99課綱中的 無機化學與有機化學 葉名倉 國立臺灣師範大學 三月三十一日 2009.

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1 99課綱中的 無機化學與有機化學 葉名倉 國立臺灣師範大學 三月三十一日 2009

2 99新課綱

3 基礎化學 95暫綱 主題 主要內容 應修內容 說明 生 活 中 的 能 源 二、化石能源和 燃燒熱 (二) 常見化石燃料及其燃燒的熱值。
(二) 常見化石燃料及其燃燒的熱值。   (三) 石油的成分，分餾與其產物的用途。 (四) 無鉛汽油與含鉛汽油的比較。 煤、汽油、柴油、天然氣、液化石油氣等熱值的比較。 石油的分餾及其主要產物的用途。 92、95無鉛汽油 99課綱 主題 主要內容 應修內容 說明 化 學 能 源 六、化學與能源 1. 化石燃料 2. 碳氫化合物 煤、石油、天然氣 石油分餾及其主要產物 烴的燃燒與汽油的辛烷值

4 95暫綱基礎化學 ※99課綱無『生活中物質』章節 主題 主要內容 應修內容 說明 生 活 中 的 物 質 一、食品與化學 二、衣料與化學
二、衣料與化學 三、材料與化學 四、藥物與化學 ‧醣與蛋白質的成分與營業價值。 ‧茶與咖啡的成分與對人體的影響。 ‧植物纖維、動物纖維及合成纖維等衣料。 ‧肥皂與清潔劑所涉及的化學成分及去污原理與其對環境的影響。 ●日常用品之製備（合成反應）。 ‧常用塑膠、玻璃、陶瓷與磚瓦的成分、性質及其應用實例。 ‧介紹常用胃藥、消炎劑及止痛劑 ‧認識香煙、大麻、安非他命及海洛因。 (一)介紹醣與蛋白質的成分與營養價值。 (二)介紹茶與咖啡的成分與對人體的影響。 (一)常見衣料成分及其特性。   (二)肥皂與清潔劑及其所造成的污染問題。  介紹塑膠、玻璃、陶瓷與磚瓦的成分、性質及其在日常生活中的應用。   (一)介紹常用藥物 (二)毒品的認識 ※99課綱無『生活中物質』章節

5 95暫綱-高二物質科學化學篇 主題 主要內容 應修內容 說明 物質構造 三、物質的形成 四、碳化合物的構造 ‧Ⅳ族典型元素—碳—的鍵結。
四、碳化合物的構造  ‧Ⅳ族典型元素—碳—的鍵結。 ‧飽和烴—烷烴、不飽和烴—烯烴、炔烴、芳香烴。 (二)碳鏈的鍵結型態—單鍵、雙鍵、參鍵。 由石油、煤提煉而來的各種烴及其碳鏈結構。 實驗：有機物熔點 的測定。 ＊僅說明常見烴類的結構及其性質。

6 99課綱-基礎化學篇（二） 主題 主要內容 應修內容 說明 含 碳 元 素 的 物 質 1 烷、烯、炔與環烷 2 異構物
3 有機化合物的命名 4 芳香族化合物 5 官能基與常見的有機化合物 烷、烯、炔、環烷與其結構 結構異構物 幾何異構物 簡易IUPAC系統命名法 苯、甲苯、萘 醇、醚、醛、酮、酸、酯、胺與醯胺的官能基 常見有機化合物的基本性質與用途 不超過六個碳，環烷取代基以甲基為限且不超過兩個 介紹基本物性、組成或以最簡單的化合物範例用圖像建立3D立體結構概念，不涉及製備與反應 1 醣類 2蛋白質 3 脂肪 4 核苷酸 單醣、雙醣、多醣 胺基酸及其結構 蛋白質 三酸甘油酯 核苷酸及核酸 不涉及複雜結構的細節 示範實驗： 分子在三度空間的模型 以電腦軟體或保麗龍球棒模型製作簡單分子 的三度空間模型。可參考的分子： 一氧化碳、二氧化碳、水、氨、甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、順或反式丁烯二酸、苯、甲醇、乙醚、丙酮、甲醛、乙酸等 觀察、提問、討論、論述、報告、資料檢索

7 Chem Office includes ChemDraw Chem 3D

8 95暫綱-選修化學 主題 主要內容 應修內容 說明 物 質 的 性 一、有機化合物 有機化合物的組成、結構及決定結構式的化學方法。
以代表性各族群之有機化合物為例，分別簡介其特性、結構、重要反應與其用途。 烴的衍生物。 有機化合物組成、結構、官能基。 官能基性質的探討。 有機化合物的特性與分類與命名—鹵化烴、醇、酚、醚、酮、醛、有機酸、酯、油脂、胺與醯胺。 二、聚合物 以常見之聚合物為例，介紹聚合物的一般性質與分類。 以常見天然有機聚合物為例，分別簡介各類之構造及性質。  以常見之合成纖維、合成塑膠、合成橡膠、塗料及接著劑簡介各類之合成反應、構造、性質及其應用。 有機合成。 聚合物的定義、聚合反應。 常見天然聚合物—糖類、蛋白質、天然橡膠等。 天然聚合物性質的檢驗。 合成纖維、合成塑膠、離子交換樹脂、合成橡膠、塗料及接著劑。 合成聚合物的製備。

