温州中学选修课程《有机化学知识拓展》 酯化反应 温州中学 曾小巍.

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1 温州中学选修课程《有机化学知识拓展》 酯化反应 温州中学 曾小巍

2 知识回顾 HOCH2CH2OH + HOOC-COOH → 1.什么叫酯化反应? 2.酯化反应中脱水的一般规律是什么？
3.请写出下面酯化反应的化学方程式(反应物比例未定) HOCH2CH2OH + HOOC-COOH →

3 同位素示踪法 浓H2SO4 a、 O O CH3—C—OH+H—18O—C2H CH3—C—18O—C2H5 + H2O

4 同位素示踪法 b、 O O CH3—C—18OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H218O
浓H2SO4 b、 O O CH3—C—18OH+H—O—C2H CH3—C—O—C2H5 + H218O 事实上，科学家把乙酸分子中羟基上的氧原子换成放射性同位素18O，结果在反应体系中检测到以下几种分子。 O CH3—C—18OH 18O CH3—C—OH O CH3—C—OH 18O CH3—C—18OH O CH3—C—O—C2H5 18O CH3—C—O—C2H5 H218O H2O HO—C2H5

5 具体化 b、 O O CH3—C—18OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H218O b、 O 18O
浓H2SO4 b、 O O CH3—C—18OH+H—O—C2H CH3—C—O—C2H5 + H218O 浓H2SO4 b、 O O CH3—C—18OH+H—O—C2H CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 b、 18O O CH3—C—O—C2H5 + H218O CH3—C—18OH + HO—C2H5 浓H2SO4 b、18O O CH3—C—O—C2H5 + H2O CH3—C—OH + HO—C2H5 浓H2SO4 b、 O O CH3—C—O—C2H5 + H2O CH3—C—OH + HO—C2H5

6 同位素示踪法 c、 18O O CH3—C—18OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O d、 O O
浓H2SO4 c、 18O O CH3—C—18OH+H—O—C2H CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 d、 O O CH3—C—OH+H—O—C2H CH3—C—O—C2H5 + H218O

7 练习：下列哪些物质间可能发生反应并生成酯？
酰卤、 酸酐 CH3CH2OH CH3CH2ONa 醇、 醇钠 CH3COONa CH3CH2Br 羧酸盐 卤代烃 O CH3—C—Cl O O CH3—C—O—C—CH3

8 酯化反应中一定是酸脱羟基醇脱氢吗？ 如叔丁醇、 苄醇、 丙烯醇 （空间位阻效应和碳正离子稳定性）

9 谢谢！