第二章有机化合物的命名和异构 （ Nomenclature and Isomers ）

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1 第二章有机化合物的命名和异构 （ Nomenclature and Isomers ）
1 掌握有机化学命名基本规则(IUPAC,CCS) 能够命名简单的有机化合物 能够用英文命名简单的有机化合物 了解有机化合物官能团分类

2 2.1有机化合物的命名 2.1.1 普通命名法 名称和俗名 2.1.2 衍生物命名法 2.1.3 系统命名法(IUPAC;CCS)★
Nomenclatore of Organic compounds 2.1.1 普通命名法 名称和俗名 2.1.2 衍生物命名法 2.1.3 系统命名法(IUPAC;CCS)★

3 2.1.1普通命名法名称和俗名 蚁酸来自拉丁文 蚂蚁（formica）→ 蚁酸（formic acid）
在化合物结构不清楚情况下，根据来源和性质命名 -----俗名（trivial name) 蚁酸来自拉丁文 蚂蚁（formica）→ 蚁酸（formic acid） CH4 CH3CH2OH CH3CO2H HO2CCO2H 沼气 酒精 醋酸 草酸

4 普通命名法 （Common nomenclature）
十以内用天干字命名 (甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸) 十个碳原子以上的，则用中文数字表示。 CH4 甲烷 CH3CH2CH3 丙烷 C11H24 十一烷

5 注： 一般只用 于表示： 正----表示直链化合物CH3--(CH2)n-CH3
异----表示具有CH3-CH-(CH2)n-CH3结构单元的化合物 CH3 新----表示具有CH3-C-(CH2)n-CH3结构单元的化合物 注： 一般只用 于表示： 异丁烷CH3-CH--CH3 CH3 异戊烷CH3-CH-CH2-CH3 新戊烷 CH3 CH3-C-CH3

6 ----伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子
各级碳原子和氢原子 ----伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子 碳原子按照所连碳原子数目可分为四类： 只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。 只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）； 只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）； 只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）； 如： CH3—C—CH2—CH—CH3 CH3 1° 4° 2° 3° ﹡与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。

7 英文名称 1～4 用希腊词头 meth-，eth-，prop-, but- 5～10
拉丁文前缀：pent-，hex-，hept -，oct-，non-，dec- C11～C19 分别用：undec-，dodec-，tridec-，tetradec-，pentadec-，hexadec-，heptadec-，octadec-，nonadec-

8 tetracont-，pentacont-，hexacont-，heptacont-，octacont-，nonacont-
C20～C29分别用： tricos＝3(tri)+20(cos) ecos-，heneicos-，docos-，tricos-，tetracos-，pentacos-，hexacos-，heptacos-，octacos-，nonacos- C30～C39分别用： tritriacont＝3(tri)+30(triacont) triacont-，hentriacont-，dotriacont-，tritriacont-，tetratriacont-，pentatriacont-，hexatriacont-，heptatriacont-，octatriacont-，nonatriacont- ， C40，C50，C60，C70，C80，C90分别用： 40 tetracont ＝ tetr+acont tetracont-，pentacont-，hexacont-，heptacont-，octacont-，nonacont-

9 （alkane，词尾用-ane） 烷烃英文名称烷烃 烯烃，alkene 烃炔，alkyne methane ethane propane
butane pentane hexane heptane octane nonane decane 十一烷 undecane 十二烷 dodecane 十三 烷 tridecane 十四烷 tetradecane 十五烷 pentadecane 二十烷 ecosane henicosane 三十烷triacontane 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 烯烃，alkene 烃炔，alkyne

10 2.1.2 衍生物命名法 用每类化合物中最简单的化合物为母体，其他化合物当做这个母体的衍生物来命名的方法 四甲基甲烷 三甲基甲烷
四甲基甲烷 三甲基甲烷 乙烯 ,1-二甲基乙烯 苯(基)乙烯

11 Where are the substituents?
2.1.3 系统命名法 1892 年---日内瓦命名法 (IUPAC system) 1979年最后一次修订 International Union of Pure and Applied Chemistry （CCS）中国化学会—结合汉语文字制定命名法 Prefix—parent--suffix What family? Where are the substituents? How many carbon?

