2010年諾貝爾獎 鈀催化的交叉偶合反應 21901夏韻筑 21904詹鈞媛 21907劉良瑋.

Presentation on theme: "2010年諾貝爾獎 鈀催化的交叉偶合反應 21901夏韻筑 21904詹鈞媛 21907劉良瑋."— Presentation transcript:

1 2010年諾貝爾獎 鈀催化的交叉偶合反應 21901夏韻筑 21904詹鈞媛 21907劉良瑋

2 源起：discodermolide 1980年代末期：加勒比海的潛水夫Discodermia dissoluta 〈海綿〉，構造簡單
廣泛使用，來源?

3 紫杉醇 Taxol 太平洋紫杉（Taxus brevifolia）樹皮所提煉而得到的粗萃取物。科學家分離出該萃取物中的活性分子，此即為paclitaxel 。 起初paclitaxel的臨床研究面臨許多困難，首先藥品原料的供應就是一大問題，因paclitaxel源自太平洋紫杉的樹皮 此樹種十分稀少且生長緩慢 paclitaxel的水溶性極差，難以配製，直到以 Cremophor EL與ethanol為溶劑才克服此問題 paclitaxel容易引起嚴重的過敏反應（因溶劑所造成），因此它的研發曾一度停擺。

4 人工製造discodermolide 理察海克 根岸英一 鈴木章

5 有機化合物 由碳原子組成 碳與碳之間的鍵結 1912年的格林納反應 1950年的狄耳士-阿爾德反應 1979年的費替反應
2005年的烯烴複分解反應

6 鈀 ─ 碳原子的約會地點 鈀催化的交叉偶合反應：獨特，非常精準的在溫和的條件下進行。
過去：使用活性很高的物質來驅動兩個碳原子間的反應，雖可行，無用的副產物過多。製造巨大分子〈discodermolide〉時，副產物過多，最終產物不足。 

7 由工業製程得到的靈感 1950年代 德，瓦克化學股份有限公司 運用鈀來將乙烯轉換成為乙醛
乙醛：製造油漆中的黏合劑，塑膠軟化劑，以及醋酸之重要原料。

8 海克反應 瓦克製程 用鈀作為催化劑來進行實驗 將一種碳原子的環狀物連接到一個較短的碳鏈上而得到苯乙烯〈聚苯乙烯塑膠〉
建立碳原子間的單鍵方法中最重要反應之一 消炎止痛藥拿百疼，氣喘治療藥物，電子業用的化學物質

9 海克反應

10 海克反應

11 愚弄一個滿足的原子-格林納反應 最外層帶負電的雲層
製造 複雜的分子〈 discodermolide〉，將已存在的小分子連接起來。其中的碳原子，已共享電子，它們最外層已經有了八個電子，因此很穩定， 化學家的任務就：弄醒碳原子，使它願意與另一個碳原子反應

12 格林納試劑 將一個鎂原子接在一個碳原子上 鎂的最外層具有兩個電子 電子偏向碳原子 碳原子核的正電荷與核外的電子雲的負電荷數不均
碳原子變得不穩定 形成鍵結。

13 利用格林納反應來製備苯烯

14 根岸英一 1977 根岸英一 鎂改為鋅 鋅原子將碳原子傳送到鈀原子上，當碳原子在鈀原子上遇到另一個碳原子時，二者較易偶合

15 鈴木章 1979 硼 目前最溫和的活化者 比鋅的毒性還要低 大量 保護農作物不被菌類侵害的化學物質的工業合成

16

17 一個化學世界的恐龍 合成菟葵毒素 (palytoxin) 天然存在的毒物 1971：夏威夷：珊瑚中分離出來

18 一個化學世界的恐龍

19 應用 搜尋新藥： 1.海綿〈discodermolide〉 2. diazonamide A，菲律賓的海鞘類動物。被證實可對抗大腸癌細胞
3. dragmacidin F，義大利海岸邊的海綿中分離出來的。初步的實驗顯示，對皰疹病毒和愛滋病毒有效用。

20 應用 修飾天然藥物的結構：增進其藥效。 1.萬古黴素(vancomycin)，1950，婆羅洲叢林的土壤樣品中分離出來的。用於對抗MRSA (超級金黃色葡萄球菌) 以及腸球菌 (enterococci)

21 更薄的電腦螢幕 電子業：尋找二極體 (diodes) 的更佳光源。有機電致發光二極體 (OLED)，包含了會放光的有機分子，用於製造非常薄的電腦螢幕，只有幾個毫米厚。用來最佳化OLED的藍光材料。 

22 有機發光二極體(OLED)中的聚合物材料

23 特別感謝 梁玉龍老師的 Free & Freedom Blog 了不起的2010年諾貝爾獎譯者蔡蘊明先生 強大的搜尋引擎