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第二节 糖类.

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1 第二节 糖类

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4 教学重点:掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,他们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系
教学难点:糖类的概念、葡萄糖的结构、纤维素的酯化

5 糖 类 1.定义:多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 葡萄糖 果糖 麦芽糖 蔗糖

6 糖 类 2、糖类的组成 又称碳水化合物 ,是由C、H、O三种元素组成的 有机化合物,通式为:Cn(H2O)m 注意:
2、属于糖类物质不一定符合通式, (如鼠李糖:C6H12O5 , 脱氧核糖C5H10O4 ) 少数物质符合通式不一定是糖类。 (如HCHO,CH3COOH) (课本P79资料卡片)

7 糖 类 3、糖类的分类(依据:能否水解以及水解产物的多少) (1)单糖:不能水解的糖,如葡糖糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖等;
(2)低聚糖:1mol糖水解能生成2-10mol单糖; 其中能生成2mol单糖的糖又称二糖(最重要的低聚糖), 如麦芽糖、蔗糖、乳糖等; (3)多糖: 1mol糖水解能生成多摩尔单糖的糖,如淀粉、纤维素等;多糖属于天然高分子化合物 注意:最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮,自然界中存在最多的单糖是戊糖与己糖。 4、单糖、低聚糖、 多糖之间的关系: 课本P79打记

8 葡萄糖 1、葡萄糖 或 CH2OH(CHOH)4CHO 预测:葡萄糖的化学性质 (1)物理性质:无色晶体、有甜味、易溶于水
(3)结构简式: CH2-CH -CH-CH-CH-CHO OH 或 CH2OH(CHOH)4CHO 预测:葡萄糖的化学性质 课本P79打记

9 葡萄糖 实验4-1 1、在一支洁净的试管中配制2mL的银氨溶液,加入1mL10%的葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热3-5min。
2、在试管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。

10 葡萄糖 (4)化学性质: ①还原性糖(氧化反应) C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l)
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓ + CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + H2O a-银镜反应 b-与新制Cu(OH)2 反应 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O c-使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 d-生理氧化反应: C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O C2H5OH + 2CO2 ΔH=-2804 kJ/mol 催 化剂

11 葡萄糖 (4)化学性质: (5)用途 ②加成反应: 制药、制镜、制糖果 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 Ni△

12 果糖 1、物理性质:最甜的糖,不易结晶,通常为黏稠状液体,易溶于水 2、分子式:C6H12O6 3、结构简式:
CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COCH2OH 多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。 课本P80打记

13 果糖 4、化学性质: 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。
在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。 CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr

14 手性分子 * 丙醛糖(甘油醛): CH2-CH-CHO OH
碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也叫做“手性碳原子”。

15 科学视野 含有不对称碳原子的分子具有对映异构 手性分子的两种构型,在生理活性等方面有很大差别。

16 蔗糖、麦芽糖 1、分子式:C12H22O11 蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 2、来源: 蔗糖:甘蔗和甜菜中含量最丰富 麦芽糖:发芽的谷粒和麦芽
3、化学反应 (1)水解反应:在酸性条件下水解成两分子单糖 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 稀H2SO4 C12H22O11 + H2O (蔗糖) C12H22O11 + H2O C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 酸或酶

17 蔗糖、麦芽糖 无现象 产生 银镜 (2)还原性【演示对比实验】 蔗糖: 无还原性 麦芽糖: 有还原性 银氨溶液 20%蔗糖溶液 热水浴
20%麦芽糖溶液 热水浴 银氨溶液 无现象 产生 银镜 蔗糖: 麦芽糖: 无还原性 有还原性

18 蔗糖、麦芽糖 【科学探究】 20%蔗糖 稀硫酸 热水浴 NaOH 中和酸 热水浴 产生 银镜 银氨溶液 结论:蔗糖水解产物具有还原性

19 蔗糖、麦芽糖 小结: 二糖 相似点 不同点 还原性 水解产物 蔗糖 C12H22O11 同分异构 非还原性糖 (无-CHO) 葡萄糖,果糖

20 淀粉、纤维素 1、组成:由多个葡萄糖脱水形成。 2、分子式: (C6H10O5)n
每个葡萄糖单元仍有三个羟基,所以其分子式可写成 [C6H7O2(OH)3]n 3、结构特点:由于葡萄糖分子间的结合方式不同,他们所包含的单糖单元数目即n值不同。 课本P83打记

21 淀粉 1、物质性质:白色、无气味、无味道的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中产生糊化作用 2、化学性质: ①通常不显还原性 ②遇碘变蓝色
①通常不显还原性 ②遇碘变蓝色 ③在酸或酶的作用下逐步水解,生成一系列产物,最终生成葡萄糖。   (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6   淀粉    葡萄糖 ④在酒化酶的作用下,转化为乙醇: 催化剂 C6H12O C2H5OH +2 CO2 催化剂

22 探究1:淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 ①实验原理:用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
②实验步骤: 注意: (1)验证淀粉的水解产物时,首先要加入NaOH溶液中和至碱性,再进行实验。 (2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水,而不能 在加入NaOH溶液后再加碘水,因为碘水与NaOH溶液反应。

23 纤维素 由绿色植物通过光合作用合成,在植物中构成细胞壁网络,是植物的支撑物质。
白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质,化学性质稳定,一般不溶于水和有机溶剂,但在一定条件下,某些酸、碱、盐的水溶液可使纤维素溶解。 纤维素没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性。 课本P83-84打记

24 纤维素 用途: 纤维素和淀粉的分子式是相同的, 他们是不是互为同分异构体? 1、用于纺织工业、造纸
2、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分 为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉 (含N量较低,用于制赛璐璐和油漆) 4、制造醋酸纤维(用于制胶片) 5、制造粘胶纤维(人造丝或人造棉) 6、食物中的纤维素有利于人的消化。 纤维素和淀粉的分子式是相同的, 他们是不是互为同分异构体?


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