第五章 对映异构 第一节 对映异构与分子结构的关系 1．异构.

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1 第五章 对映异构 第一节 对映异构与分子结构的关系 1．异构

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3 2．对映异构现象和物质的旋光性 构造相同、构型不同并且互呈实物与镜象关系的立体异构 现象称为对映异构。 对映异构的重要特点是旋光性不同。 肌肉中的乳酸使光向右旋转，发酵得到的乳酸使光向左旋转。 向右旋转用 + 表示，向左旋转用 - 表示。

4 酞胺哌啶酮的一个旋光异构体可以治疗呕吐，另一个旋光异构体
会使婴儿畸形。 四咪唑一个旋光异构体可以驱虫，另一个旋光异构体不能驱虫还 有毒。 几个概念：偏振光 旋光性 手性 旋光度 比旋光度 旋光仪示意图 思考题

5 3．对映异构与分子结构的关系 1811年，法国物理学家阿瑞格发现右旋石英与左旋石英。 1815年，法国物理学家毕奥观察到蔗糖的水溶液、松节油 或樟脑的酒精溶液有旋光性。 1848年，法国青年化学和微生物学家巴斯德发现酒石酸钠铵 有两种不同的晶体，一个左旋，一个右旋，比旋光度相等。 有对称面或对称中心的分子，无旋光性，无手性。 没有对称面或对称中心的分子，有旋光性，有手性。 思考题

6 如何判断分子有无旋光性？ 第一种方法：分子与其镜像是否重合。如果重合，没有旋光性。 如果不重合，就有旋光性。 第二种方法：分子中有无对称面或对称中心。有对称面或对称中 心就没有旋光性，没有对称面或对称中心,就有旋光性。 有手性碳原子的有机物有几个旋光异构体？ 它们的构型如何表示？如何命名？

7 第二节 含手性碳原子化合物的对映异构 1．含一个手性碳原子化合物的对映异构 与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫做手性碳原子。 含一个手性碳原子的化合物有两个立体异构体，它们互为镜像关系， 故又称为对映异构体。 一个左旋，一个右旋。 等摩尔的左旋体和右旋体组成外消旋体。外消旋体是混合物。 思考题 用透视式与费歇尔投影式表示构型。 用D、L型与R、S型命名构型。 口诀：氢在上下直接读，氢在左右读后反 例题：写出下列化合物的所有对映体，并命名构型。 （1）CH3CH2CH(OH)CH （2）C6H5CH2CH(CH3)COOH 思考题5.8

8 2．含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
含两个不相同手性碳原子的化合物有四个立体异构体，组成 两对对映体。 分别为RR型、SS型、RS型和SR型。

9 3．含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 含两个相同手性碳原子的化合物有三个立体异构体，其中一对 为对映体，一个为内消旋体。 含n个不相同手性碳原子的化合物有2n个立体异构体，组成2n/2 即2n-1个外消旋体。 思考题 P167 习题

10 第三节 其它手性化合物的对映异构 1. 含有碳原子以外的手性原子的化合物 硅原子、锗原子，氮原子、磷原子和砷原子 2．不含手性原子的手性分子 思考题

11 同碳二取代时，不管取代基相同还是不相同，都没有手性。
3．碳环化合物的立体异构 同碳二取代时，不管取代基相同还是不相同，都没有手性。 异碳二取代时，两个取代基相同时，有三种立体异构体。 因为有两个相同的手性碳原子。 两个取代基不同时，有四种立体异构体。 因为有两个不相同的手性碳原子。 特殊情况： 1，3－二取代环丁烷和 1，4－二取代环己烷只有 两个顺反异构体，无对映异构体。

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14 这些化合物有无立体异构体？ 下列化合物中有三个立体异构体的是哪些？

15 第四节 对映体的分离 1．利用生成非对映体拆分 2．微生物或酶作用下的拆分 3．色谱分离法

16 P 思考题5.4

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18 错

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