9 99課綱-選修化學 ※有機化合物以代表各官能基之最簡單化合物為例。減少記誦的化學反應與反應式。烯加成反應僅以乙烯為例，不涉位向選擇 主題
主要內容 應修內容 說明 物 質 的 性 四、有機化合物 1有機化合物的組成 2碳氫化合物、有機鹵化物、醇、酚、醛、有機酸、酯、油脂、胺、醯胺 元素分析與有機化合物的組成 以通性簡介其結構、特性、重要反應 烯：加成反應如氫化、鹵化(檢驗)、HX與H2O，聚合反應，僅以乙烯、氯乙烯、苯乙烯為例 炔：電石合成乙炔，加成反應，氧化與鹵化 苯：磺化 (芳香族與C=C的差異，不與Br2作用) 醇：發酵製備(介紹其用途，未來能源)及工業製備(水煤氣)， 甲、乙醇氧化成醛，醇氧化成醛、酮、酸 醛：氧化反應：銀鏡 (與葡萄糖，還原醣單元連結) 酸與酯：酯化、皂化 胺：酸鹼反應 ※有機化合物以代表各官能基之最簡單化合物為例。減少記誦的化學反應與反應式。烯加成反應僅以乙烯為例，不涉位向選擇

10 99課綱-選修化學 主題 主要內容 應修內容 說明 化 學 應 用 七、化學的應用與發展 1聚合物 2生物體中的大分子 3常見的先進材 料
3常見的先進材 料 4化學工業 聚合物的性質 加成與縮合聚合反應 常見的加成聚合物與、縮合聚合物、橡膠 澱粉與纖維素 醯胺基、肽鍵與蛋白質、酵素 核酸的化學 常見的先進材料如半導體、液晶、導電聚乙炔 奈米尺度 化學與化工產業 化學、化工與環境保護及永續發展 ，

11 99課綱-選修化學實驗 高中選修化學實驗 凝固點下降的測定 水的凝固點 尿素水溶液的凝固點 凝固點的測定 尿素、食鹽、冰塊(冷劑) 與 高
配 合 實 驗 名 稱 說 明 技 能 試 藥 凝固點下降的測定 水的凝固點 尿素水溶液的凝固點 凝固點的測定 尿素、食鹽、冰塊(冷劑) 烴類化合物的性質 烴的性質： 乙炔的製備 區別飽和烴與不飽和烴 順反異構物的鑑定： 由熔點測定及昇華現象分辨順反丁烯二酸異構物 熔點的測定 電石、過錳酸鉀溶液、溴水、正己烷、環己烯、甲苯、酒精 順丁烯二酸、反丁烯二酸、橙IV指示劑、鎂帶、矽光油或沙拉油、酚酞溶液、標準氫氧化鈉溶液 醇、醛、酮的性質 醇、醛、酮在水中溶解的比較 醇、醛、酮與斐林試液的反應 以銀鏡反應區別一級醇和二級醇 定性有機分析技術 甲醇、甲醛、丙醛、丙酮、1-丙醇、2-丙醇、丁酮、硝酸銀溶液、過錳酸鉀溶液、斐林試劑、硫酸、濃氨水、二鉻酸鉀、鈉 化學合成 以柳酸與乙酐反應製備阿斯匹靈 耐綸的製備 簡單合成技術、產物鑑定與產率 丙酮、柳酸、乙酐、濃硫酸、飽和碳酸氫鈉溶液、濾紙、濃鹽酸、酒精、氯化鐵溶液

12 無機化學 錯離子與配位化合物

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15 錯離子與配位化合物 過渡金屬在化學反應中通常扮演路易士酸的角色，接受來自分子或離子的電子對。
例如，亞鐵離子跟水分子可以在路易士酸鹼的反應中互相鍵結。 2

16 錯離子與配位化合物 路易士鹼 配位共價鍵 錯離子 路易士酸 水分子上，氧原子的一對孤對電子會和亞鐵離子形成配位共價鍵。 2

17 例子 錯離子 (complex ion) 是金屬離子和路易士鹼經由配位共價鍵結合的。 Fe(CN)64-
Fe(CN)64-溶液中 [CN-]很少, 毒性不大與 KCN 不同 錯合物 (complex) (或配位化合物, coordination compound) 是由錯離子和其相反電荷的其他離子所構成的。(例如，K4[Fe(CN)6] 是由錯離子-Fe(CN)64- 和四個鉀離子-K+所組成) 2

