食物中生物活性成分 吉林医药学院.

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1 食物中生物活性成分 吉林医药学院

2 一、植物化学物概述 概念 1、植物化学物(phytochemicals) 植物能量的代谢过程所产生的多种或未端低分子量次级代谢产物。
6-10万种。人体每天摄入1.5克。

3 一、植物化学物概述 作用： ①保护其不受杂草、昆虫、及微生物侵害 ②作为植物生长调节剂 ③形成植物色素 ④维系植物与其生长环境之间的相互作用 特点： ① 种类多，数量少（6～10万种，摄入量1.5g/d） ② 对人体健康具有双重作用 6-10万种。人体每天摄入1.5克。

4 一、植物化学物概述 按化学结构分为 1、类胡箩卜素（carotenoids） 2、植物固醇（phytosterols） 3、皂甙（saponins） 4、芥子油甙（glucosinolates） 5、多酚（polyphenols）

5 一、植物化学物概述 6、蛋白酶抑制剂（protease inhibitors） 7、单萜类（monoterpenes） 8、植物雌激素（phyto-oestrogens） 9、硫化物（sulphides） 10、植酸（phytic acid）

6 二、植物化学物的生物学作用 （一） 抗癌作用 1、蔬菜和水果中的约30种植物化学物质可能降低人类癌症发病率。
（一） 抗癌作用 1、蔬菜和水果中的约30种植物化学物质可能降低人类癌症发病率。 2、动物实验证实植物性食物或植物提取物可抑制自发性肿瘤或化学诱导性肿瘤。

7 二、植物化学物的生物学作用 3、抗癌机制 ⑴ 芥子油甙、多酚、单帖类、硫化物等通过抑制Ⅰ相酶（如细胞色素P450）和诱导Ⅱ相酶（如谷胱甘肽-S-转移酶）来抑制亚硝胺的致癌作用。 ⑵ 酚酸可于活化的致癌剂共价结合而掩盖与DNA结合的位点，抑制由DNA损伤造成的致癌作用。 ⑶ 植物雌激素可在人肝脏诱导性激素结合球蛋白结合雌激素，从而降低雌激素促肿瘤生长的作用。 ⑷ 减少内源性细胞生长促进物质的形成（如次级胆汁酸），阻止其对细胞增生的异常调节作用。

8 二、植物化学物的生物学作用 （二） 抗氧化作用
1、类胡箩卜素、多酚、植物雌激素、蛋 白酶抑制剂、硫化物具有明显的抗氧化作用。以多酚类的抗氧化作用最强。 2、对DNA氧化损伤有保护作用。 3、抗氧化作用机制： ① 清除自由基：自身供氢氧化。 ② 抗脂质过氧化：抑制酶性或非酶性脂质过氧化过程。 ③ 螯合金属离子：过渡态金属离子是许 多自由基产生过程的催化剂。

9 二、植物化学物的生物学作用 （三） 免疫调节作用 1、类胡箩卜素具有免疫增强作用。 2、类黄酮具有免疫抑制作用。
3、皂甙、硫化物、植酸具有免疫增强作用。

10 二、植物化学物的生物学作用 （四） 抗微生物作用 1、硫化物（蒜素）具有很强的抗微生物作用。 2、芥子油甙的代谢物（异硫氰酸盐和硫氰酸盐）
具有抗微生物作用。 3、其他：浆果（酸梅和草莓）可预防和治疗 感染性疾病。

11 二、植物化学物的生物学作用 （五） 降胆固醇作用 1、皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等具有降低血浆胆固醇的作用。 2、可能机制：
① 在肠道中与初级胆汁酸结合，使胆汁酸排出增加。 ② 增加肝脏中胆汁酸的合成，从而降低了血中胆固醇浓度。 ③ 抑制肝脏中胆固醇代谢的关键酶羟甲基戊二酸单酰CoA还原酶（HMG-CoA）。

12 二、植物化学物的生物学作用 （六） 其他作用 1、调节血压 2、调节血糖 3、参与血凝 4、抑制炎症

13 三、蔬菜和水果对健康保护作用的流行病学证据
大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症。 新鲜蔬菜和沙拉可明显降低胃肠道、肺和口腔/喉的上皮肿瘤。 大量食用蔬菜和水果降低男性脑卒中的危险性。植物化学物质与维生素、矿物质、微量元素和膳。 食纤维一样，是蔬菜和水果中发挥抗癌和抗心血管疾病作用的重要成分。

