第十一章 含氮有机化合物 第一节 硝基化合物 一．结构和命名 硝基甲烷 硝基乙烷 2,4,6-三硝基甲苯 硝基苯.

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1 第十一章 含氮有机化合物 第一节 硝基化合物 一．结构和命名 硝基甲烷 硝基乙烷 2,4,6-三硝基甲苯 硝基苯

2 二．物理性质和化学性质 1．还原反应

3 2．芳环上的亲核取代反应

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5 3．α-H的酸性

6 第二节 胺 一、胺的结构与命名 1. 结构 棱锥型结构,氮原子为SP3杂化。 氮原子上有孤电子对,能和卤代烃形成季铵盐; 和酸反应生成铵盐. 季铵盐中氮原子上四个烃基不一样时，可拆分为 左旋体和右旋体。 2. 命名 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 丙胺 二乙胺 三甲胺 异丁胺

7 1,3-苯二胺 ,2-苯二胺 萘胺 间苯二胺 邻苯二胺 α-萘胺 思考题11.1 二、胺的制法 1.直接烃化 2.盖伯瑞尔合成法 3.硝基化合物还原 4.腈、肟、酰胺的还原 5.还原氨化－－和氨气反应生成伯胺，和伯胺生成仲胺， 和仲胺生成叔胺。 6.酰胺降解反应 思考题11.2

8 三、胺的物理性质 四、胺的光谱性质 思考题11.3 五、胺的化学性质 1.碱性 氮原子上有孤电子对,可以接受质子,因而显碱性. 氮原子上电子云密度越大,碱性越强. 吸电子基使电子云密度减弱,推电子基使电子云密度增强. 碱性顺序：叔胺>仲胺>伯胺 脂肪胺>芳香胺 思考题11.4

9 2.烃基化反应 3.酰化反应

10 兴斯堡（Hinsberg）反应 鉴别伯胺、仲胺、叔胺

11 4.与亚硝酸反应

12 5.胺的氧化 6.芳环上的亲电取代反应 氨基是强给电子基,卤代时易发生多卤代,要使它发生 一卤代,可将其转变为给电子性较差的乙酰胺基.

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14 六.季铵盐与季铵碱 季铵盐易溶于水,不溶于乙醚等有机溶剂,与碱反应生成 季铵碱. 季铵碱受热分解生成叔胺﹑烯烃和水. 消去时反马氏规则.

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16 思考题11.7

17 第三节 重氮和偶氮化合物 氮氮双键N=N一端与芳环碳原子相连,另一端与其它原子相连, 为重氮化合物. 氮氮双键N=N两端都与碳原子相连,为偶氮化合物. 氯化重氮苯 氰化重氮苯 重氮甲烷 偶氮苯 对羟基偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯

18 一.芳胺的重氮化反应 二.重氮盐的化学反应 1.去氮反应

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20 思考题11.8

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24 2.保留氮的反应 (1) 偶合反应 与酚或芳香族叔胺反应,生成偶氮化合物.

25 (2)还原反应

26 用化学方法鉴别下列各组化合物。 1.(1)CH3CH2NO2 (2)(CH3)3CNO2 (3)o-C6H4(NO2)OH

27 2.

28 3.

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31 如何实现3,5-二溴苯甲酸与3,5-二溴苯胺的互变？

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34 1. 请写出A的结构。

35 2. 请写出A、B、C的结构。 3．A(C15H15NO)，不溶于水、稀盐酸、稀氢氧化钠。A与氢氧 化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。 用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B。B能溶于稀盐 酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，有化合物C分出。C能溶于碳酸氢钠， 用高锰酸钾氧化得对苯二甲酸。请推测A、B、C的结构。