第十五章 氨基酸和蛋白质 第一节 氨基酸 第二节 肽 第三节 蛋白质.

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1 第十五章 氨基酸和蛋白质 第一节 氨基酸 第二节 肽 第三节 蛋白质

2 第一节 氨基酸 一、氨基酸—组成蛋白质的基本单位 二、氨基酸的分类和命名 分子内同时含有氨基和羧基。 (一）命名 俗名 系统命名法
组成蛋白质的20种氨基酸均为氨基酸，其中8种为人体必需氨基酸。 俗名 系统命名法

3 （二）分类 1.按化学结构分类 一氨基一羧基酸 (1)链状氨基酸 一氨基二羧基酸 二氨基一羧基酸 (2) 含芳环的氨基酸 (3) 含杂环的氨基酸

4 丙氨酸 alanine (Ala) 丝氨酸 serine (Ser) 半胱氨酸 cysteine (Cys)

5 天冬氨酸aspartic acid (Asp)
谷氨酸glutamic acid (Glu)

6 精氨酸arginine (Arg) 赖氨酸lysine (Lys)

7 2. 按酸碱性分类 酸性氨基酸、碱性氨基酸、中性氨基酸 酪氨酸tyrosine (Tyr)

8 组氨酸histidine (His) 色氨酸tryptophan (Try)

9 三、氨基酸的结构特点和构型 1. 结构特点 通式： 除脯氨酸外，均具有—NH2，为α-氨基酸， 除甘氨酸（R=H）外，均为手性分子。

10 2.构型 (1)D/L构型表示法: 均为 L-构型 (2)R/S构型表示法： 除半胱氨酸为R-构型， 其余均为S-构型。 R> -COOH，则为R-构型 R< -COOH，则为S-构型

11 四、氨基酸的化学性质 两性电离和等电点 脱水反应 与亚硝酸反应 与茚三酮反应 氧化脱氨反应(体内氨基酸代谢） 脱羧反应

12 (1)两性电离和两性离子 两性离子（内盐） 氨基酸本身具有两种正负电荷的离子。
氨基酸本身都含有氨基和羧基，因此氨基酸都有酸式和碱式两种离解方式，故称氨基酸为两性电解质。 酸式离解：羧基的离解，使其带负电荷。 碱式离解：氨基的离解，使其带正电荷。 氨基酸本身具有两种正负电荷的离子。

13 等电点pI：氨基酸溶液中氨基酸本身净电荷 为零时，该氨基酸溶液的pH值。
pH=pI 等电点pI：氨基酸溶液中氨基酸本身净电荷 为零时，该氨基酸溶液的pH值。 等电点(pI)：当一种氨基酸溶液的pH调到一个固定的pH值时， 使氨基酸的酸式离解与碱式离解恰好相等，此时 氨基酸带有的负电荷与正电荷数相等，即氨基酸 本身净电荷为零（处于等电状态，在电场中不移 动），该pH值就称为这种氨基酸的等电点。常用 pI 表示。

14 (3) 不同pH溶液中氨基酸本身的荷电状态 负离子 正离子 两性离子 ( pH=pI) (pH>pI) (pH<pI)
pI<pH<pH2 pH1<pH<pI

15 Δ 环状二酰胺 浓HCl ℃ 二肽 肽键:

16

17 水合茚三酮 氨基酸 显紫色（罗曼氏紫）

18 伯胺 精氨酸 腐胺 酶 蛋白质 氨基酸 胺 除脯氨酸外，氨基酸均具有—NH2 ，故可与HNO2反应，放出氮气。 赖氨酸 尸胺

19 第二节 肽 一、结构 谷胱甘肽——γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 羧基末端 氨基末端 （C—末端） （N—末端）
第二节 肽 一、结构 谷胱甘肽——γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 氨基酸彼此之间以肽键相互连接而成的化合物叫肽。有几个氨基酸残基，则称为几肽。 两个氨基酸残基组成，含一个肽键 三个氨基酸残基组成，含两个肽键 ≤10个氨基酸残基组成 >11个氨基酸残基组成 组成蛋白质的多肽一般都是链状的。 保留自由氨基，写在肽链的左侧。常表示H。 保留自由羧基，写在肽链的右侧。 常表示OH。 肽链氨基酸残基编号一般从N—末端起 C—末端止。 羧基末端 （C—末端） 氨基末端 （N—末端）

20 二、命名 1.化学命名法 谷胱甘肽 γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 例如: 2.缩写名称表示法
以C—末端的氨基酸残基为母体，称为某氨酸，其它氨基酸残 基从N—末端开始，依次叫某胺酰，置于母体名称的前面。 H-谷-半胱-甘-OH H-Glu-Cys-Gly-OH H-G-C-G-OH