14 四、植物化学物的代谢 1、口腔内微生物和唾液酶的作用 2、胃内酸性环境的影响 3、大肠和小肠内胰酶或微生物类的作用 4、跨膜细胞转运过程中内源性Ⅰ、Ⅱ相酶的作用 5、肝脏Ⅰ、Ⅱ相酶的作用 6、肝外组织中Ⅰ、Ⅱ相酶的作用

15 四、植物化学物的代谢 植物代谢过程分为： 活性基团的改变；化合物部分或完全解体 化合物与其他分子结合等几个步骤。 （一）吸收 （二） Ⅰ、Ⅱ相酶 （三）Ⅰ、Ⅱ相酶 （四）微生物代谢

16 多酚类化合物

17 一、黄酮类化合物的结构与类型 黄酮类化合物： 是广泛存在于植物界的一大类多酚类化合物，多以甙类形式存在，也有一部分以游离形式存在。 黄酮类化合物泛指两个苯环(A环与B环通过中央三碳链相互连接形成的一系列化合物。

18 一、黄酮类化合物的结构与类型 1、黄酮及黄酮醇类（flavones and flavonols） 该类的槲皮素(栎精)及其甙类为植物界分布 最广、最多的黄酮类化古物； 2、二氢黄酮及二氢黄酮醇类(flavanones and flavanonols) 存在于精炼玉米油中； 3、黄烷醇类(flavanols) 茶叶中的茶多酚(teapolyphenols)主要是由儿茶素 (catechin，占70％)组成，儿茶素即属于黄烷-3-醇类。

19 一、黄酮类化合物的结构与类型

20 一、黄酮类化合物的结构与类型 异黄酮类 黄酮类 二氢异黄酮类 黄酮醇类 查耳酮类 二氢黄酮类 二氢查耳酮类 二氢黄酮醇类

21 一、黄酮类化合物的结构与类型 4、异黄酮及二氢异黄酮类(isoflavonec，and isoflavanones)主要存在于豆科、鸢尾科等 植 物中，如葛根素、大豆素 5、双黄酮类(biflavonoids)多见于裸子植物中，如银杏黄酮； 6、其他，查耳酮、花色甙等。

22 二、黄酮类化合物的生物学作用 (一)抗氧化作用 1、清除自由基 阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化，减少对生物膜的破坏单电子转移方式直接清除单线态氧、羟自由基。 2、间接清除体内自由基 黄酮类化合物可与蛋白质发生沉淀反应，作用于与自由基有关的酶类。

23 一、黄酮类化合物的结构与类型 (二)抗肿瘤作用 茶多酚(黄烷醇) 抗癌作用机制主要包括阻断亚硝胺类致癌物的合成、干扰致癌物在体内活化、清除自由基、抗突变、对肿瘤细胞有直接抑 制、增强机体的免疫功能等。

24 一、黄酮类化合物的结构与类型 大豆异黄酮 黄豆甙原和染料木黄酮，它们只有被细菌或胃内被水解成大豆甙和染料木黄酮后才具有雌激素作用雌激素的抵抗作用。 抗氧化剂防止DNA氧化性损害，通过诱导肿瘤细胞凋 亡、抑制肿瘤细胞的癌基因表达等抑制肿瘤生长。 此外，肿瘤组织生长快，需要新生血管提供营养，较高浓度染料木黄酮可以抑制肿瘤细胞生长所需的血管生成。

25 一、黄酮类化合物的结构与类型 (三)保护心血管作用 食用大豆食品的人心脏病发病率低，黄豆甙元可减少体胆固醇的合成．降低血清胆固醇浓度在体外：
染料木黄酮作为酪氨酸激醇活性抑制剂能阻断生长因子，染料木黄酮可抑制凝血酶诱导的血小板激活和凝聚，减少与动脉粥样硬化有关的血栓形成。染料木黄酮可抑制多种血管细胞增殖和血管生成。还能抑制平滑肌细胞增生．黄酮能够抑制细胞的粘附。

26 一、黄酮类化合物的结构与类型 (三)保护心血管作用 对茶多酚和茶色素的通过调节血脂、抗脂 质过氧化、清陈自由基，抗凝和促纤溶、 抑制主动脉脂质斑块形成等多方面发挥作 用。 其它 葛根素、银杏叶、原花青素

