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第八章 脂类 Lipids 1、脂类的定义、分类与生物学作用 2、脂肪酸 3、三酰甘油 4、磷脂 5、糖脂 6、固醇
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脂常被定义为不溶于水的（或微溶的）有机化合物，脂可溶于氯仿,苯 多数化学本质：脂肪酸与醇形成的酯及衍生物
1、脂类的定义、分类与生物学作用 脂常被定义为不溶于水的（或微溶的）有机化合物，脂可溶于氯仿,苯 多数化学本质：脂肪酸与醇形成的酯及衍生物 脂质是构成生物膜最基本的结构物质 单纯脂质 复合脂质 衍生脂质 极性脂质 非极性脂质 分类
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根据脂质在水界面上的行为，分为： 1、非极性脂质，溶解性极低，不能分散成单分子层，如长链脂肪酸及与一元醇、固醇成酯、蜡
2、一类极性脂质，能分散成单分子层，如三酰甘油、胆固醇、神经酰胺 3、二类极性脂质，能分散成双分子层，如磷脂 4、三类极性脂质，可溶性，可形成微团，将油滴包围，去污剂、乳化剂、表面活性剂等，如脂肪酸盐等
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脂类物质的生理功用 供能贮能（高效），保护和保温作用 脂质主要以三酰甘油存在 构成生物膜 脂质双层： 使膜内外两侧的亲水物质不能自由通过 活性脂质，作为酶的辅因子。激素
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例如： 不能溶于水的维生素 A, D, E, K 和一些前列腺素 (象类固醇、前列腺素) 都是脂. 泛醌与质体醌是电子传递载体.
IP3是细胞内的信号分子
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生物膜的结构
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2、脂肪酸 脂肪酸包含一个长的碳氢链和一个羧酸基团 FA 故脂肪酸的差异反映在烃链的长短、双键的个数及位置
饱和脂肪酸：软脂酸=棕榈酸（16C）、硬脂酸（18C）。 不饱和脂肪酸 含1个双键（油酸） 含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸） FA 故脂肪酸的差异反映在烃链的长短、双键的个数及位置
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Carbon #1 Two representation of the fully saturated acid, stearic acid(硬脂酸)—18:0 The zigzag form and space-filling model Carbon #18
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命名：亚油酸 18:2(9c,12c) 天然脂肪酸的特点： 偶数个碳原子 双键数目一般1-4个，植物多 脂肪酸双键的位置基本上在 9, 12, 15 (+3)上，（非共轭双键）且常为顺式结构 饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸构象不同 饱和：伸展；不饱和，双键不能自由弯曲 旋转——结节
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脂肪酸的物理性质： 主要由碳氢链的长度和不饱和度决定
烃链越长，饱和脂肪酸的熔点越高(在室温下，10碳以下的饱和脂肪酸常为液态,12个碳以上的饱和脂肪酸常为固态) 烃链越长，溶解度越低 cis不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低
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必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的脂肪酸
亚油酸、亚麻酸等多不饱和脂肪酸人体不能合成,PUFA 若缺乏——视觉衰退，全身紊乱 必须从膳食（植物）中引入 类二十烷酸是一些激素的前体（前列腺素），都是由花生四烯酸合成
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3、三酰甘油与蜡 液态为油，固态为脂
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甘油酯旋光异构的命名： L-甘油-3-磷酸与D-甘油-1-磷酸是同一物质 立体专一性系统即sn系统 即L-甘油-3-磷酸 = sn-甘油-3-磷酸
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三酰甘油的性质 物理性质：密度<1, 不溶于水 位于两极的温血动物有大量的三脂酰甘油，具有保温的作用 化学性质：
1、水解与皂化——皂化价 1克油脂所需的KOH的毫克数 度量脂肪酸的平均链长
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2、卤化加成——碘价 100克油脂所需的碘的克数 度量脂肪酸的双键多少 3、酸败——酸价 若长期暴露于空气中不饱和成分自动氧化成过氧化物，难闻气味 中和1克油脂的游离脂肪酸所需的KOH的毫克数 度量？ 加入维生素作为抗氧化剂 应用：油漆、桐油干燥变硬,食品保质期
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脂质酸败是由于发生了过氧化 若发生在体内，则严重影响膜的功能 1、蛋白质的聚合、交联 2、膜的流动性降低 3、动脉硬化，老年斑与衰老 抗氧化剂： 维生素，SOD，过氧化氢酶，谷胱甘肽等
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Sperm Whales（抹香鲸） Major component: lipid
Controls density and buoyancy when diving deep into the ocean
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蜡：涂料、润滑剂等
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A honeycomb, constructed of beeswax, is firm at 25℃ and completely impervious to water. The term “wax” originates in the Old English weax, meaning “the material of the honeycomb.”
