第六章 维生素 脂溶性维生素 水溶性维生素

思考题 从前，在航海中，船员常患一种可怕的疾病。患者先是感 到浑身无力，站立不起来，接着双腿肿胀，肌腱萎缩变为黑色。有 的病人皮肤布满出血点，成为紫色。口腔有恶臭，牙龈腐烂，肌肉 消失。这种可怕的病发展很快，在数个月内，可让患者死亡。16世 纪，意大利伟大的航海家哥伦布经常带领船队在大西洋上探险。有 一次，船队出发不久，航行不到一半的路程，已经有十几个船员病 倒了。为了不拖累大家，患病的船员提出要留在附近的荒岛上，等 船队返航时再将尸体运回家乡。几个月后哥伦布的船队胜利返航了。 当船在荒岛靠岸时，那十几个患病的船员竟向大船奔跑过来，哥伦 布又惊又喜地问他们：“你们是怎么活过来的？”“我们来到岛上 以后，很快就把你们留下的食物吃完了。后来我们就只好采些野果 子吃，就这样我们不仅一天天地活下来了，而且病也好了。” 问：是什么治好了这些船员的病 ？请阐述其机制。

学习目标 掌握维生素（vitamin）的概念及分类。 掌握维生素A、D、E、K的化学本质、生化 作用及缺乏症。 掌握8种B族维生素及维生素C的化学本质、 活性形式（辅酶形式）、生化作用，了解其缺 乏症。

维生素是什么？ 维生素，vitamin，是机体不能合成或合成量很 少，但对维持正常生命活动所必不可少的一类有 机物质。 特点： 每日需要量很少 主要由食物供给 不构成组织，不供给能量 主要以辅酶（辅基）的形式参与机体物质代谢

维生素的类别及生理功能 水溶性(VB.VC) ：通过转变成辅酶对代谢起调节作用。 脂溶性（VA.VD.VE.VK）：在体内可直接参与代谢的调节作用

第一节 脂溶性维生素 脂溶性维生素包括：维生素A、D、E、K。 第一节 脂溶性维生素 脂溶性维生素包括：维生素A、D、E、K。 不溶于水，而溶于脂肪及脂溶剂中，在食物中与 脂类共同存在，在肠道吸收时与脂类吸收密切相关。 主要储存于肝脏 当脂类吸收不良时，如胆道梗阻或长期腹泻，它 们的吸收大为减少并引起缺乏症。

Ⅰ. Vitamin A 异戊二烯单体 Vitamin A1, retinol, 视黄醇 Vitamin A2, dehydroretinol, 脱氢视黄醇 异戊烯焦磷酸

功能: 维持上皮组织的健康 维持正常视觉 缺乏症: 夜盲症

含维生素A丰富的食物（RE视黄醇当量） 维生素 食品名称 （RE） 植物来源: β—胡萝卜素 (7.7mg/100g) 猪 肝 牛 肝 猪 肝 牛 肝 羊 肝 鸡 肝 河螃蟹 2610 5490 7470 15270 1788 鸡蛋黄 鸭 蛋 鸡 蛋 牛奶粉 黄 油 1050 414 420 42 810 1视黄醇当量 = 1μg 视黄醇= 6μgβ-胡罗卜素 植物来源: β—胡萝卜素 (7.7mg/100g)

Ⅱ．Vitamin D 其中, 1,25-二羟基维生素D3活性最强。

功能: 主要是促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙磷代谢，有 助骨骼钙化和牙齿的形成。 缺乏症: 佝偻病 或软骨病 来源: 鱼肝油、蛋黄、牛奶等。

Ⅲ．Vitamin E 又叫做生育酚，目前发现的有8种，其中，， ，四种有生理活性。

功能: 缺乏症: 来源: 豆油（94mg/100g) 玉米油83mg/100g 维持动物生殖功能，抗不育症。用于治疗习惯性流产。 抗氧化 促进血红素代谢 缺乏症: 动物生殖器官发育受损，甚至不育。 新生儿贫血。 来源: 豆油（94mg/100g) 玉米油83mg/100g

Ⅳ. Vitamin K 1 2 3 4 2-甲基-1,4萘醌的衍生物

功能: -谷氨酸羧化酶的辅酶, 参与凝血因子的活化，促进凝血。 缺乏症: 易出血. 来源: 蛋黄，绿色蔬菜，肠道菌合成。

第 二节 水溶性维生素 1886年，荷兰病理学家艾克曼到雅加达去 研究当地流行的脚气病。他给一组小鸡喂精米， 另外一组喂糙米。几周后，前者出现多发性神 经炎(脚气病)，后者安然无恙。后者改喂糙米， 多发性神经炎逐渐消失。为什么？