12 1 系统命名的基本方法是： 1） 对有机化合物的母体制订系统名称或给予特定名称。 2） 规定母体原子的位次编排法。 3） 对连在母体化合物上的“基”、“亚基”、“次基”给出规定名称。 4） 定立体异构体的命名方法。 5） 规定代表结构组分结合关系的化学介词和代表 结构异构的形容词。 6） 归纳天然化合物命名的基本原则。

13 系统命名的步骤 1. 对母体命名 2. 规定母体原子位次 3. 用编号注出取代基或官能团的位次，用介词连缀取代基、官能团名称
4. 注明立体构型

14 2．基的命名 基的定义--化合物去掉一个一价原子或基团后，剩余部分。 －yl Alkane----alkyl

15 例如：一些常见的基 结构 中文名称 英文名称 英文缩写 ―CH3 甲基 methyl Me ―CH2CH3 乙基 ethyl Et
―CH2CH2CH3 正丙基 n-propyl n-Pr ―CH(CH3)2 异丙基 i-propyl i-Pr ―CH2CH2CH2CH3 正丁基 n-butyl n-Bu ―CH2CH(CH3)2 异丁基 i-butyl i-Bu ―CH(CH3)CH2CH3 仲丁基 sec-butyl sec-Bu ―C(CH3)3 叔丁基 t- butyl t- Bu ―CH2C(CH3)3 新戊基 neo-pentyl neo-Pent

16 一 些 常 见 的 基 结构 中文名称 英文名称 缩写 －C6H5 苯基 phenyl Ph －CH2C6H5 benzyl Bz
苄基(苯甲基) benzyl Bz －CH2CH=CH2 烯丙基 allyl －CH=CHCH3 丙烯基 1-propenyl －CH2CO2H 羧甲基 carboxymethyl －COCH3 乙酰基 acetyl Ac －N=NC6H5 苯偶氮基 phenylazo －NH2 氨基 amino －NHNH2 肼基 hydrazyl －SH 巯基或硫羟基 mercapto －CH2CH2OH 2-羟乙基 hydroxyethyl 一 些 常 见 的 基

17 2. 亚基-ylene 例如： 化合物分子去掉两个一价的原子或基团或一个二价的 原子或基团后剩下的部分称为亚基。 亚基有两种不同的结构：
两个价键集中在一个原子上时，不需要对价键定位。 但是，有时要用编号定位价键所连原子。 例如： 亚甲基，methylene； 亚乙基，ethylene； 亚异丙基， isopropylene； 1-甲基亚丙基， 1-methylpropylene；

18 两个价键分别在两个原子上时，一般要求对价键 定位，定位数码放在基团名称之前。
例如： ―CH2CH2― ,2-亚乙基 1,2-ethylene ―CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2― ,6-亚己基 1,6-hexylene ―OCH2CH2― ,3-亚乙氧基 1,3-ethenoxyl ―OCOCH2CH2CH(CO2H)― 1,5-亚(5-羧基)丁酰氧基 1,5-(5-carboxylbutyroxyl)ene

19 3)次基 -ylidine 一个有机化合物分子去掉三个一价的原子或基团后剩下的部分称为次基 次甲基，methylidine
次苄基，benzylidine

20 4)自由基(游离基)radical 一个有机化合物分子去掉一个单电子原子或基团后剩下的部分称为游离基（或自由基）。游离基带有一个单电子
CH3• 甲基自由基，methyl radical； (C6H5)3C• 三苯甲基自由基，triphenyl methyl radical

21 3 名称中使用的符号 1）阿拉伯数字 1、2、3…等阿用来给主链或母体环上的原子编号，同时也用来表示取代基或官能团连到主链上的位置。
位次数码和名称之间须加“-”半字横隔开。读作1位、2位、3位等 ClCH2CH2Cl 1,2-二氯乙烷，1,2-dichloroethane， 读：1、2位二氯乙烷； HOCH2CH2CO2H 3-羟基丙酸 3-hydroxypropanoic acid 读：3位羟基丙酸

22 2）中文数字和天干 一、二、三…等中文数字用来表示--取代基的个数。 天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，用来分别表示原子个数1、2、3…10