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4、磷脂 甘油磷脂, 鞘脂, 胆固醇是生物膜从最常见的两性脂. 磷脂分为甘油磷脂和鞘磷脂 1 2 3 最简单的甘油磷脂：磷脂酸
1、甘油磷酸酯类 CH2OCOR1 R2OCOCH CH2—O— H P—O— O- O X 非极性尾 极性头 1 2 3 最简单的甘油磷脂：磷脂酸 磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。
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1、甘油磷脂 主要是磷酸甘油二脂。甘油中第1，2位碳原子与脂肪酸酯基（主要是含16碳的软脂酸和18碳的油酸）相连，第3位碳原子则与磷酸酯基相连。不同的磷脂，其磷酸酯基组成也不相同。
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磷脂的结构类型 信号通路
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磷脂的两亲性结构 极性端 非极性端
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卵磷脂的结构
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磷脂的特点 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。
磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。 磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜。 磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。
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磷脂的两亲性结构 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链，是优良的两亲性分子 极性端 非极性端
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膜的构造
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磷脂的水解 磷脂酶A1和A2分别特异地催化甘油磷脂中C-1和C-2位置酯键的水解。
磷脂酶D催化甘油磷脂水解生成磷脂酸。
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Specificity of phopholipases (mostly in lysosomes)
Ester bonds Phosphodiester bonds
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Unusual phospholipids: 醚甘油磷脂
缩醛磷脂: ether-linked alkenyl chain instead of ester-linked fatty acid
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2、鞘磷脂 也叫鞘氨醇磷脂 鞘氨醇 磷酰胆碱 胆碱鞘磷脂 油酸
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1 2 3 一个极性头部两个非极性尾部 酯键 鞘氨醇，神经酰胺Cer，鞘磷脂
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5、糖脂 糖脂：半缩醛羟基以糖苷键与脂质相连 鞘糖脂+甘油糖脂 也是构成双层脂膜的结构物质。 糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。
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半乳糖 脑苷脂
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脑苷脂中所含的高级脂肪酸 脑苷脂中所含的高级脂肪酸有：二十四酸、二十四烯酸和-羟二十四酸等。这些脂肪酸以酰胺键形式与神经鞘氨醇中的氨基相连。 细菌和植物的细胞膜中糖脂含量较多。这类糖脂结构比较复杂，主要为甘油的衍生物。
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1 1 糖苷键 半乳糖基神经酰胺=脑苷脂1
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葡萄糖基神经酰胺=脑苷脂2
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神经酰胺 鞘磷脂 脑苷脂 乳糖基神经酰胺 Sia 神经节苷脂
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注意三种物质结构： 神经氨酸Neu：9碳，丙酮酸+甘露糖 唾液酸Sia：=NeuNAc 神经酰胺：
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在糖脂中除了鞘糖脂之外 还有甘油糖脂 糖基与甘油以糖苷键结合 关于脂的分类 脂 磷脂 糖脂 甘油磷脂 鞘磷脂 甘油糖脂 鞘糖脂 甘油脂 鞘脂
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鞘脂类 ——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分子极性头基团组成。 鞘磷脂类 鞘脂类 脑苷脂类（糖鞘脂） 神经节苷脂类
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凝集原既表现在糖蛋白的形式，又表现在糖脂的形式
糖脂也可决定血型 N-acetyl-D-galactosamine D-galactose
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6、萜与类固醇 是不含脂肪酸的脂质 但与其他脂质一样也以乙酸为前体合成 萜：两个或多个异戊二烯单位 类固醇：甾类，环戊烷多氢菲的衍生物
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萜类可以组成很多重要的脂溶性维生素 Vitamin A1, its precursors and derivatives
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固醇与胆固醇
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胆固醇 胆固醇以中性脂的形式分布在双层脂膜内，对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流动性和降低相变温度。
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醇 胆固醇 甾核+烷烃侧链 1、组成胞膜 2、类固醇激素及维生素D的前体 3、若胆固醇过高则胆结石，冠心病，动脉硬化等
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胆固醇也是两亲分子 羟基是极性头部，很小 带烃链的甾核是非极性的尾部，很大
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由胆固醇合成vitamin D Synthesis of vitamin D Control calcium metabolism（钙代谢） in kidney, intestine, and bone
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胆固醇还是某些激素的前体 男性荷尔蒙是男性第二性征出现 雌激素，或叫女性荷尔蒙是女性第二性征出现. 糖(肾上腺)皮质激素 可以使糖异生.
盐皮质激素作用于肾小管，使Na+再吸收增加， 促使K+和H+的排泄, 导致血量和血压增加 醛固酮（来自肾上腺，调节盐分泌）
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这些类固醇荷尔蒙主要从生殖腺和肾脏中的胆固醇合成而来，并且被血流带到目标器官
这些类固醇荷尔蒙和相应的受体结合，进入细胞核，调节基因转录.
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