红豆杉.

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1 红豆杉

2 红豆杉皮

3 1958年美国国家癌症研究所在全球植物提取抗癌物质。
1971年在红豆杉中发现紫杉醇，发现抗癌机理独特。 1992年美国政府将专利转让，紫杉醇面世。 1994年紫杉醇创世界抗癌药物全球销量冠军。 2000年紫杉醇销量创百亿（后受原料供应未有进一步上升） 2007年我国国内首次以手性催化技术合成抗癌药物紫杉醇

4 有机物的研究历程 “从天然的动植物中提取” “分离出一些纯净物” “研究有机化合物的组成、结构、 性质、和应用”
“根据需要对有机物分子进行设 计和合成”

5 紫杉醇分子式：C47H51NO14

6 有机化学之父 德国化学家李比希 （1803～1873）

7 有机物中基团种类的确定——红外光谱法

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9 核磁共振谱图 ——确定有机物的结构 在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。 氢原子种类不同 特征峰也不同

10 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H 核磁共振氢谱
分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的“环境”不同，即等效碳、等效氢原子的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱

11 【例】已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构简式

12 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3︰2的化合物是

13 资料卡：手性分子

14 资料卡 手 性 分 子 对映异构

15 课堂拓展 下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A、CCl2F2 B、CH3CH2OH C、 D、 CH2－OH CH3－CH－COOH
指出手性碳原子： CH2－OH CH－OH CH3－CH－COOH OH CHOH CBrCl CHBrCl COOH CH3－CH－COOH NH2