23 3）拉丁文字母 a、b、c、d…等拉丁文字母主要在稠环化合物名称中用来表示并合的母体化合物的边的位置
苯并[a]蒽，benzo[a]anthracene

24 ①与阿拉伯数字相似，用来标明取代基的位次。 但是，用于醛、酮、酸和杂环等的编号时， α-相当于2-，β-相当于3-，依次类推。
4） 希腊字母 希腊字母：α、β、γ、δ、ω…. 在有机化合物名称中有两种用法。 ①与阿拉伯数字相似，用来标明取代基的位次。 但是，用于醛、酮、酸和杂环等的编号时， α-相当于2-，β-相当于3-，依次类推。 ω-常用来表示端位； β α 例如： 丙氨酸（Ala） CH3-CH-CO2H NH2 α-氨基丙酸，α-aminopropanoic acid or alanine；

25 ②立体化学中用来表示空间关系 α-甲基呋喃 α-methylfuran methyl α-D-glucoside 异侧
2 α-甲基呋喃 α-methylfuran 1 ②立体化学中用来表示空间关系 1 α-甲基葡萄糖苷 methyl α-D-glucoside 2 <glu:kəsaid> 异侧

26 5）标点符号 表示位次的阿拉伯数字之间用“，”逗号分隔；表示原子数目的阿拉伯数字用“• ”圆点分隔 1,4-二苯基-1,2,3-三唑，
1,4-diphenyl-1,2,3-triazole 双环[3.2.1]辛烷， bicyclo[3.2.1]octane

27 4. 取代基位次在名称中的位置 取代基的位次用阿拉伯数字标示在取代基或化合物名称之前，用半字横“-”与取代基或名称隔开。 CH3CH2COCH2CH3 3-戊酮，3-pentanone； CH3CH=CHCH3 2-丁烯，2-butene

28 5. 烷烃的系统命名 1） 碳原子数目的表示法 碳原子数目在十以内，用天干表示；在十以上，则用中文数字表示十一、十二。
英文命名时，碳原子数目在十以内，用希腊词头或拉丁语词头表示；在十以上，则用两个词头加合在一起表示 烃的词尾 2) 饱和烃词尾用烷，英语用－ane。 例如：CH3CH3 乙烷，ethane CH3Cl 一氯甲烷，chloromethane

29 （ 2）支链烷烃的命名 把它看作是直链烷烃取代衍生物 如： CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
如： CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 3-甲基己烷（看作是己烷的衍生物） 母体名称 取代基 取代基位置 位置与名称用短线连接 取代基名称

30 步 骤 ① 选取主链——选择最长的碳链为主链。 支链当作取代基(烷基)。 如： CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH2-CH3
步 骤 ① 选取主链——选择最长的碳链为主链。 支链当作取代基(烷基)。 如： CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH2-CH3 CH3-CHCH2CH-CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 ② 编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代基具.有最低编号。

31 5-ethyl-3-mathylptane CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3 CH3 2, 7, 8-三甲基癸烷（不叫3,4,9-三甲基癸烷） 2,7,8-trimathyldecane △ 当有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有 “最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不 同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。 CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 CH3 从左到右：2，3，6，6 从右到左：2，2，5，6 △　两端一样长时，从小取代基一端开始编号。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl-3-mathylptane

32 ——有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。 相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、…… 等表示。
③取代基顺序: “先小后大，同基合并” ——有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。 相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、…… 等表示。 ☆　烃基大小的次序（按“顺反异构中的次序规则”决定）: 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基 CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2CH3 2, 3-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,3-dimethylhexane 书写: 取代基位置编号－取代基名称+母体编号-母体名称

33 ④ 有多种等长的最长碳链可供选择时， 应选择取代基最多的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3 CH—CH3
　应选择取代基最多的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3 CH—CH3 CH3—CH 2, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 CH3 CHCH3 CH2 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 不是2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane

34 ⑤ 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子
⑤ 　复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子 　　　开始编号。它们的全名可放在括号中（或用带撇号 　　　的数字来标明支链中的碳原子位置） CH3CH2CH-CH2-CH-CH2CH2CH2CH2CH3 CH-CH3 CH3 CH3CH2 取代位置为1号 1/ 2/ 3/ CH-CH3 CH3 1′ 2′ 3′ 取代基上 的取代基 3-乙基-5-(1, 2-二甲基丙基)癸烷 1, 2-二甲基丙基 或 3-乙基-5-1/, 2/-二甲基丙基癸烷 或1/, 2/-二甲基丙基 3-ethyl-5-(1,2-dimethylpropyl)decane

