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1.了解甲烷、乙烯、苯的主要性质及它们在化工生产中的作用,重点认识典型化学反应(取代反应、加成反应)的特点。 2.通过对典型有机物分子结构的认识,初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响。 3.结合生活经验和化学实验,了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质,加深认识这些物质对于人类日常生活、身体健康的重要性。

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3 1.了解甲烷、乙烯、苯的主要性质及它们在化工生产中的作用,重点认识典型化学反应(取代反应、加成反应)的特点。
2.通过对典型有机物分子结构的认识,初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响。 3.结合生活经验和化学实验,了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质,加深认识这些物质对于人类日常生活、身体健康的重要性。

4 4.通过对几种重要有机物结构和性质的学习,体会有机物跟无机物的区别和联系,初步学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法,初步形成对有机化学领域的学习兴趣。

5 本章内容是高考中常考内容,主要考查烃的结构、性质及用途。题目比较容易;乙醇、乙酸的化学性质和用途一般与其他有机物的组成、结构和性质进行综合考查,考查的主要知识点是羟基和羧基的结构和性质,与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保等相关的新情境题、各官能团的性质及转化、同分异构体的书写与判断仍将是2011年高考的热点。

6 第一讲  最简单的有机化合物——甲烷

7 一、甲烷 1.烃 仅含有 两种元素的有机物称为烃。 碳、氢

8 2.分子组成及结构

9 CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l);ΔH=-890 kJ/mol
3.物理性质 颜色: ,状态: ,溶解性: ,密度比空气 。 4.化学性质 通常情况较稳定,与 等均不反应。 (1)氧化反应 甲烷的燃烧热为890 kJ/mol,甲烷燃烧的热化学方程式为: 无色 气体 难溶 于水 强酸、强碱、强氧化剂 CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l);ΔH=-890 kJ/mol

10 (2)取代反应 ①定义:有机物分子里的某些 被其他 所替代的反应。 ②甲烷与氯气的取代反应 反应的现象为:试管内气体颜色逐渐 ,试管壁出现 ,试管中有少量 。 反应的方程式为: 原子或原子团 原子或原子团 变浅 油状液滴 白雾

11 (第一步)。甲烷的4种氯代产物均 溶于水,常温下除 是气体外,其他3种产物都是 状 体。
二、烷烃 1.通式: (n≥1)。 2.结构特点 烃分子中碳原子之间以 结合,剩余价键全部与 结合,使每个碳原子都达到价键饱和。 一氯甲烷 无色 CnH2n+2 单键 氢原子

12 3.性质 (1)物理性质 ①所有烷烃均 溶于水且密度比水 。 ②随碳原子数的增加,熔沸点逐渐 ,密度逐渐 。 ③碳原子数小于5的烷烃,常温下呈 。 (2)化学性质 烷烃的化学性质与甲烷相似,通常较稳定,不与强酸、强碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可燃烧,可发生取代反应和分解反应。 升高 增大 气态

13 ①烷烃(CnH2n+2)的燃烧通式为: ②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 CH3—CH3+Cl CH3CH2Cl+HCl。

14 三、同系物 1.概念 相似,在分子组成上 原子团的物质互称为同系物。 2.性质 同系物的化学性质 ,物理性质呈现一定递变规律。 结构 相差一个或若干 个CH2 相似

15 四、同分异构体 具有相同的 ,但具有不同的 的化合物互称为同分异构体。如下表中各烷烃的同分异构体数目分别为: 分子式 结构 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 1种 1种 1种 2种 3种 5种

16 写出丁烷和戊烷的同分异构体:

17 考点一 甲烷和烷烃的结构与性质 [例1](2009·临沂检测)某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)等。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管,想在试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体进行实验探究。

18 请你帮助他们完成下列问题: (1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体:____________________________。 (2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装,可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你画出在刻度试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体的操作装置,并说明简单的操作方法:________________________________________________________________________。