21 第二节 蛋白质(protein) 一、蛋白质的元素组成 二、蛋白质的分类 C、H、O、N、S 基本元素: 其他元素:
P、I、Fe、Mn、Zn 二、蛋白质的分类 单纯蛋白质（P288表15-4） 一类重要的生物大分子。肌肉、酶、抗体、受体等 仅由α-氨基酸组成。根据溶解度可进一步分 类。 由单纯蛋白质与非蛋白质的辅基结合而成。根据辅基不同进一步分类 1. 根据化学组成分类 结合蛋白质（P289表15-5）

22 三、蛋白质的结构 2. 根据形状或功能 活性蛋白质 功能 非活性蛋白质 球型蛋白质 形状 纤维型蛋白质 (一) 蛋白质分子的化学键 主键:
肽键，连接氨基酸残基。 副键: 维护和稳定空间结构。包括：

23 氢键 二硫键 疏水键(P290) 副键 范德华引力 盐 键 配位键

24 位于主链上肽键之间；主链与侧链间；侧链与侧链间。

25 –2H –CH2 –SH + HS –CH2 – –CH2 –S –S –CH2 –
两个疏水基团（非极性苯环、大的脂肪烃基）为了避开水相而群集在一起的作用力。 分子间的一种作用力，实质为静电引力。指蛋白质分子中较小的非极性基或极性基间的作用力。 离子键的一种。多肽链间游离的羧基和氨基之间相互吸引而形成。 金属原子与多肽链间形成，主要参与蛋白质的三级、 四级结构。

26 (二) 蛋白质分子的一级结构 是蛋白质的 基本结构。 例如：牛胰岛素的一级结构（P291） (三) 蛋白质分子的二级结构
指蛋白质分子中氨基酸残基间的排列顺序， 是蛋白质的 基本结构。 例如：牛胰岛素的一级结构（P291） (三) 蛋白质分子的二级结构 指蛋白质（多肽链）中主链上原子在空间排 布的情况，而不涉及侧链部分的构象。

27 1. 肽键平面 肽键中C­N：0.132nm 一般的C­N：0.147nm C=N： 0.127nm 肽键中C­N键具有一定程度双键的性质
限制肽键自由转动，使肽键形成一个平面式结构-----肽键平面。 在此平面上，H原子与O原子呈反式关系存在。与肽键相连的其它单键均可自由旋转。

28 2. 肽单元 氨基酸残基 肽单元 肽单元：包含两个氨基酸分子的不同部位。肽单元中，主链上的原子在同一肽键平面内。
氨基酸残基 ：相当于一个氨基酸分子的骨架。氨基酸残基中，原子分布于两个肽键平面内。 肽单元

29 3. 蛋白质分子的二级结构 α-螺旋结构 (P293图15-1-a、图15-1-b) β-折叠
(P295图15-2-a、图15-2-b、图15-2-c) 由于肽单元的相互旋转，使主链出现各种空间构象形式，即为蛋白质分子的二级结构。 (1)α-螺旋：多肽链以肽单元为单位，以α- 碳原子为转折点， 以螺旋方式伸展。 (2)β-折叠：也叫β-片层结构，是一种肽链完全伸展的结构。 肽链并未发生卷曲而是呈锯齿状。

30 四、蛋白质的性质 (一) 两性电离和等电点 （二）蛋白质的沉淀与变性 （三）蛋白质的颜色反应

31 OH- H+ OH+ H+ 负离子 两性离子 正离子 pH>pI pH=pI pH<pI 血液中蛋白质以负离子形式存在

32 1.蛋白质的沉淀 带正电荷(亲水) 等电点(亲水) 带负电荷(亲水) 脱水 脱水 脱水 带正电荷(疏水) (沉淀) 带负电荷(疏水) +
OH- H+ + + + + OH- H+ + + + 带正电荷(亲水) 等电点(亲水) 带负电荷(亲水) 脱水 脱水 脱水 + + + OH- H+ + + + 带正电荷(疏水) (沉淀) 带负电荷(疏水)

33 盐析: 常用(NH4)2SO42-、 Na2SO42-、 NaCl 等无机盐 有机溶剂的沉淀 沉淀蛋白 质的方法 重金属盐的沉淀 生物碱试剂沉淀 蛋白质相互作用产生沉淀

34 2.蛋白质的变性 变性的实质：破坏蛋白质结构中的副键，不引起 一级结构的改变。 物理性质的改变 可逆变性 现象 种类 化学性质的改变 不可逆变性 生物活性的改变

35 缩二脲反应 蛋白质的颜色反应 茚三酮反应

36 CuSO4/ NaOH 含两个或两个以上肽键结构的化合物 显紫红色 蛋白质 多肽 三肽以上寡肽 缩二脲 草酰胺 丙二酰脲

37 水合茚三酮 蛋白质 显紫色 含有—NH2 的化合物均可发生： 氨基酸 肽类 蛋白质 伯胺 伯酰胺