35 7-(1, 2-二甲基丙基)-7-(1, 1-二甲基戊基)十三烷
或 7-1/, 2/-二甲基丙基-7-1/, 1/-二甲基戊基十三烷 CH3-(CH2)5-C-(CH2)5-CH3 CH3CH2CH2CH2-C-CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 ~ ~ 3/ / / 5/ / / / / 7-(1,2-dimethylpropyl)-7-(1,1-dimethylpentanyl)tridecane 烷基习惯命名法的名称在系统命名法中可用 1 2 CH3-CH-CH3　　1-甲基乙基(甲乙基).　 异丙基、i-Pr 　 　 1 2 3 -CH2-CH-CH3　 2-甲基丙基(2-甲丙基). 异丁基、i-Bu 　 　 　 CH3

36 练习：下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：
3—甲基戊烷 3-methylpentane 2,4—二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane 3—甲基十一烷 3-methylundecane 4 ,4—二甲基庚烷 4,4-dimethylheptane 4—甲基—5—乙基辛烷 4-methyl-5-ethyloctane 4—异丙基庚烷 4-i-propylheptane

37 各官能团化合物命名 1.烯烃－ene CH2=CHCH=CHCH3 1,3-戊二烯，1,3-pentadiene
标清双键位置,个数 双键数目用二(di)、三(tri)、四(tetra)等中文数字表示在烯(ene)字之前 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯，1-butene CH2=CHCH=CHCH3 1,3-戊二烯，1,3-pentadiene

38 1）选含双键最长的碳链为主链（母体），根据 主链碳原子数命名为某烯；
系统命名法（IUPAC） 1）选含双键最长的碳链为主链（母体），根据 主链碳原子数命名为某烯； 2）从靠近双键端开始编号： 原　则 3）命名时将双键位号写在母体名称之前，以双键碳原子中编号小的表示。 CH3CH2CH2CH=CH2 １-戊烯 1-pentene CH3CH2CH=CHCH3 2-pentene ２-戊烯 例　子 ２-甲基-（１）-丁烯 CH2=C-CH2CH3 2-methyl-1-butene CH3

39 ２-甲基-２-丁烯 2-methyl-2-butene 3-ethyl-1-hexene 4-ethylcyclohexene
第 二 章 CH3-C=CH-CH3 ２-甲基-２-丁烯 CH3 2-methyl-2-butene 例 子 4-乙基环己烯 3-乙基-1-己烯 3-ethyl-1-hexene 4-ethylcyclohexene

40 2.炔 烃 CH≡CH 乙炔，ethyne (acetylene) CH3C≡CCH3 2-丁炔，2-butyne； HC≡CCH2C≡CH
2.炔 烃 含有碳碳三键的烃，用炔作词尾。英语用－yne。 三键数目用二(di)、三(tri)、四(tetra)等中文数字表示在炔(yne)字之前 CH≡CH 乙炔，ethyne (acetylene) CH3C≡CCH 丁炔，2-butyne； HC≡CCH2C≡CH 1,4-戊二炔，1,4-pentadiyne

41 炔烃的命名-----与烯烃的命名基本一致， 只把烯字改为炔字。
系统命名法： CH3-C C-CH3 (CH3)2CH-C≡C-H 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔 CH3 —C — C C —C —CH3 CH3 H 2,2,5-三甲基-3-己炔

42 3. 醇和酚的词尾分别用醇和酚， 英语用－ol CH2=CHCH=CHCH2OH
2,4-戊二烯-1-醇，2,4-pentadien-1-ol 4-硝基苯酚，4-nitrophenol

43 4. 简单的醚用习惯命名法命名，词尾用醚，英语用ether。 复杂的醚以烷氧基为取代基命名
CH3CH2OCH2CH3 (二)乙醚，ethyl ether； CH3OCH(CH3)CH2CH3 2-甲氧基丁烷，2-methoxybutane

44 5) 醛和酮的词尾分别用醛和酮， 英语用－al和－one
CH3CHO 乙醛，ethanal CH3COCH2COCH3 2,4-戊二酮 2,4-pentanedione