27 一、黄酮类化合物的结构与类型 （四)抗突变作用
茶提取物可明显抑制烤牛肉中二甲基亚砜提取物的致突变性，对其他诱变剂，如2-氨基芴(2-andnofluorene)和4-硝基喹啉-N氧化物的致突变性也有明显抑制作用。 绿茶中的茶多酚和红茶的茶色素在肝微粒体酶存在条件下，对人淋巴细胞可抑制由甲基胆蒽诱导及紫外线处理所引起的染色体姊妹单体互换。此外两者还可抑制甲基胆葸诱导的小鼠骨髓细胞染色体畸变。

28 一、黄酮类化合物的结构与类型 银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物对Ames菌株TA98、TA100在有无代谢活化条件下均有抗突变作用。 褐变度高、多酚类物质丰富的蔬菜和水果具有较强的抗突变作用。

29 一、黄酮类化合物的结构与类型 (五)其他生物学作用 葛根素对细胞免疫功能和非特异性免疫功能均有提高作用；
大豆异黄酮(植物雌激素)可使大鼠骨细胞的形成超过骨细胞的消溶，进而防止了骨质流失。人体试验初步提示多吃大豆及其制品可增加骨密度。 红茶提取物降糖的效果优于绿茶；葛根素也有降血糖的作用原花青素改善皮肤过敏症状及过敏性哮喘；各种关节炎、胃及十二指肠溃疡等疾病；改善视疲劳和抗辐射； 葛根素有明显的解酒作用。

30 硫化物

31 一、大蒜主要成的化学成分 包括糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、硫化物和多种维生素、微量元素等。 硫化物成分有30多种，二烯丙基一硫化物 、二烯丙基二硫化物和二烯丙 基三硫化物 ，其中二烯丙 基二硫化物的活性最高

32 二、大蒜的生物学作用 (一)抗突变作用 大蒜水提取物对诱变剂2-氨基丛诱发的Ames试验菌株TAl00的回复突变有抑制作用。 大蒜水提取物能对抗甲基硝基亚硝基胍、丝裂霉素、苯并芘所诱导的SOS。对苯并芘诱发的小鼠遗传损伤，大蒜提取物也有保护作用。

33 二、大蒜的生物学作用 (二)抗癌作用 二烯丙基硫化物能抑制致突变剂对食管、胃肠 黏膜上皮细胞的损伤，还抑制甲基亚硝胺和基 亚硝胺所诱发的胃癌、食管癌的进展，对二基 肼诱发的大鼠肝肿瘤、肠腺癌及结肠癌也有明 显抑制作用。鲜蒜泥和蒜油抑制黄曲霉素B1诱 导的肿瘤发生并延长肿瘤生长的潜伏期；此外 大蒜能抑制胃液中硝酸盐还原为亚硝酸盐。断 亚硝胺的合成。 实验证实，蒜油、蒜瓣、蒜油、鲜蒜汁、蒜泥、 蒜片、蒜粉等均抗癌效果。

34 二、大蒜的生物学作用 （三)对免疫功能的影响
大蒜能够提高免疫功能低下的小鼠的淋巴 细胞转化率．促进血清溶血素的形成，提高碳廓清指数及对抗由环磷酰胺所致的胸腺、脾萎缩。 对免疫功能低下的小鼠有提高细胞免疫、体液免疫、非特异性免疫功能的作用 。

35 二、大蒜的生物学作用 （四）抗氧化和延缓衰老作用
大蒜及其水溶性提取物对羟自由基、超氧阴离子自由基等活性氧有较强的清除能力，阻止体内的氧化反应和自由基的产生。 大蒜提取物还可抑制由丁基过氧化氢所引起的肝微粒体内脂质过氧化物的早期生成。大蒜素对化学性肝损伤具有保护作用。大蒜提取物影响正常人皮肤纤维细胞的生长，大约在475d就能使细胞发生55~66次群体倍增， 大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，有延缓衰老的作用。