18 鍵結方式 離子鍵：陽離子在錯離子中與配位基的陰離子主要是以靜電引力結合，如AlF63-。(主族金屬)
配位共價鍵：中心原子或陽離子能提供空價軌域而與陰離子或中性分子之孤對電子之軌域產生共用電子之鍵結。[Fe(CN)6]4-Fe(CO)5 (過渡金屬)

19 配位數 = 6 d 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn
Pd Ag Cd Pt Au Hg Pt (IV) d 6 needs 12 more e’s to Become a stable 18 e’s complex 配位數 = 6 不導電 MgCO3 pi = CRT Ksp = (C/2)2

20 在 Fe(H2O)62+中，亞鐵離子和六個水分子鍵結，所以其配位數為6。
6和4是配位化合物最常見的配位數。 Copyright © by Houghton Mifflin Company. All rights reserved.

21 配位基

22

23 有三個配位基 (EN)

24 雙牙基 草酸根離子C2O42-，是另一個雙牙基。 Oxalate OX 草酸根離子 2

25 多牙基 多牙基是以兩個或兩個以上的原子與金屬鍵結的配位基。
以多牙基所組成的錯合物供常是相當穩定的且亦稱為鉗合物 Chelate (圖 23.8) 2

26 一個配位基 porphyrin

27 六牙基 (a) EDTA (b) EDTA金屬錯合物

28

29 Chlorophyll 葉綠素

30 Vitamin B12

31 Heme Group 原血紅素

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35 C O wikipedia

36 錯合物的形狀 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

37 * Electron Configuration of Transition Metal Ions
Transition metal ions rarely attain a noble gas configuration. While, form more than one cation by losing all of its ns & some of its (n-1)d electrons. The Period 4 crossover in sublevel energies Highest n level e- “last-in, first-out” for main-group metal ion Figure 8.26 In K & Ca, 4s “penetration” and is more stable than 3d. Thus the highest n level (4s) electron are filled before / lost after (3d) in forming main-group metal atom/ion. 19K 20Ca 21Sc 30Zn Highest n level e- “first-in, first-out” for transition-metal ion 31Ga 36Kr Whereas in transition-metal (Z>20), 3d is “shielded” by inner electrons and become more stable than 4s. Thus the highest n level (4s) electrons are filled after / lost before (3d) in forming transition metal atom/ions.

38 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
form more than one cation by losing all of its ns electrons & some of its (n-1)d electrons. K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn

39 錯合物的形狀 空價軌域 混成軌域 幾何形狀 錯離子 1個s和1個p sp 直線 [Ag(CN)2]-
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn 空價軌域 混成軌域 幾何形狀 錯離子 1個s和1個p sp 直線 [Ag(CN)2]- [Ag(NH3)2]+ Ag(I) d10 1個s和3個p sp3 四面體 [Zn(NH3)4]2+ Zn (II)d10 1個d，1個s和2個P dsp2 平面四方形 [Ni(CN)4]2- Ni(II) d8 2個d，1個s和3個p d2sp3 八面體 [Co(NH3)6]3+ [Fe(CN)6]4- [Fe(CN)6]3-

40 SP 2 yz

41 sp dsp2 sp3 d2sp3 Cu(II) Cu(I) d10 d5
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn dsp2 Cu(II) Cu(I) sp3 d10 d5 d2sp3

42 Square Planar dsp2 Tetrahedral sp3 d7 Co(II)
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn d7 Co(II) d8 Rh(I), Ir(I), Ni(II), Pd(II), Pt(II), Au(III) d9 Cu(II), Ag(II) Tetrahedral sp3 d0 Al(III) AlCl4- ,Ti(IV) TiCl4, V(V), Mn(VII) MnO42-, Cr(VI) CrO42- d5 Fe(III) FeCl4- , Mn(II), d10 Cu(I), Zn(II), Cd(II)

43 [Zn(NH3)2Cl2] CrO42- Cr(VI), d0 Zn(II) d10 s d p O XXXXX OOO

44 d0 Al(III) AlCl4- ,Ti(IV) TiCl4, V(V)
Mn(VII) MnO42-, Cr(VI) CrO42- d5 Fe(III) FeCl4- , Mn(II), d10 Cu(I), Zn(II), Cd(II) V(V) Cr(VI) Mn(VII)

45 錯合物的形狀 空價軌域 混成軌域 幾何形狀 錯離子 1個s和1個p sp 直線 [Ag(CN)2]-
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn 空價軌域 混成軌域 幾何形狀 錯離子 1個s和1個p sp 直線 [Ag(CN)2]- [Ag(NH3)2]+ Ag(I) d10 1個s和3個p sp3 四面體 [Zn(NH3)4]2+ Zn (II)d10 1個d，1個s和2個P dsp2 平面四方形 [Ni(CN)4]2- Ni(II) d8 2個d，1個s和3個p d2sp3 八面體 [Co(NH3)6]3+ [Fe(CN)6]4- [Fe(CN)6]3-