45 6. 羧酸的命名方法： 1. 系统命名：(与醛类似) ε δ γ β α 羧酸名称的词尾用酸，英语用－oic acid
6. 羧酸的命名方法： 1. 系统命名：(与醛类似) 数字编号 希腊字母编号 ε δ γ β α 羧酸名称的词尾用酸，英语用－oic acid CH3CO2H 乙酸 ethanoic acid； p-O2NC6H4CO2H 对硝基苯甲酸，p-nitrobenzoic acid

46 O ll 酰基 R-C— 7.酰胺的命名: 酰胺的词尾用酰胺，英语用－amide 8.酰卤的命名:
酰氯的词尾用酰氯，英语用－oyl chloride 酰胺和酰卤的命名: 　　称某酰卤(某酰胺)，氮上取代基用N定位。 O 名称中都有： ll 酰基 R-C—

47 ethanoyl chloride； 乙酰胺 ethanamide 乙酰氯 苯甲酰氯 苯甲酰胺

48 N,N-二甲基甲酰胺，N,N-dimethylmethanamide
HCON(CH3)2 (DMF) N,N-二甲基甲酰胺，N,N-dimethylmethanamide CH3CONHCH3 N-甲基乙酰胺，N-methylethanamide； p-CH3OC6H4COCl 对甲氧基苯甲酰氯

49 9. 酯的命名: 酯的词尾用酯，英语用－oate CH3CO2C2H5 乙酸乙酯，ethyl ethanoate

50 CH3COO- O ll CH2-O-C-CH3 l 酯的命名: 某酸某（醇或酚）酯 （多元醇酯称为某醇某酸酯） 苯甲酸乙酯 乙酸苯酯
邻苯二甲酸甲酯 O CH3 = 乙二醇二乙酸酯 （多元醇酯称为某醇某酸酯） 2-甲基-4 (γ) -丁内酯

51 10. 酸酐的命名: 酸酐的词尾用酸酐，英语用anhydride (CH3CO)2O 乙酸酐，ethanoic anhydride (C6H5CO)2O 苯甲酸酐， benzoic anhydride

52 HC-C O ll CH3-C O ll CH3-C CH3CH2C O ll 酸酐的命名： 单酐：在羧酸的名称后加酐字；
　　 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 　　 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 　　 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 HC-C O ll CH3-C O ll CH3-C CH3CH2C O ll 顺丁烯二酐 (马来酸酐) 邻苯二甲酸酐 乙酸酐 乙丙酸酐

53 戊二腈，pentanedinitrile
11.腈的命名: 腈的词尾用腈，英语用－nitrile CH3C≡N 乙腈，ethanenitrile； N≡C(CH2)3C≡N 戊二腈，pentanedinitrile

54 官能团 次序 羧酸(Carboxylic acids) 醚(Ethers) 磺酸(Sulfonic acids) 炔(Alkynes)
酯(Esters) 酰卤(Acid halides) 酰胺(Amides) 腈(Nitriles) 醛(Aldehydes) 酮(Ketones) 醇 (Alcohols) 酚(Phenols) 硫醇(Thioalcohols) 胺(Amines) 亚胺(Imines) 醚(Ethers) 炔(Alkynes) 烯(Alkenes) 烷(Alkanes) 只作取代基： 硝基化合物 亚硝基化合物 氯代烃(Alkyl chlorides) 溴代烃(Alkyl bromides) 碘代烃(Alkyl iodides) 氟代烃(Alkyl fluorides

55 3)官能团碳链的编号 (1) 链烃的主链从一端向另一端编号，号数依次用阿拉伯数字1，2，3…等表示，读成1位，2位，3位等。
若可选择，将多种编号序列逐相比较，按最先遇到主要官能团最小的序列编号 (CH3)2CHCH2CH(OH)CH2CH2Cl 5-甲基-1-氯-3-己醇，1-chloro-5-methyl-3-hexanol；

56 取代基按“次序规则” 作为取代基按“次序规则”的次序由小到大依次列出（详次序规则） IUPAC名称按取代基的英语字母顺序列出
CH3CH=CHC≡CH CH3C≡CCH(C2H5)CH2CH=CH2 HC≡CCH(CH=CH2)CH2CH=CH2 3-戊烯-1-炔，3-pentene-1-yne 4-乙基-1-庚烯-5-炔，4-ethyl-1-henptene-5-yne； 4-乙烯基-1-辛烯-5-炔，4-ethylene-1-octene-5-yne

