第五章 芳香烃-3.

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1 第五章 芳香烃-3

2 芳烃的分类 芳香烃根据含有苯环的数目和结构可以分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃三大类.

3 稠环化合物 蚊香： 多数蚊香的有效成分(0.2%—0.4%)是除虫菊脂杀虫剂，这类蚊香燃烧的烟里含有超细微粒(直径小于2.5微米的颗粒物质)、多环芳香烃(PAHs)、羰基化合物(如甲醛和乙醛)和苯。 点一盘蚊香释放出的超细微粒和烧75—137支香烟的量相同，其释放的超细微粒可以进入并留在肺里，长期接触可能引发癌症。

4 萘(Naphthalene、Naphthalin),俗称焦油樟脑、萘饼,为白色鳞片状或粉状结晶, 有特殊的臭味,故也有人把它叫作臭丸
卫生球的主要成分是萘，萘具有致癌性。1993年我国已经禁止生产和销售萘丸。

5 萘 丸

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7 萘是有机化工基础原料，它的很多衍生物是合成燃料、农药、医药的重要中间体
                                          

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9 稠环化合物的用途如此广泛，那么，我们就来认识一下稠环化合物。

10 稠环化合物   萘 蒽 菲 定义：两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称 为稠环芳烃。

11 萘的化学性质： 亲电取代反应 结论：萘发生取代反应时，主要在位取代

12 酰基化：

13 萘的定位规律： α－位：有第一类定位基。 β－位：有第一类定位基。

14 α或β－位：有第二类定位基。

15 休克尔：联邦德国物理化学家。1896年8月9日生于柏林夏洛腾堡。1914年入格丁根大学攻读物理。曾中断学习，在格丁根大学应用力学研究所研究空气动力学。1918年重新攻读数学和物理，1921年在德拜的指导下获博士学位。他在格丁根大学工作两年，曾任物理学家M.玻恩的手。

16 非苯芳香体系：苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。
非苯芳香体系和休克尔规则 非苯芳香体系：苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。 休克尔规则 1931年，德国化学家休克尔（Hückel）研究了大量共轭二烯的性质，得出了判断其是否具有芳香性的规则： 具有平面结构的环状烯烃，若其分子成环电子数附和4n+2(n为整数)，该分子就具有芳香性。

17 在计算其电子数时，若带一个正电荷，则减去一个电子， 若带一个负电荷，则加上一个电子。
环辛四烯负离子（二个负电荷） 环丙烯正离子 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 在计算其电子数时，若带一个正电荷，则减去一个电子， 若带一个负电荷，则加上一个电子。

18 下列化合物具有芳香性的是 E

19 小结 稠环化合物的定义、化学性质 萘取代反应的取代规律 非环芳烃和休克儿规则