5.1.3 分子的手性与旋光.

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1 5.1.3 分子的手性与旋光

2 手性 什么样的化合物具有旋光性？ Louis Pasteur
In the 19th century, several asymmetric crystals were discovered. Also, the solutions obtained from the asymmetric crystals were asymmetric. 两种晶体溶液的旋光度值大小相同，符号相反 Louis Pasteur

3 实物 镜像 彼此不能重合

4 Chirality 手性

5 晶体结构中缺少某种对称因素，导致实物与镜像互不重合

6 从而推测具有手性的分子，其分子结构中也因缺少某种对称因素，导致实物与镜像互不重合

7 实物与镜像不能重合的分子具有手性 判据： 实物与镜像不能重合 分子具有手性 充分且必要

8 不对称碳 1874 Newzealand Van’t Hoff
The carbon atom linking four different groups or atoms is called an “asymmetric carbon”. Asymmetric carbon 不对称碳原子：与四个互不相同的一价基团相连接的碳原子。 加“ * ”表示

9 Van’t Hoff 认为含有不对称碳的分子具有旋光性
Any molecule with such a carbon molecule, which is linked to four different groups or atoms, shows some chirality. Van’t Hoff 认为含有不对称碳的分子具有旋光性 Stereocenter

10 优点：使用方便 缺点：很多例外 有些分子中存在不对称碳，但却无手性： 有些分子中没有不对称碳，但却有手性：

11 分子的不对称性与手性 If a molecule lacks some specialized symmetric element, the molecule shows chirality. 结构中缺少某种对称因素是分子具有旋光性的原因。

12 分子中的对称因素： 对称轴 Cn n：轴的阶 Asymmetric axis
Cn表示该结构具有n重轴。当分子绕该轴转动3600/n的角度后，得到的构象与原分子完全一致。 当分子绕该轴转动一周，可得n个与原始结构无法区别的等价结构。

13 1 2 3 4 C2 C3

14 C 8

15 Planes of symmetric (mirror plane)
对称面  ：假如有一个平面可以将分子分割成两部分，而其中一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面。

16 symmetric plane: the paper plane an infinitude of symmetric planes

17 Symmetric centre 对称中心 i
i：若分子中有一点i，通过i点画直线，如果在离i等距离的直线两端有相同的原子或原子团，则点i称为分子的对称中心。

18 Symmetric element and chirality
对称因素与对称性 既没有对称面，又没有对称中心 具有手性

19 有对称面 无手性 既无对称面，又无对称中心 有手性