19 (3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上,取出,放置在________(填写下面的序号)的地方,探究甲烷与氯气的取代反应。
A.黑暗中        B.阳光直射的地方 C.室内自然光 D.任何地方 写出该反应中的一个化学方程式:_______________________________________________。 足够长的一段时间后,用手握住试管,口朝下,伸入水中,在水下拔下橡皮塞,可以观察到的现象是:______________________。

20 [解析](1)通过观察法可以区别,有颜色的集气瓶中为氯气,另外一集气瓶中为甲烷。
(2)按照答案图中所示的装置,用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。 (3)烷烃的取代反应需要的光为自然光,不能在阳光直射下,否则会导致反应太快而发生爆炸。

21 [答案](1)有颜色的一瓶为氯气,另外一瓶为甲烷
(2)装置如下图所示

22 先将双孔塞塞到盛有甲烷的集气瓶口上,打开分液漏斗旋塞,使食盐水缓缓流下,收集15 mL氯气;然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上,再打开分液漏斗旋塞,排出试管中所有的水即可

23 1.甲烷是分子结构最简单的有机物,也是学习有机化学的基础,理解好甲烷的结构特点,对理解烷烃以及将来学习其他有机物,都是非常重要的。在甲烷分子中,碳原子位于正四面体的中心,氢原子位于正四面体的四个顶点,四个C—H键的键长、键角均相等,而对于更复杂的烷烃中的每个碳原子都以4个价键与其他原子(C或H)相结合,在空间的伸展方向与CH4基本一致,只不过因为连的基团不同时,使得键长和键角均有所改变。

24 2.甲烷的化学性质主要是取代反应,而其他烷烃在发生取代反应时,其特点与甲烷一样,重点从反应条件,试剂类型,产物的复杂性等方面去掌握:
(1)反应条件:光照(在室温、暗处不发生反应)漫射光,不能强光直射。 (2)反应物质:纯卤素,例如甲烷与溴水不反应,与溴蒸气见光发生取代反应。 (3)反应产物:甲烷的取代反应是分步进行的,所以甲烷的氯代物并不是一种,而是几种氯代物的混合物。

25 3.有机化学中的取代反应与无机化学中的置换反应的比较
反应物中不一定有单质,生成物中一定没有单质 反应物和生成物中一定有单质 反应能否进行,受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大 在水溶液中进行的反应,遵循金属活动性及非金属活动性顺序的规律 反应逐步进行;很多反应是可逆的 反应一般为单方向进行

26 4.有机物的组成和结构的表示方法比较 种类 实例 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质

27 种类 实例 含义 应用范围 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型,共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 多用于研究有机物的性质 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构简式表示

28 种类 实例 含义 应用范围 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

29 有机物和无机物的学习中注意化学用语应用的异同,通常在书写无机反应方程式时,以分子式为主,而在书写有机反应方程式时,常以结构简式为主。

30 1.在光照条件下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是 (  )
A.CH3Cl      B.CH2Cl2 C.CHCl3 D.HCl [答案]D

31 2.下列物质在一定条件下,可与CH4发生化学反应的是 (  )
A.氯气 B.溴水 C.氧气 D.KMnO4溶液 [答案]AC

32 3.已知CF2Cl2(商品名为氟利昂-12)是CH4的取代产物,请判断下列关于CF2Cl2的叙述正确的是 (  )
A.有2种结构 B.有4种同分异构体 C.所有化学键都是共价键 D.分子是正四面体构型 [答案]C

33 考点二 同系物、同分异构体 [例2](2007·宁夏高考)根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是 (  ) A.3 B.4 C.5 D.6 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16

34 [解析]从表格中得知第n种物质的碳原子数应为n,氢原子数规律为4、4、8、8、12、12、16、16,即为4的倍数,且重复一次,故第5种物质的分子式为C5H12,其同分异构体数目有3种,其结构简式分别为 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 [答案]A

35 1.四同比较 概念 同系物 同分异构体 同素异 形体 同位素 研究范围 化合物 单质 原子 限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数 相同 组成相差若干个CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数 不同