57 (2)支链的位次编号 2,1’-dimethyl-4-ethylhexane，
从与主链衔接的原子起进行编号，用带撇的阿拉伯数字编号，或置于括号中的阿拉伯数字编号 (CH3)2CHCH2CH[CH(CH3)CH3]CH2CH3 2,1’-二甲基-4-乙基己烷， 或2-甲基-4-(1-甲基乙基)己烷， 2,1’-dimethyl-4-ethylhexane， or 2-methyl-4-(1-methylethyl)hexane

58 (3) 对称简单碳环的编号 结构对称的单环烃，位次可以从任何一个碳原子起，按顺时针编号 (4) 结构不对称的单环烃和一般稠环烃
结构不对称的单环烃和一般稠环烃采用固定的编号，其衍生的杂环也沿用这种固定的编号.

59 7.芳香烃 一、芳烃的命名及异构体 1. 一烃基苯的命名（无异构体） CH3 C2H5 CH(CH3)2 （1）把烃基作取代基，苯作母体。
甲苯 异丙苯 乙苯 CH3 C2H5 CH(CH3)2 （1）把烃基作取代基，苯作母体。 （2）当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和 烃作母体。 苯乙烯（或乙烯苯） 苯乙炔 -CH=CH2 -C≡CH

60 (3) 若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时，一般把苯作取代基，烃作母体。
C H CH3CH2CH2-CH—CH-CH2 CH3 2,3-二甲基-1-苯基己烷 三苯甲烷

61 2. 二烃基苯 3. 三烃基苯 H3C- -CH3 CH3 -CH3 H3C- CH3 对二甲苯 P-二甲苯 1,4-二甲苯 间二甲苯
m-二甲苯 1,3-二甲苯 CH3 邻二甲苯 O-二甲苯 1,2-二甲苯 3. 三烃基苯 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 -CH3 H3C- CH3

62 8.桥环烃 1)简单的桥环化合物的命名 以环上原子总数为母体的原子数，在前冠以二环、三环等词头，随后在方括号中由大到小注明各桥上的原子数，各数字之间用圆点隔开。 二环[3.2.1]辛烷 三环[ ,11]十三烷 三环[ ,9] 十一烷

63 2)桥环化合物的编号 自桥头（最长的桥的两头）→长桥→另一个桥头→次长桥→…。非主要桥头之间的桥上原子数码右上方须注明桥头原子的编号
二环[3.2.1]辛烷 三环[ ,11]十三烷

64 括号内，用数字标出各桥上两桥头C间的C原子
◆ 桥环化合物：★ ★ ★ ★ ★ 选主链：碳环为母体，据构成环的碳原子 总数称为二环（双环）“某”烷 编号：从其中一个桥头碳原子开始,沿着最 长桥到另一桥头，再沿着次长的桥 回到起始桥头，最短的桥最后编号。 且应使取代基的位次尽可能的小。 命名：二（双）环 [ x. y. z ] 某烷 括号内，用数字标出各桥上两桥头C间的C原子 数。数字按由大到小的顺序，数字间用“•”隔开。

65 桥环化合物----母体编号 桥---桥头碳间碳链 桥头碳----编号为1 CH2 环的公用碳原子 CH 二环[2.2.1]庚烷 桥碳数为0
3 4 5 6 7 桥---桥头碳间碳链 CH2 CH 桥头碳----编号为1 环的公用碳原子 二环[2.2.1]庚烷 桥碳数为0

66 例：命名下列化合物 6-甲基双环〔3.2.2〕壬烷 1,7-二甲基双环〔3.2.2〕壬烷

67 例：命名下列化合物 双环[4.3.0]-7-壬烯 5，6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 5 6 4 7 8 3 1 2 9 7 8 1

68 9. 螺环烃 两个环共用一个原子的化合物称为螺环化合物，共用的原子称为螺原子
以环上原子总数为母体原子数，根据螺原子数目用螺、二螺、三螺等词头缀于前，随后在方括号中由小到大注明各桥上的原子数，各数字之间用圆点隔开 螺[3.4]辛烷 二螺[ ]癸烷 spiro[3.4]octane bispiro[ ]decane