46 Zn(II) 4個配位數之各種錯合物異構物數 平面四方形 四面體 實驗結果 Pt(II) Pd(II) MA2B2 2 1 立體 形狀 異構
物數目 化學式

47 [Pt(NH3)2Cl2]的二種異構物 反式，偶極距 ＝ 0 順式，偶極距 ≠ 0

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49 錯合物的異構物 Pt (0) 10 d e’s Pt (IV) 6 d e’s d2sp3 八面體
由錯合物的異構數目推得錯合物的形狀。 維納 歸納出配位數為6的錯合物形狀是八面體，而配位數為4錯合物是四面體或平面四方形。 Ni Pd Pt Pt (0) 10 d e’s Pt (IV) 6 d e’s d2sp3 八面體 Pt (II) 8 d e’s dsp2 平面四方形

50 錯合物的異構物 6個配位數之各種錯合物異構物數 平面六角形 三菱形 八面體 M為Co3+之實驗結果 MA5B MA4B2 MA3B3

51 [Co(NH3)4Cl2]+離子的二種異構物 反式，綠色 順式，紫藍色

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53

54 6 coordinates, octahedron Cu(H2O)62+
repulsion between the electrons in the ligands, doesn't raise all their energies by the same amount 6 coordinates, octahedron Cu(H2O)62+

55 Cu(H2O)62+ passing thru Blue Absorb yellow

56 Why is copper(II) sulphate solution blue?
THE COLOURS OF COMPLEX METAL IONS Why is copper(II) sulphate solution blue?

57 Complementary colors 互補色 [Ni(OH 2) ]6(ClO4 )2 is green,
[Ni(en)3 (ClO4 )2, is purple.

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59 En

60 Color in Complex Ions Many complex ions are colored because the energy differences between d orbitals match the energies of components of visible light

61 Zinc with the electronic structure [Ar] 3d104s2 doesn't count as a transition metal
scandium ( [Ar] 3d14s2 The Sc3+ ion doesn't count as a transition metal ion because its 3d level is empty. The usual definition of a transition metal is one which forms one or more stable ions which have incompletely filled d orbitals.

62 Non-transition metal ions Main group metals
d d10 These ions are all colourless.

63 Transition metal ions

64 absorb Red Orange yellow That means that as the splitting increases,
the light absorbed will tend to shift away from the red end of the spectrum towards orange, yellow and so on.

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67 有機化學 1. 異構物分類 2. 醣-單醣、雙醣、多醣 3. 蛋白質 4. 核酸 5. 導電聚乙炔、液晶、半導體

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69 同分異構物的定義 同分異構物，通常簡稱異構物。 化合物其分子式相同、但連接次序或空間排列不同，稱為異構物。 AgNCO（異氰酸銀）：性質安定
AgONC（雷酸銀） ：具爆炸性 聯結異構物 乙醇（C2H5OH） & 甲醚（CH3OCH3）

70 同分異構物分類 異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物 isomers
stereoisomers structural isomers 非鏡像異構物 鏡像異構物 diasteremers enantiomers 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物 Geometric isomers configuration and conformational isomers

71 結構異構物 正戊烷、異戊烷、新戊烷（分子式：C5H12） 新戊烷 異戊烷 正戊烷 鏈異構物

72 結構異構物 1-氯丙烷、2-氯丙烷（分子式：C3H7Cl） 2-氯丙烷 1-氯丙烷 位置異構物

73 甲酸甲酯 乙酸 官能基異構物

74 有機金屬錯合物中的結構異構物 離子異構物 配位異構物 聯結異構物 水合異構物 Ionic isomers
Coordination isomers 聯結異構物 Linkage isomers 水合異構物 Hydrate isomers

75 離子異構物

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77 水合異構物

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79 聯結異構物

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81 Coordination isomers 配位異構物 [Co(NH3)6][Cr(CN)6] & [Co(CN)6][Cr(NH3)6]
[Ni(C2H4)3][Co(SCN)4] & [Ni(SCN)4][Co(C2H4)3] one isomer            [Co(NH3)6] [Cr(C2O4)3] another isomer      [Co(C2O4)3] [Cr(NH3)6]

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83 立體異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

84 鏡像異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

85 鏡像異構物 L-(+)-(S)-乳酸、D-(-)-(R)-乳酸 （分子式：C3H6O3） L-(+)-(S)-乳酸 D-(-)-(R)-乳酸

86 鏡像異構物 D-Form 官能基排序最大者 在上 OH 在右邊， H在左邊 L-(+)-(S)-乳酸、D-(-)-(R)-乳酸
（分子式：C3H6O3） 官能基排序最大者 在上 OH 在右邊， H在左邊 D-Form