36 2.对同系物概念的理解 理解同系物概念时要注意以下几点: (1)同系物必须符合同一通式,但符合同一通式的物质不一定是同系物; (2)结构相似是指同系物为同一类物质,如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式,组成上也相差“—CH2—”原子团,但不是同一类物质,不是同系物; (3)同系物的化学式一定不同,结构相似但不完全相同,组成元素相同。 综上所述,在判断同系物时,要一看结构是否相似,二看组成是否相差若干个“—CH2—”原子团。

37 3.同分异构体的书写技巧(降碳对称法) 三注意:(1)选择最长的碳链为主链;(2)找出中心对称线;(3)保证去掉碳后的链必为主链。 四句话:(1)主链由长到短;(2)支链由整到散;(3)位置由心到边;(4)排布分对、邻、间。

38 4.取代反应产物同分异构体的判断——等效氢法
(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子,烃的一元取代物分子中等效氢原子的种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。 (2)“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则: ①同一碳原子所连的氢原子是等效的; ②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的; ③同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时,物与像的关系)位置上的氢原子是等效的。

39 1.下列叙述正确的是 (  ) A.分子式相同,元素各百分含量也相同的物质是同种物质 B.通式相同的不同物质一定属于同系物 C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体

40 [解析]该题考查的是对同系物、同分异构体概念的理解。同系物的概念要点有二:结构相似、组成上相差一个或若干个CH2,所以B是错误的。通式相同的物质不一定是同系物,有可能结构上不相似,如环烷烃与烯烃,也有可能互为同分异构体。同分异构体的概念也有两个要点:分子式相同,结构不同。A错误,因为分子式相同,结构不一定相同,所以不一定是同种物质。D错误,因为相对分子质量相同,分子式不一定相同,如CO和N2。只有C正确。 [答案]C

41 2.下列物质互为同分异构体的是________,互为同系物的是________,互为同位素的是________,互为同素异形体的是________,属于同一种物质的是________。(填序号)
①C60与金刚石 ②H与D 

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43 [解析]同分异构体、同系物、同位素、同素异形体是四个不同的概念。分子式相同,结构不同的是同分异构体;结构相似,组成相差“CH2”原子团的是同系物;同位素是指质子数相同,中子数不同的原子;同素异形体的定义范围是单质,同种元素形成的不同单质,称同素异形体,如O2和O3,红磷与白磷等。 [答案]⑤ ④ ② ① ⑥

44 3.下列各对物质中,属于同分异构体的是 (  )
A.35Cl和37Cl [答案]D

45 考点三 与烃类物质燃烧有关的计算 [例3]现有A、B、C三种烃,其球棍模型如下图: (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________(填对应字母,下同);

46 (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________;
(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是________,生成水最多的是________。 (4)在120℃、1.01×105Pa时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是________。

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48 (4)温度≥100℃条件下,当烃分子中含有4个氢原子时,该烃完全燃烧前后气体体积不变,y=4的为CH4、C2H4,故答案为CH4、C2H4。
[答案](1)A (2)C (3)B A (4)A、B

49 烃的燃烧规律 1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+ ”的值,此值越大,耗氧量越多。 2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值,此值越大,耗氧量越多。 3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4.等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

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51 6.烃CxHy中x≥1而y≥2且为偶数,因为烷烃的氢原子数为2(n+1):由于每形成一个双键或一个环均能少用2个氢原子,故烃中的氢原子数总以2的倍数在变化。

52 1.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是 (  )
A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6 C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6 [答案]BD

53 2.下列各组的两种烃以体积比为1∶1组成的混合气体,在O2中充分燃烧后,生成的CO2和H2O(g)的体积比亦为1∶1,则这两种烃可能是
A.CH4和C2H4 B.C2H4和C3H6 C.C2H4和C2H2 D.C2H6和C4H6 [答案]BD