69 编号从邻接于螺原子的原子开始，小环→螺原子→次小环→…，尽量给螺原子以最小的编号
螺[3.4]辛烷 spiro[3.4]octane 二螺[ ]癸烷 bispiro[ ]decane

70 ◆螺环化合物： ★ ★ ★ ★ ★ 螺[x.y]某烷 螺碳原子 螺[2.4]庚烷 环的编号是从较小的环中邻接于螺原
1 环的编号是从较小的环中邻接于螺原 子的一个碳原子开始，编完小环再编螺原 子和大环。同时使取代基的位次尽可能小。 1 6 5 5-甲基螺[3.4]辛烷 2 4 7 8 3

71 练习： 1，3，7-三甲基螺[4.4]壬烷 螺[4.4]-2-壬烯 螺[2.4]-5-庚烯 6 1 5 4 3 2 7 8 9 6 1 5

72 10. 次序规则 （sequence rule） 1.按原子序数排列，大者为“优”；原子序数相同的同位素，原子量大的为“优”
2.若第一个原子相同，则比较它直接相连的原子。若仍然相同，再比较第二个原子相连的原子。依次比较大小，直到比出差别

73 3.双键和拆开来比较 当作 来比较； 当作? 4.除氢原子外，若原子的键数不足四个，可以补加连接原子序数为“0”的假想原子来补足四个

74 11.顺反异构体（几何异构） 列如： CH3CH=CHCH3 2-丁烯 （构造式） 大的差别，因而容易分离。 顺－2－丁烯 反－2－丁烯
◆　二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 ◆　几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别，因而容易分离。

75 顺反异构体的命名和 Z、E标记法 顺反异构产生的条件： ①分子中含有双键等限制自由旋转的因素。 ② 双键的两个C原子各自连接两个不同的原子或基团。即： （其中a≠b、d≠e）型分子有顺反异构

76 顺反异构体的命名 ⑴.顺反标记法： 仅适用于 或 ⑵.E－Z标记法： 型的分子。 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。
　 顺反异构体的命名 ⑴.顺反标记法： 仅适用于　　　　或　 ⑵.E－Z标记法： 型的分子。 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。

77 两个相同基团处于双键同侧的叫做顺式，用“顺－”或“cis－” ；处于双键的不同侧的叫做反式，名称前加“反－”或“trans－” 。
标记方法： 　　　　　两个相同基团处于双键同侧的叫做顺式，用“顺－”或“cis－” ；处于双键的不同侧的叫做反式，名称前加“反－”或“trans－” 。 顺-2，3，4-三甲基-3-庚稀 Cis-2,3,4-trimethyl-3-heptene

78 ２）. Z、E标记法(IUPAC命名法) 用“次序规则”来决定Z、E的构型 顺,反-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯
字母Z　是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。 字母E　是德文Entgegen的字头，指相反的意思。 用“次序规则”来决定Z、E的构型 顺,反-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯 Cis,trans-4-ethyl-3-methyl-3,5-nonadiene (3E,5E)-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯

79 2.2 同分异构(体) ﹡ 分子式相同而结构相异的不同化合物叫做同分异构体（简称异构体）。这种现象叫做同分异构现象。
2.2 同分异构(体) ﹡ 分子式相同而结构相异的不同化合物叫做同分异构体（简称异构体）。这种现象叫做同分异构现象。 有机化合物主要是共价键连接而成，共价键 具有饱和性和方向性。因此， 同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。

80 ★ 有机化学中的同分异构现象(isomerism)
碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 价键异构 构造异构 (constitutional isomerism) 同 分 异 构 几何异构（顺反异构） 旋光异构（对映异构） 构型异构 构象异构 (comfigurational isomersism) 立体异构 交叉式构象 重叠式构象 (comformational isomersism)

81 1. 碳架（碳链）异构（体）(skeletal isomerism)
构造异构(体)---- (constitutional isomerism) 1. 碳架（碳链）异构（体）(skeletal isomerism) 仅是碳原子的排列方式不同形成不同的碳链，这种 具有不同碳链的异构体称为碳链异构体，这种现象又称 碳架异构。 烷烃的异构就属于此类, 从丁烷开始出现同分异构体。 H–C–C–C–H H H H H–C–C–C–C–H H H H H 中间被-CH3 取代 链端被-CH3 取代 H–C–C–C–H H H H H H H-C-H H H