87 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

88 幾何異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

89 「幾何異構物」又稱為「順反異構物」 順-1,2-二氯乙烯、反-1,2-二氯乙烯 （分子式：C2H2Cl2） 順-1,2-二氯乙烯

90 幾何異構物

91 幾何異構物 順-1,2-二甲基環己烷、反-1,2-二甲基環己烷 （分子式：C8H16） 順-1,2-二甲基環己烷 反-1,2-二甲基環己烷

92 幾何異構物

93 八面體 trans cis

94

95 非鏡像異構物 同分異構物 結構異構物 立體異構物 非鏡像異構物 鏡像異構物 幾何異構物 組態及形態非鏡像異構物

96 其他非鏡像異構物 Diastereomers
異構物中，非光學異構物者，且具有2個或更多不對稱中心者，均稱為非鏡像異構物。 酒石酸 => 非鏡像異構物

97 鏡像異構物 （2S,3S） （2R,3R） 組態非鏡像異構物 組態非鏡像異構物 鏡像異構物 （2S,3R） （2R,3S）

98 形態(非鏡像)異構物 - form - form

99 單醣、雙醣、多醣

100 碳水化合物,醣 醣類 (saccharide)，又稱碳水化合物(carbohydrate)，是多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和某的總稱，由碳、氫與氧三種元素所組成。廣布自然界，碳水化合物（carbohydrate）名字的來由是生物化學家在先前發現醣類化合物的分子式都能寫成Cn(H2O)m 。

101

102 單醣 三碳糖: 甘油醛G3P 五碳糖: 核糖, 去氧核糖 六碳糖:C6H12O6 葡萄糖,果糖,半乳糖

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105

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107

108 =>

109 單醣 (Monosaccharide) 單醣含有酮 (ketone) 或醛 (aldehyde) 官能基。按照其所含的官能基不同，分為酮糖類和醛糖類。自然界中最重要分佈最廣的是含有五個和六個碳原子的糖。 fructose, a D-ketohexose glucose, a D-aldohexose

110 單醣的氧化 1 => 2 6 4 3 5 R 2 4 1 3 5 R 6 C-2 (R) C-2 (R)

111 還原醣 自身氧化為酸

112 AgI Ag 0.80 v CuII CuI 0.16 v 還原(AgI得到電子) 氧化(去氫) Ag

113 So Tollens’ reagent does not differentiate
NH4OH Fructose 果糖 Ag(I) H2O So Tollens’ reagent does not differentiate between glucose and fructose RCOOH

114 Oxidation by Bromine Bromine water oxidizes aldehyde, but not ketone or alcohol; forms aldonic acid. => Bromine oxidation only work with glucose not fructose Chapter 23

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117 Oxidation by Nitric Acid
Nitric acid oxidizes the aldehyde and the terminal alcohol; forms aldaric acid. => Chapter 23

118 葡萄醣的環形結構 葡萄醣的環形結構由-CHO和碳五的-OH 進行縮醛反應。 All equtorial b– D- (+)-Glucose
a– D- (+)-Glucose 4 : 1

119 果醣的環形結構 果醣的環形結構由碳二的C=O和碳五的-OH 進行縮醛反應。 D-fructofuranose

120 非還原醣 =>

121 雙醣 (Disaccharides) 由兩個單醣分子經縮合反應除去一分子水而成的醣。可分為兩類：還原醣和非還原醣。前者具有醛基，後者則無。蔗糖為典型的非還原醣，麥芽糖和乳糖則是還原性雙醣。

122 蔗糖 (Sucrose) 一分子葡萄醣和一分子果醣經1-2’ 連結形成蔗糖，為非還原醣。 非還原醣

123 非還原醣

124 C1 C1

125

126 麥芽糖 (Maltose) 由二分子葡萄糖經由1-4’連結形成麥芽糖。 還原醣

127

128 -D-甲基葡萄糖苷 -D-甲基葡萄糖苷
糖苷基與配基之間的鍵稱為苷鍵。 氧苷 氮苷

129 還原醣

130 乳糖 (Lactose) 一分子半乳糖 加上一分子葡萄糖經由1-4’連結方式形成乳糖。 還原醣

131

132 纖維雙糖 (Cellobiose) 二分子葡萄糖由1-4’連結形成纖維雙糖。 還原醣。

133 龍膽二醣 (Gentiobiose) 兩分子葡萄醣經由1-6’連結形成龍膽二醣 。

134 多醣 (Polysaccharides) 單醣類或雙醣類互相化合失去水分子後所構成之物質，例如：澱粉和纖維素含有大於1000個葡萄糖單位。
均一多醣：常見的有澱粉、肝醣、纖維素等。 不均一多糖：由不同的單醣分子縮合而成的多醣。

135 澱粉 (Starch) 製造澱粉是植物貯存能量的一種方式。分子式(C6H10O5)n。 多個葡萄糖分子以α-1，4-糖苷鍵首尾相連而成，在支鏈處為α-1，6糖苷鍵。在空間呈螺旋狀結構。 澱粉遇碘呈藍色。這並非是澱粉與碘發生了化學反應，而是澱粉螺旋中央電洞恰能容下碘分子，通過凡得瓦力，兩者形成一種藍色化學物。澱粉可分為：直鏈澱粉、支鏈澱粉。

