舟山中学 刘仕云

走进医院里总有一种特 殊的味道，你知道是什么 味道吗？ 你知道吗

“ 来苏水 ” 是下列三种物质跟肥皂 溶液制成混合液 —CH 3 —OH —CH 3 | OH CH 3 | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ —CH 3 OH CH 3 CH 2 OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇

酚与醇概念的对比 酚 酚 —— 分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。 醇 醇 —— 分子里含有与链烃基或 苯 环侧链相连 的羟基的化合物。 CH 3 CH 2 OH 脂肪醇 芳香醇 酚

苯 酚

一. 苯酚的分子结构 化学式结构式 结构简式 C6H6OC6H6O O H C C H H C CHCH C H 或 C 6 H 5 OH OH

苯酚的分子结构模型 比例模型球棍模型

苯酚分子的球棍模型 苯酚分子中 除 -OH 上的 H 以外的所有 原子都在同 一平面上， 且 -OH 上的 H 也可能出现 在该平面

浑浊 澄清 浑浊 紫色 “ 超级变、变、变 ” A B C D E F 冷却甲乙丙 实验过程： 谜团 1 谜团 2 谜团 3

二、苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是 40.9 ℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大， 在水中为乳状, 当温度高于 65 ℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使 用时要小心 ! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒 精洗涤。 苯酚特殊的溶解性与其结构有 何联系？

苯酚特殊的溶解性 冷却甲乙丙 A B C D E F 揭 谜 1: A 苯酚 乳浊液 B 苯酚 溶液 C 苯酚 乳浊液 加热 溶解度 增大 冷却 溶解度 下降

乙醇和苯酚中都有 -OH ，其 性质是否相同 ？（ 结合甲烷与 甲苯分别与高锰酸钾溶液混合 的现象 ） 预测 -OH 与苯环相连 后使 -OH 的活泼性有何变化？ 三. 苯酚的化学性质

苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键 比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在 水溶液中发生微弱电离产生 H + 因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 1 、苯酚的酸性

- ONa + HCl → -OH + NaCl

1). 与氢氧化钠的反应 — 苯酚的弱酸性 C 苯酚 乳浊液 D 苯酚 钠溶液 E 苯酚 乳浊液 NaOH 溶液 盐酸 揭 谜 2:

- ONa + CO 2 + H 2 O → -OH + -OH + Na 2 CO 3 → -ONa ＋ NaHCO 3 苯酚的 酸性到底有多弱？比碳酸强还是弱 ? 以上证明了苯酚酸性比盐酸弱, 苯酚的 酸性到底有多弱？比碳酸强还是弱 ? 酸性： H 2 CO 3 > 苯酚 >HCO 3 - ，苯酚不 能使指示剂变色，俗称石炭酸。 澄清溶液 浑浊 NaHCO 3 ？

酚分子中的（ C—OH ）碳氧键因受苯环 的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤 酸反应生成卤苯 问题思考： 醇能与 HX 在一定条件下反应， 苯酚能不与 HX 反应？

2). 与碳酸钠的反应 — 苯酚的弱酸性 -OH + Na 2 CO 3 → -ONa ＋ NaHCO 3 3). 与金属钠的反应 将苯酚溶于乙醚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 ; 酚 -OH 上的 H 要比醇 -OH 上的 -H 活泼得多；苯环使 -OH 上的 H 更容 易电离

白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚过量时，产生的三溴苯酚易溶于苯 酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br 2 + 3HBr 2. 苯酚与溴水的反应 羟基对苯环的影响 2 ， 4 ， 6 — 三溴苯酚

2. 苯酚与溴水的反应 ( 苯环上的取代 反应） 应用 1 ： 苯酚与溴水的反应很灵敏 ， 常用于苯 酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？

苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较苯苯酚 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水液溴 不需要催化剂 Fe 作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为 -OH 对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼

3. 苯酚的显色反应 苯酚乳浊液 ( 或苯酚溶液 ) “ 牛奶 ”E “ 墨水 ”F 紫色 溶液 FeCl 3 溶液 该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验 FeCl 3 。 应用 2

苯酚的显色反应 加入氯化铁 溶液显紫色 揭 谜 3: 冷却甲乙丙

[ 思考 ] 苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？ 4. 苯酚易被氧化 苯酚在常温下就能被氧气氧化而呈粉 红色，当然能使酸性高锰酸钾、重铬酸钾 溶液褪色。 [ 思考 ] 苯酚能否使溴水褪色？是否发生氧 化反应？ 能，但发生的是取代反应 5. 苯酚在苯环上能与氢气发生加成

6 、聚合反应 生成酚醛树脂（以后还会学习）

小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质

四. 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂

你知道吗？ 日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质 — 苯酚 脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合 物和酶包裹其间 含酚废水的处 理方法 P74

课堂练习 1. 利用苯和苯酚性质上的差异分离苯 酚和苯的混合物？ 加足量 NaOH 溶液 → 分液得到苯 → 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO 2 → 分液得到苯酚

课堂练习 2. 只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、 NaOH 、 KSCN ， 现象分别怎样？ 物质 苯酚乙醇 NaOHKSCN 现象  FeCl 3 溶液 紫色溶液无现象 红褐色沉淀 血红色

例 1 、已知酸性强弱顺序为：下列化学方 程式正确的是 （ ） A．A． B．B． C．C． D．D． AD

例 2 、己烯雌酚是一种激素类药物，结 构如下，下列有关叙述中不正确的是（ ） A ．可以用有机溶剂萃取 B ． 1mol 该有机物可以与 5mol Br 2 发生反应 C ．可与 NaOH 和 NaHCO 3 发生反应 D ．该有机物分子中，可能有 8 个碳原子共平 面 CD

小结：  在苯酚分子中，羟基 -OH 与苯 环两个基团，不是孤立的存在 着；两者相互影响的结果使羟 基 -OH 与苯环都活化，从而使 苯酚表现出自身特有的化学性 质。

小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名 的医生里斯特 。 里斯特发现病人手术后死因 多数是伤口化脓感染 。 偶然之下用苯酚稀溶 液来喷洒手术的器械以及医生的双手 ， 结果 病人的感染情况显著减少 。 这一发现使苯酚 成为一种强有力的外科消毒剂 。 里斯特也因 此被誉为 “ 外科消毒之父 ” 。