82 正丁烷，n-C4H10，CH3CH2CH2CH3， 沸点－0.5℃； 异丁烷 i -C4H10，CH3CH(CH3)2， 沸点－10.2℃。

83 怎样推算烷烃可能的异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。 基本步骤：（以己烷C7H16为例）
1)首先写出正庚烷的碳架 C―C―C―C―C―C―C ① 2)剪下一个碳原子，剩下六个碳的主链 C-C-C-C-C-C 将剪下的碳原子分别连在主链上的可能的位置形成 两种不同的取代己烷的碳架。 ② ③

84 3) 再剪下一个碳原子，剩下两个五个碳的主链的 甲基戊烷的碳架
将剪下的碳原子分别连在这两个碳链上的可能的位置 形成五种不同的取代戊烷的碳骨架。即， ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧

85 4) 再剪下一个碳原子，剩下两个五个碳的主链的
甲基戊烷的碳架. 将剪下的碳原子连在这个碳链上的可能的位置 形成一种不同的取代丁烷的碳架。即， ⑨ 因此，庚烷可能的异构体有9个。

86 即： ①CH3(CH2)5CH3， ②(CH3)2CH(CH2)3CH3，
③CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3，④(CH3)3C(CH2)2CH3， ⑤(CH3)2CH(CH3)CH2CH2CH3， ⑥(CH3)2CHCH2CH(CH3)2， ⑦CH3CH2CH(CH3)2CH2CH3， ⑧CH3CH2CH(CH2CH3)2， ⑨(CH3)3CCH(CH3)2。

87 如: C 1—10 烷烃的同分异构体数 C20H44的同分异构体数可能有336,319个
同分异构体数目随碳化合物含有的碳原子 数和原子种类越多,它的同分异构体也越多. 如: C 1—10 烷烃的同分异构体数 C4H10的同分异构体数 2 个. C5H12的同分异构体数 3 个. C6H14的同分异构体数 5 个. C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. C20H44的同分异构体数可能有336,319个 C30H62的同分异构体数可能有4,111,647,763个。 目前，含10个碳原子以上的高级烷烃的异构体 还未全部合成出来。

88 2.官能团位置异构(positional isomerism)
当有机化合物含有非碳基团时，存在碳架相同，基团 连在碳架上的位置不同的不同分子。这种异构现象称为官 能团位置异构。 例如: 溴丙烷 C3H7Br， 正丙基溴 CH3CH2CH2Br 异丙基溴 (CH3)2CHBr 两种异构体

89 例如，推导分子式为 C4H10O的各种醇的异构体。
怎样推算出位置异构呢？ 显然，首先推导出各种碳架，再在各种碳架上推导出各种位置异构体。 例如，推导分子式为 C4H10O的各种醇的异构体。 解：第一步推导出四个碳的碳架有两种： C―C―C―C 和 C―C―C C 第二步 再在各个碳架上寻找羟基－OH可能的位置。 即，①C―C―C―C－OH、②C―C―C(OH)―C、 ③HOC(－C)3 、 ④(C)2 C－COH。

90 ①CH3CH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH(OH)CH3 ③HOC(CH3)3 ④(CH3)2 CHCH2OH
第三步 写出构造式。 ①CH3CH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH(OH)CH3 ③HOC(CH3) ④(CH3)2 CHCH2OH

91 3.官能团异构(functional isomerism)
分子式相同，官能团不同分属于两个同系列的有机化合物之间的关系称为官能团异构。 分子式为 C2H6O的化合物有： 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 两种官能团异构体。 推导官能团异构体，也应在推导碳架的基础上进行。

92 4.互变异构(tautomerism) 两种相互转换的同分异构体称为互变异构体，这种 现象称为互变异构。 例如，酮式与烯醇式互变异构。
果糖能够发生银镜反应，能够用酮式与烯醇式的互变 异构现象来解释。 果糖（酮糖） 烯醇式 葡萄糖（醛糖能够发生银镜反应）