136 直鏈澱粉容易水解，加熱膨化成為膠體溶液，粘度與滲透性不及支鏈澱粉，與碘作用形成深藍色。

137 支鏈澱粉不易水解，懸浮在水中，加熱則吸水膨
脹，成為粘性很大的懸浮體，與碘作用生成藍紫 色。

138 纖維素 (Cellulose) 葡萄糖的聚合物，常在植物體中發現。

139 肝醣 (glycogen) 又稱作糖原，由葡萄糖脫水縮合而成。結構與支鏈澱粉相似，由α-1，4-糖苷鍵和支鏈連接處的α-1，6-糖苷鍵連接而成。與支鏈澱粉在結構上的主要區別在於，糖原的支鏈多大約8~12個葡萄糖就有一個分支（支鏈澱粉一般是每隔24~30個葡萄糖才有一個分支）且分支有12~18個葡萄糖分子。肝醣遇碘液呈紅棕色。主要生物學功能是作為動物和細菌的能量儲存物質。人體主要儲存在肝臟和肌肉中。

140 肝醣 (glycogen)

141 幾丁質 (Chitin) 甲殼素為真菌的細胞壁和節肢動物的外骨骼裡的主要組成部分。它是N-乙醯胺基葡萄糖多醣體，一同用β-1,4模式（以相似的模式形成纖維素的葡萄糖單位），實際上甲殼素可能被描述成纖維素有一組氫氧根在一乙醯組替換的每單體上。這考慮到增加的在氫結合的聚合物之間，給這個聚合物增加強度。.

142 幾丁質 (Chitin) Chitin (C8H13O5N)n (pronounced /ˈkaɪtən/)

143 幾丁質 (Chitin) 單體

144 蛋白質

145 蛋白質 C,H,O,N,S 20種胺基酸

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147 蛋白質 含300~3000胺基酸 胰島素=51個胺基酸 血紅素=547個胺基酸

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152 三級結構 蛋白質表現功能 高溫破壞三級結構 蛋白質變性, 酵素生去功能

153

154 胺基酸 -NH2 接在酸基(-COOH)旁的碳原子. Glycine (甘胺酸), NH2-CH2-COOH, 是最簡單的胺基酸.
當 -R 為其他官能基, 具有對掌性 大部分天然的胺基酸為L-胺基酸 (+) or (-)的旋光度由實驗測定之. 各種胺基酸 ： 支鍊各不相同，用於合成蛋白質 的胺基酸主要有22種。

155 Stereochemistry of -Amino Acids
=> Chapter 24

156 蛋白質的結構 胺基酸是蛋白質的基本構造單位 R = CH3 丙胺酸 甘胺酸 苯丙胺酸

157 胺基酸分子之間以羧基和胺基化合形成 化學鍵稱為胜鍵﹙peptide bond﹚， 許多個胺基酸連結成鏈狀， 稱為胜鏈﹙peptide﹚。

158 Aspartame Phenylalanine Aspartic acid 天冬胺酸 苯丙胺酸

159 MonoSodium Glutamate MSG
Glutamic acid MonoSodium Glutamate MSG 味素

160 蛋白質 胺基酸的生物聚合物 利用肰腱連結胺基酸 具多種功能性 結構 酵素 傳遞 保護 荷爾蒙

161 標準胺基酸 20種標準胺基酸. 取決於支鍊的官能基: 氫原子(-H) 或 烴基(alkyl) 含有羥根( -OH) 含有硫
含有非鹼性的氮原子 酸基( -COOH) 鹼性氮原子

162 蛋白質的分子結構 一級結構：組成多肽鏈的線性胺基酸序列。 二級結構：依靠不同肽鍵的C=O和N-H基團間的 氫鍵形成的穩定結構。
三級結構：由一條多肽鏈的不同胺基酸側鏈間的 相互作用形成的穩定結構。 四級結構：由不同多肽鏈亞基間相互作用形成具 有功能的蛋白質分子。

163 一級結構 一級結構依靠轉錄過程中形成的共價鍵維持。 通過蛋白質摺疊形成高一級結構。 特定的多肽鏈可能有多於一個的穩定構型，
每種構型都有自己特定的生物活性， 其中只有一種具有天然活性。

164 二級結構 二級結構包括α螺旋、β摺疊。 鄰近的氨基酸之間以氫鍵連結，使胜鏈有螺旋狀或鋸齒狀。加熱或酸鹼條件下會破壞此種結構，稱為蛋白質變性。

165 三級結構 三級結構胜鏈上遠距的位置之間形成連結， 而使分子的立體形狀更為複雜。 有結構緊密的球蛋白，例如血紅素，
或是纖維狀蛋白質如膠原蛋白。

166 四級結構 四級結構由多條胜鏈拼合而成， 例如血紅素含有4條胜鏈。

167 蛋白質的功能 催化：蛋白質的一個重要功能就是作為生物催化劑， 催化各種合成或分解的生化反應，例如各種消 化酵素。
調劑：一些蛋白質對生物體內的新陳代謝具有調劑作 用。例如，胰島素。 運輸：一些蛋白質具有運輸代謝物質的作用。例如， 離子通道,血紅素。 儲存：種子中的大量蛋白質，就是用來萌發時的儲 備。

