第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构与稳定性

Presentation on theme: "第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构与稳定性"— Presentation transcript:

1 第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构与稳定性
第三章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第三章 脂环烃

2 学习目标 1、掌握环己烷优势构象的画法 第三章 脂环烃

3 第一节 脂环烃的分类与命名 一、脂环烃的分类 脂环烃 单环脂肪烃 双环脂环烃 多环脂环烃 螺环 桥环 （环烷烃） （环已烷）
（螺[2，4]庚烷） 脂环烃 双环脂环烃 桥环 （双环[2，2，1]庚烷） 多环脂环烃 （金刚烷） 第三章 脂环烃

4 二、 脂环烃的构造异构与命名 1、环烷烃：分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。（单环） 2、通式： CnH2n
3、构造异构：通式与烯烃相同，碳原子数相同的环烷烃和烯烃互为官能团异构体。 C2H5 CH3 CH3 CH3 C5H10 第三章 脂环烃

5 4、命名规则 （1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。
（3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 CH3 C2H5 CH3 C2H5 1 2 3 4 5 6 CH3 1 2 5 3 4 甲基环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷 1，3-二甲基-1-乙基环己烷 第三章 脂环烃

6 第二节 环烷烃的性质 一、物理性质 在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷与环己烷为液体。 第三章 脂环烃

7 二、化学性质 1、取代反应 第三章 脂环烃

8 2、加成反应 （1）加氢 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环不稳定，也容易发生催化加氢反应。 第三章 脂环烃

9 （2）加卤素 环丙烷和环丁烷及其同系物容易开环，与卤素或卤化氢发生亲电加成反应。例如环丙烷与溴在室温下就能反应，使溴的颜色褪去。
环丁烷与溴的加成反应需在加热下进行。 第三章 脂环烃

10 如何鉴别环烷烃？ ？ 环丙烷与溴在室温下就能反应，使溴的颜色褪去。 环丁烷与溴的加成反应需在加热下进行。
环戊烷和环己烷由于环比较稳定，在加热下也不易发生加成反应。 利用这一性质可以鉴别各种环烷烃。 第三章 脂环烃

11 （3）加卤化氢 若取代环丙烷与卤化氢反应时，含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂，且加成取向符合马氏加成规则。 第三章 脂环烃

12 脂烃在不同的氧化剂氧化下，可以生成不同的产物。
3、氧化反应 在有机化学中， 通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。 脂烃在不同的氧化剂氧化下，可以生成不同的产物。 环 己 醇 酮 + ， 1 2 5 ～ 6 ℃ 烷 酸 钴 O . M P a 第三章 脂环烃

13 4、 环烯烃的化学性质 第三章 脂环烃

14 一、拜尔张力学说 １８８５年，为了解决 环状化合物的某些问题 德国化学家Baeyer A提 出：在环烷烃分子中，假
设环中所有的原子均在一个平面，环中碳碳之间夹角越接近正常角(109.5°），此环越容易形成，并且生成的环状化合物也相对越稳定。 第三章 脂环烃

15 拜尔张力：分子内产生的张力使键角偏 离正常键角。
拜尔张力：分子内产生的张力使键角偏 离正常键角。 拜尔结论 60° 108° 自然界结论 90° 120° 第三章 脂环烃

16 第三节 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不稳定。 环烷烃名称 张力/能量 稳定性 大/大 最不稳定 环丙烷、环丁烷
第三节 环烷烃的结构与稳定性 判断结构稳定的原理 环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不稳定。 环烷烃名称 张力/能量 稳定性 大/大 最不稳定 环丙烷、环丁烷 环戊烷、环庚烷 不太大/不太大 比较稳定 环已烷、 C12以上大环化合物 很小或等于零 很稳定 第三章 脂环烃

17 104° H 1、环丙烷的结构 丙烷 109.5° 在环丙烷分子中，三个碳原子都是sp3杂化的。显然，它们的sp3杂化轨道不可能沿键轴方向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在形成C—C键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C—C键是弯曲的，形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键”。 第三章 脂环烃

18 环己烷的构象： 第三章 脂环烃

19 结构特点 （1）每组平行线段连结的两个碳原子共平面，两外两个碳原子，一个在平面上，一个在平面下； 第三章 脂环烃

20 （2） 存在三重对称轴（三点共面） 第三章 脂环烃

21 （3） 六个与三重对称轴平行的σC-H键，叫做 直立键（a键，axial），另六个σC-H 键与其成109°28′，叫做平伏键（e键，quatorial）；
第三章 脂环烃

22 （4） 相连碳上的氢原子处于交叉式的位置。 第三章 脂环烃

23 模型 第三章 脂环烃

24 投影式（椅式） 第三章 脂环烃

25 环己烷的船式构象 第三章 脂环烃

26 椅式构象是环己烷的优势构象 船式构象与椅式构象相比，其能量高29.7KJ/mol。       在椅式构象中，几乎不存在环张力。 第三章 脂环烃

27 例题： 第三章 脂环烃

28 a型 e型 第三章 脂环烃