苯 酚 河南省太康县第一高级中学----乔纯杰.

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1 苯 酚 河南省太康县第一高级中学----乔纯杰

2 【三维目标】 【重点、难点】 【知识与技能】 【过程与方法】 【情感、态度和价值观】 1、了解苯酚的结构特点。 2、掌握苯酚的化学性质。
3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。 【过程与方法】 从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 【情感、态度和价值观】 通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、性质之间关系的科学观点。 【重点、难点】 苯酚的化学性质。

3 一.苯酚的物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性 无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 常温下固态，熔点43 ℃。 有特殊气味。
常温在水中溶解度不大，高于 65℃时与水混溶。易溶于乙醇、苯。 有毒 强腐 蚀性。 大于水。

4 二.苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 O H C C H H C H 或 C6H5OH OH C6H6O

5 【苯酚的分子结构模型】 比例模型 球棍模型

6 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。
【酚与醇概念的对比】 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 —CH2OH —OH 芳香醇 酚

7 三.苯酚的化学性质 1.乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同? 2.预测-OH与苯环相连后其活泼性有何变化？

8 1.与金属钠的反应 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体
演示实验 实验现象 实验结论 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H比醇 -OH上的-H活泼；苯环使-OH上的H更容易电离 —OH —ONa + 2Na →2 2 + H2↑

9 【乙醇和苯酚与钠反应实验比较】 实验内容 实验现象 实验结论 注意事项 1mLC2H5OH(2mL乙醚)＋小块钠
钠沉在液体底部，并产生细小的气泡 钠可与乙醇反应生成气体 注意擦干金属钠表面的煤油 1.5gC6H5OH（2mL乙醚）＋小块钠 钠浮在液面上四处游动，产生较多的气泡 钠可与苯酚反应生成气体 苯酚最好置于50℃左右热水中微热

10 2.与氢氧化钠的反应 苯酚 浊液 NaOH溶液 —OH —ONa + NaOH → + H2 o

11 【实验探究】苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱？ 苯酚钠溶液 CH3COOH
浊液 Na2CO3 溶液 苯酚 溶液 紫色 石蕊 大理 石 苯酚钠 溶液 盐酸

12 【酸性】：CH3COOH > H2CO3>苯酚>NaHCO3，
+ CH3COONa —ONa —OH + CO2 + H2O → + NaHCO3 -ONa ＋ NaHCO3 -OH + Na2CO3 → 【酸性】：CH3COOH > H2CO3>苯酚>NaHCO3， 苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。

13 C 【实验】 【课堂练习】 B、C 1、苯酚的水溶液中滴入紫色石蕊试 液，溶液的颜色（ ） A 红色 B浅红色 C 还是紫色 D蓝色
1、苯酚的水溶液中滴入紫色石蕊试 液，溶液的颜色（ ） A 红色 B浅红色 C 还是紫色 D蓝色 2、在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是( ) A 稀NaOH溶液 B Na2SiO3溶液 C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液。 C B、C 苯酚 溶液 浓溴水 【实验】 将浓溴水滴入苯酚的稀溶液中观察现象。

14 3.苯酚与浓溴水的反应 + 3Br2 + 3HBr 【注意】： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。

15 【实验、讨论交流】 如何证明苯酚与溴水发生的是取代反应而不是加成反应？
【实验、讨论交流】 如何证明苯酚与溴水发生的是取代反应而不是加成反应？ 在溴水中存在下述平衡： Br2+H2O HBr+HBrO 若发生加成反应，则会消耗Br2或HBr，使溶液酸性减弱。 若发生取代反应，则会生成HBr，使溶液酸性增强，因此反应前后测定溶液的PH即可证明反应类型。

16 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
【注意】： ①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

17 【苯酚、苯与溴取代反应的比较】 取代氢原子数 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 反应速率 结论 浓溴水 液溴
不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 -OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼

18 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
4.苯酚的显色反应 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+

19 【综合实验】 A B C D E F 冷却 盐酸 NaOH Fe3+

20 【小结】 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。

21 四.苯酚的用途 医药 酚醛树脂 防腐剂 苯酚的用途 合成纤维 染料 合成香料 农药 消毒剂

22 谁使苯酚声名远扬？ 英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

23 【知识视野】 研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖和酶也能再利用。

24 五.苯酚的制备 Na2SO3 浓硫酸 Cu Cl2 300 ℃ 盐酸 催化剂 固体NaOH SO2、H2O 320—350 ℃
140—160 ℃ Na2SO3 固体NaOH 320—350 ℃ SO2、H2O Cu 300 ℃ 2.8×107Pa Cl2 催化剂 盐酸

25 【课堂练习】 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？
【答案】 加足量NaOH溶液→分液 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚。

26 2.只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 【答案】FeCl3

27 谢谢！