168 蛋白質的功能 運動：例如肌蛋白。 結構：比如毛髮，等等。 抗體：由免疫細胞合成，具有專一性的辨識作用，可辨識外來物質並加以破壞清除。
水份平衡：使血漿中蛋白質維持血液的滲透壓，若蛋白質不足會使水分滲出血管，則流入組織間隙，而造成水腫的症狀。

169 蛋白質的功能

170 蛋白質的營養作用 蛋白質可以用來產生能量。是動物膳食的必需成份， 對成長和組織發育至關重要。 蛋白質缺乏可以致病，例如疲勞，胰島素分泌失常，
脫髮，肌肉重量減輕（蛋白質可以修復肌肉組織）， 體溫低，激素失調。嚴重的蛋白質缺乏將會致命。 因為每種蛋白質的結構都不同，某些蛋白質會引起一些 免疫系統的反應，許多人都對花生中的某種蛋白質， 或者貝類或其他海鮮的蛋白質過敏

171 人體所需蛋白質之來源 肉類：動物肌肉及結締組織 (例如，肌腱、筋、軟骨等) 富含蛋白質。 魚類。
豆類：大豆之蛋白質含量達35％～45％，較其他豆類 （如紅豆、綠豆等）多，且為主要農產品之一， 所以大豆及其製品（如豆腐等）為素食者主要 蛋白質來源之一。 榖類：小麥含有豐富蛋白質，且為主要農產品之一， 所以小麥及其製品，為素食者主要蛋白質來源之一。 乳及乳製品。 蛋。 蕈類。 其他食物：大多數食品中皆含有含量不等之蛋白質。

172 核酸

173 95 暫綱 2.聚合物 2-1以常見之聚 合物為例，介紹 聚合物的一般性 質與分類。 常見天然聚 合物—醣類、 蛋白質 DNA、天然
 2-1以常見之聚 合物為例，介紹 聚合物的一般性 質與分類。 常見天然聚 合物—醣類、 蛋白質 DNA、天然 橡膠等。 僅以結構示 意圖說明其 構造及性質。 2-2以常見天然有 機聚合物為例， 分別簡介各類之 ◎ 天然聚合物性 質的檢驗。 合成纖維、合 成塑膠、離子 交換樹脂、合 成橡膠、塗料 及接著劑。 醣 （斐林試劑、 本氏試劑、葡 萄糖溶液、果 糖溶液、半乳 糖溶液、蔗糖 溶液、乳糖溶 液、麥芽糖溶 液、澱粉溶液、 濃硫酸、氫氧 化鈉溶液、石 蕊試紙） 2-3以常見之合成 纖維、合成塑膠、 合成橡膠、塗料 及接著劑簡介各 類之合成反應、 構造、性質及 其應用。

174 核酸(Nucleic acid) 核酸是細胞內的巨分子之一種，分成 DNA (去氧核糖核酸) 及 RNA (核糖核酸) 兩大類，是由核苷酸的小單位分子所組成。

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177 核苷酸 核苷酸包含三個部分：鹼基、五碳糖、磷酸。當核苷酸去掉磷酸時，稱為核苷。 磷酸 五碳糖 鹼基

178 鹼基 鹼基分為嘌呤和嘧啶兩類：嘌呤有腺嘌呤及鳥糞嘌呤；嘧啶有胞嘧啶、胸腺嘧啶及尿嘧啶。 腺嘌呤(A) 鳥糞嘌呤(G) 胞嘧啶(C)
胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)

179 去氧核糖核酸(DNA) 腺苷酸(dAMP) 鳥糞苷酸(dGMP) 胸腺苷酸(dTMP) 胞苷酸(dCMP)

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182 核糖核酸(RNA) 腺苷酸(AMP) 鳥糞苷酸(GMP) 尿苷酸(UMP) 胞苷酸(CMP)

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185 Double Helix of DNA => Two complementary polynucleotide chains are coiled into a helix. Described by Watson and Crick, 1953. Chapter 23

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188 鹼基配對 DNA為雙股螺旋結構，鹼基兩兩配對：腺嘌呤與胸腺嘧啶以兩個氫鍵鍵結；鳥糞嘌呤與胞嘧啶以三個氫鍵鍵結。 胸腺嘧啶 腺嘌呤 胞嘧啶

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193 DNA Replication => Chapter 23