36 皂甙类化合物

37 一、大豆皂甙的化学结构 一、大豆皂甙的化学结构
大豆皂甙是从大豆中提取出来的化学物质，其分子由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成，即为帖类同系物与糖缩合形成的一类化合物。 大豆皂甙有五种：大豆皂甙A1、A2和大豆皂甙Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。纯的大豆皂甙是一种白色粉未，味苦而辛辣．对人体各部位的黏膜均有刺激性。 大豆皂甙易溶于水和烯醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。大豆皂甙属于酸性皂甙。

38 二、大豆皂甙的生物学作用 (一)抗突变作用
大豆皂甙可明显降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成，辐射对DNA有直接损伤(引起DNA断裂、解聚粘度下降等)和间接损伤(使生物体自由基产生加快。从而造成DNA损伤)作用。 可能是通过减少自由基的产生或加速 自由基的消除而使DNA免受损害。

39 二、大豆皂甙的生物学作用 (二)抗癌作用 大豆皂甙可抑制人类多种肿瘤细胞（胃 癌、乳腺癌、前列腺癌等)的生长。 大豆皂甙是通过直接破坏肿瘤细胞膜结构而达到抗癌作用的 。

40 二、大豆皂甙的生物学作用 (三)抗氧化作用 大豆皂甙因抑制血清中脂类氧化而减少过氧化脂质的生成，从而防止过氧化脂质对细胞的损伤。大豆皂甙能通过自身调节增加SOD含量、清除自由基来减轻机体的损 伤。

41 二、大豆皂甙的生物学作用 （四）免疫调节作用 大豆皂甙对T细胞功能有明显增加作用，IL-2分泌增加，促进T细胞产生淋巴因子、提高B细胞转化增殖、促进体液免疫功能的作用。

42 二、大豆皂甙的生物学作用 （五）对心脑血管作用
皂甙类化学物具有溶血作用。大豆皂甙I、Ⅱ均可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原降解产物，强烈地抑制血小板聚集。大豆皂甙A1、A2和大豆皂甙Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋 白转化，使抗凝作用增强。 大豆皂甙可降低血清胆固醇含量。大豆皂甙能延长缺氧小鼠存活时间。此外，大豆皂甙还可降低冠状动脉和脑血管阻力、增加冠状动脉和脑的血流量并减慢心率。

43 二、大豆皂甙的生物学作用 (六)抗病毒作用 大豆皂甙不仅对单纯疱疹病毒和腺病毒等 DNA病毒有作用。对脊髓灰质炎病毒 和柯萨奇病毒B3等RNA病毒有明显作用

44 异硫氰酸盐类化合物

45 一、异硫氰酸盐类化合物的结构与类型 异硫氰酸盐类以前体芥子油甙的形式存在于十字花科蔬菜中，黑芥子酶或葡萄糖硫苷酶能使芥子油甙水解异硫氰酸盐、硫氰酸盐和腈。

46 二、异硫氰酸盐类化合物生物学作用 （一）抗癌作用
ITCs能降低一些癌症如肺癌、结肠癌、乳腺癌等发病的风险，同时发现ITCs的癌症预防作用与GST的基因多态性有关。 在动物实验和离体实验研究中还发现ITCs对多种肿瘤的形成或肿瘤细胞如肝癌、结肠癌、前列腺癌、食管癌、膀胱癌、乳腺癌有明显的抑制作用。

47 二、异硫氰酸盐类化合物生物学作用 (二)调节致癌物代谢酶 1、抑制细胞色素P450酶系 2、诱导致癌物解毒酶

48 二、异硫氰酸盐类化合物生物学作用 (三)ITCs对氧化应激的调节作用 ITCs对细胞氧化应激的影响是双重的，一
方面ITCs能增加细胞内抗氧化蛋白的水平。另一方面ITCs本身就是氧化应激因子，不但可引起自细胞内巯基(主要是谷胱甘肽)的耗竭．还能诱导活性氧(ROS)的产生。

49 二、异硫氰酸盐类化合物生物学作用 (四)抑制细胞增生 (五)抗炎、抗菌等作用 1、诱导细胞凋亡
ITCs能直接损伤线粒体，释放细胞色素C，诱导细胞凋亡。 2、细胞周期阻滞 ITCs能使细胞周期阻断在G2/M期或期G0/G1。 ITCs最终使细胞阻断在哪个细胞周期，取决于 ITCs的种类及其作用的细胞类型。 (五)抗炎、抗菌等作用

50 二、异硫氰酸盐类化合物生物学作用