54 3.a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温、常压),体积共缩小2a mL。则三种烃可能是 (  )
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6 C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4

55 [答案]A

56 甲烷作为一种清洁能源,对其性质的研究显得非常重要。有关CH4的制备(以信息题的形式出现)和有关性质实验可能会有所体现。
[例]随着世界性能源危机和环境污染问题的突出,利用甲烷菌在密闭的条件下分解各种有机物产生沼气,已经成为我国广大农村地区获得新能源和保护环境的重要手段之一。沼气的主要成分是CH4,还有少量CO2、H2S等。

57 下面是某课外活动小组在实验室模拟沼气池发酵制取沼气,收集较纯净甲烷并测定产生甲烷体积的实验:
如图中甲瓶是产生沼气的发酵瓶,将堆沤过的牛、马粪按比例均匀拌入沼气菌种,放进发酵瓶甲内,并加满水;乙瓶中充满水;丙瓶内盛有X溶液;丁为量筒。

58 (1)按实验要求,将四个装置a~f各个导管口连接起来,其正确的顺序是:(填接口序号)a→________→________→________→________→f。
(2)丙瓶内盛有的X溶液为________(填序号)。 A.浓氨水        B.NaOH溶液 C.CuSO4溶液 D.盐酸 (3)若要验证CH4中含有H2S气体,要在甲装置后增加一个洗气瓶装置,该装置中可盛的试剂可能是________(填序号)。 A.浓氨水 B.NaOH溶液C.CuSO4溶液 D.盐酸

59 (4)已知1000 mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水,放出39
(4)已知1000 mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水,放出39.75 kJ的热量,则1 mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水所放出的能量为________,该反应的热化学方程式为____________________________。 [答案](1)d e c b (2)B (3)C (4)890.4 kJ CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l); ΔH=-890.4 kJ/mol

60 近年来,我国煤矿爆炸事故频频发生,造成重大人员伤亡和财产损失。煤矿发生爆炸事故的元凶是煤矿坑道气中含有的甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是 (  )
A.甲烷分子是一种呈正四面体构型的化合物 B.甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后,可形成两种不同结构的分子 C.甲烷是重要的化工原料,其分解产物可用于合成氨和橡胶工业 D.“抽”出煤矿坑道中的甲烷,既可用作清洁燃料,又可防止煤矿发生爆炸事故

61 [解析]甲烷是一种呈正四面体构型的分子,当甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后,可形成CH2Cl2,其结构只有一种,所以B错误;又根据题中所述,甲烷是造成煤矿爆炸事故的元凶,因此可将其抽出,用作燃料,同时防止煤矿发生爆炸事故,甲烷分解可以得到炭黑和氢气,能用于合成氨和橡胶工业,所以C、D正确,故选B。 [答案]B

62 2.下列关于有机化合物的说法中,正确的是(  )
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C.所有的有机化合物都很容易燃烧 D.有机化合物的同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一 [解析]CO不是有机化合物;卤素单质可以溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂但其并不是有机物;个别有机物具有阻燃性质,如CCl4。 [答案]D

63 3.(2010·莱芜月考)城市居民使用的石油气的主要成分为丁烷,在使用过程中,常有一些杂质以液态沉积于钢瓶中,这些杂质是 (  )
A.甲烷与丙烷      B.乙烷与丙烷 C.乙烷与戊烷 D.戊烷与已烷 [解析]考虑到烃类的沸点变化规律;常温下,碳原子数等于或小于4的为气态,大于4的为液态,大于11的为固态。故而可以判断出余下的杂质为戊烷和已烷。 [答案]D

64 4.(2010·海门检测)老鼠能在多氟碳化物溶液内潜水自由游动,科学家预测多氟碳化物可能成为血液的替代品。全氟丙烷(C3F8)是一种常见的多氟碳化物,下列对该物质的叙述中正确的是 (  )
A.全氟丙烷的电子式为  B.C比F的原子半径小 C.全氟丙烷分子中的化学键只有共价键 D.全氟丙烷分子中的3个碳原子在同一条直线上