194 脂質

195 脂質 1.中性脂 3.類固醇 2.磷脂質 4.蠟質

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201 DHA 高度不飽和脂肪酸 1.增加神經傳導 2.減少血脂肪 避免高血壓,中風

202 導電聚乙炔、液晶、半導體

203 聚乙炔的發現 聚乙炔最早是由一九六三年諾貝爾化學獎得獎人，義大利化學家納塔（Giulio Natta）在一九五八年製得不溶不融的粉末，當時並未引人注意。 一九六七年，一個偶然的情況，使白川英樹教授幸運地得到薄的皮膜狀聚乙炔。經再實驗，才發現原來觸媒的濃度，比平常的設定值高了一千倍，而且反而是聚乙炔的不溶性有助於皮膜的生成。後來，由掃描式電子顯微鏡觀察到，膜是一種纏絡的纖維狀物。 二○○○年諾貝爾化學獎得主，白川英樹教授（Hideki Shirakawa，圖中）、麥克戴阿密德教授（Alan G. MacDiarmid，圖左）、希格院長（Alan J. Heeger，圖右）。

204 導電高分子 聚乙炔膜可以用溴和碘加以化學摻雜改質，因摻雜1％的碘，使聚乙炔膜導電度較之未摻雜改質的聚乙炔膜導電度提升十億倍。這個現象的發現，開啟了導電性高分子的時代，也使化學和物理學兩領域產生了重大的進展。 導電性高分子可應用於鋁電解電容器、二次電池、柔軟型塑膠電晶體等，成為攜帶用電子機器不可缺少之物。另外，也可適用於自發光且高速、全彩色、柔軟大面積、價格有競爭性的顯示器、發光二極體、電磁波遮蔽效應、以帶電促進防蝕效應的元件等等；得到奈米級的積體電路，取代目前以矽為主的光電材料。

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209 Plastics that imitate metals
Plastics are polymers, molecules formed of many identical units bound to each other like pearls in a necklace. For a polymer to be electrically conductive it must "imitate" a metal – the electrons in the bonds must be freely mobile and not bound fast to the atoms. One condition for this is that the polymer consists of alternate single and double bonds, termed conjugated double bonds. Polyacetylene is the simplest possible conjugated polymer. It is obtained by polymerisation of acetylene, shown to the left.

210 A surprise with a silver lining...
At the beginning of the 1970s Shirakawa was studying the polymerisation of acetylene. In his reaction vessel polyacetylene appeared in the form of an unremarkable black powder. On one occasion a visiting researcher accidentally added one thousand times more catalyst than usual. Imagine the researchers' surprise when a beautiful silvery film formed on the surface of the liquid in the vessel. The obvious question was: "If the plastic film shines like a metal, can it conduct electricity, too?"

211 ... and a Nobel medal in gold
Although the polyacetylene film shone like silver, it was not an electrical conductor. Could it perhaps be modified in some way? In the mid- 1970s the three Laureates began co-operating to investigate this and results were quick to come. When they caused the films to react with iodine vapour, the conductivity increased by as much as ten million times – a discovery that was eventually to give them a Nobel Prize in Chemistry. Oxidation with iodine causes the electrons to be jerked out of the polymer, leaving "holes" in the form of positive charges that can move along the chain.

212 Doping raises molecule performance
By analogy with semiconductor technology one speaks of doping the polymer when it is subjected to oxidation with iodine vapour. The more electrons are removed, the higher the degree of doping and the greater the conductivity.     While polyacetylene can be persuaded to conduct current as well as many metals do, this material is unfortunately no good for practical use. Its conductivity drops rapidly in contact with air. This has led to the development of more stable, conjugated polymers, e.g. polypyrrol, polyaniline and polytiophene.

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214 Light-emitting diodes
Just now the most intensive development is aimed at conjugated polymers in their un- doped, semiconductive state. This is because it was discovered ten years ago that some conjugated polymers exhibit electro-luminescence, they glow when a voltages passes through them.      Many applications are predicted for luminescent plastic. We shall soon be seeing the first practical use in light displays in mobile telephones and on information boards. In a few years flat TV screens in luminescent plastic may have become a reality.

215 Solar cells The process giving rise to
electro-luminescence can also be "run backwards". Absorption of light creates positive and negative charges that are picked up by the electrodes, providing an electric current. This is the principle of the solar cell.     The advantage of plastic is that large, flexible surfaces can be made relatively easily and cheaply. Solar cell plastic could be spread out over large areas and give us environmental friendly electricity in the not-too-distant future.

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221 Typical Semiconducting Materials

222 Energy Band Diagram of a conductor, semiconductor, and insulator
(a) a conductor (b) a semiconductor (c) an insulator

223 Conjugated (共軛): alternatively double-single bonds
CH 雙鍵 單鍵

224 Delocalization of Charge Carriers in Polyacetylene
Localized! Charge cannot go anywhere!!! Delocalized! Charge carriers can move around!!!

225 Delocalization and Transport of Charge Carriers