65 [解析]全氟丙烷的电子式中氟原子周围也是8个电子,A错;同周期主族元素,随着原子序数的增加,原子半径逐渐减小,B错;联想甲烷分子的四面体结构,可知全氟丙烷分子中3个碳原子构成“V”字形,D错。
[答案]C

66 5.(2010·湖北襄樊模拟)两种气态的烃组成的混合物0. 1 mol完全燃烧可生成3. 584 L(标况)二氧化碳和3
5.(2010·湖北襄樊模拟)两种气态的烃组成的混合物0.1 mol完全燃烧可生成3.584 L(标况)二氧化碳和3.6 g的水,则混合物中 (  ) A.一定含有丙炔 B.一定含有甲烷 C.可能有丙烷 D.一定没有乙烯 [解析]本题考查有机物燃烧的基本知识。0.1 mol混合烃生成0.16 mol二氧化碳和0.2 mol水,平均分子式为C1.6H4,则一定含有碳原子数小于1.6的甲烷,B选项正确,则排除其他选项。乙类、丙炔都可能有,因为另一种烃氢原子的个数一定为4。 [答案]B

67 6.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是平面正方形结构的理由是 (  )
A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4是非极性分子 [解析]本题采用反证法进行判断。甲烷分子若是平面正方形结构,则应是下图中图1,若对平面结构不成立的命题,则可证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构。

68 A.若是平面结构,CH3Cl也没有同分异构体,则A不符合题意。

69 B.若CH4为平面结构,则其二氯代物可有:(图2,图3)两种同分异构体,则B说法仅对正四面体结构成立,而不符合平面结构。因此,B可作为证明CH4是否是正四面体结构的理由。
C.与A类似,不能证明CH4是否是正四面体结构。 D.若CH4为平面结构,正、负电荷的重心重合在中心碳原子上,可以是非极性分子,亦不能证明CH4分子结构。 [答案]B

70 7.某些有机物的结构简式可用“键线式”表示,如(CH3)2CHCH3可用“ ”来表示。已知某环烷烃是平面结构,其结构如红十字协会的会徽,因此有人将它称为“红十字烷”,如“ ”,写出它的分子式________,当它发生一氯取代时,能生成________种沸点不同的产物。该红十字烷与乙烯(CH2===CH2)的关系为________。 A.具有相同的分子式 B.互为同分异构体 C.互为同系物 D.具有相同的最简式

71 [解析]键线式表示的是用“折点”来代替碳原子,且每个碳原子上缺少的价键用氢原子补齐,从“红十字烷”的图示可以得出,该物质含有12个碳原子,且每个碳原子上有2个氢原子,且12个碳原子的相对位置只有两种,即其一氯代物的结构只能有两种,然后结合“红十字烷”和乙烯的化学式可以得出,它们具有相同的最简式。 [答案]C12H24 2 D

72 8.某课外兴趣小组利用如下装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意,回答下列问题:
(1)反应前,量筒CH4与Cl2的体积比为________,向100 mL量筒中充入CH4、Cl2的方法是______________________。

73 (2)CH4与Cl2发生反应的条件是________;若用日光直射,可能会引起__________________________。
(3)实验中可观察到的实验现象有:量筒内壁上出现油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,________,________等。 (4)实验中生成的油状液滴的化学式为________,其中________是工业上重要的溶剂。 (5)饱和食盐水中有少量固体析出,其原因是___________________________________________________

74 (6)用饱和食盐水而不用水的原因是________________________________________________________________________。
[答案](1)1∶4 用排饱和食盐水的方法,先后收集20 mL CH4和80 mL Cl2 (2)光照 爆炸 (3)量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升 (4)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 (5)反应中有HCl生成,使溶液中的Cl-浓度增大,促使NaCl的溶解平衡向生成NaCl固体的方向移动 (6)降低Cl2在水中的溶解度,抑制Cl2和水的反应


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