1. Vitamin B1 Thiamin（硫胺素） 形成 TPP焦磷酸硫胺素． TPP丙酮酸脱氢酶的辅酶． 催化α-酮酸脱羧反应.

缺乏症: 来源: 种子外皮及胚芽。 下肢软弱、无力、沉重感。 神经性皮炎（脚气病）、皮 痒及水肿。 消化功能减弱，食欲不振、 消化不良和便秘。 缺乏症: 来源: 种子外皮及胚芽。

食物中含维生素B1 （mg/100克） 食物名称 含量 食物名称 含量 麦麸 0.64 黄玉米面 0.26 黄玉米糁 0.10 食物名称 含量 麦麸 0.64 黄玉米面 0.26 黄玉米糁 0.10 鲜蚕豆 0.37 绿豆 0.25 粳米 0.16 白玉米面 0.34 黄豆 0.41 糯米 0.11 标准粉 0.28 特粉 0.17 籼米 0.15 小米 0.33 生花生仁 0.72 大白菜 0.06 大蒜 0.29 干酵母 0.56 牛肝 0.39 羊肉 0.05 羊肝 0.21 鸡蛋 0.16 鸭蛋 0.15 猪肉 0.22 猪肝 0.21 瘦牛肉 0.07 鲤鱼 0.03

2. Vitamin B2 riboflavin核黄素 形成 FMN, FAD 氧化还原酶的辅基 FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2 传递氢与电子

缺乏症: 全身疲倦乏力 口角炎，舌炎，眼 睑炎，鼻侧脂溢性皮 炎，阴囊皮炎。 来源: 蛋、绿叶蔬菜等。

食物中B2含量（mg/100克） 食物名称 含量 雪里蕻 0.11 绿苋菜 0.12 西兰花 0.13 荠 菜 0.15 芹菜叶 0.15 食物名称 含量 雪里蕻 0.11 绿苋菜 0.12 西兰花 0.13 荠 菜 0.15 芹菜叶 0.15 苹 果 0.02 苜 蓿 0.73 河 蟹 0.28 牛 奶 0.14 牛肝 0.39 羊肉 0.14 羊肝 1.75 鸡蛋 0.32 鸭蛋 0.22 猪肉 0.16 猪肝 2.08 瘦牛肉 0.11 鸡肝 1.10

3. VitPP(VB5) Nicotinic Acid（烟酸) Nicotinamide （尼克酰胺) 缺乏症: Pellagra(糙皮病,玉米红斑病)

来源: 花生、酵母及米糠等。

4. Vitamin B6 转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶

功能: 氨基转移等 来源: 酵母、米糠及蛋黄等。

6. 生物素(B7) 羧化酶的辅酶 转移 CO2

乙酰CoA羧化酶

缺乏症: 皮炎、脱毛及神经过敏等。 来源: 肝、肾及谷物等。 肠道菌合成。

7. 叶酸 pterolyglutamic acid蝶酰谷氨酸

一碳单位（-CH3, -CH2-, -CHO）的载体。 参与多种生物合成过程。 缺乏症: 巨幼红细胞贫血。 主要存在于肝、绿叶蔬菜，肠道菌能合成。

8. Vitamin B12 coholamine钴胺素 变位酶的辅酶，催化 底物分子内基团(主要为 甲基)的变位反应。

甲基丙二酸单酰辅酶Ａ变位酶 缺乏症: 巨幼红细胞性贫血 来源: 肝、牛奶及肉等。植物中少见。

９．Vitamin C 抗坏血酸 强还原性，使巯基酶中巯基 处于还原态。 脯氨酸羟化酶的辅酶，促进 胶原蛋白的形成。 缺乏症:坏血病

-2H +2H 抗坏血酸 脱氢抗坏血酸 广泛存在于新鲜蔬菜与水果中。

维生素C缺乏的表现

食物中C含量（mg/100克） 食物名称 含量 食物名称 含量 红辣椒 144 苜 蓿 118 绿苋菜 47 香 菜 48 西兰花 51 食物名称 含量 食物名称 含量 红辣椒 144 苜 蓿 118 绿苋菜 47 香 菜 48 西兰花 51 大白菜 47 小白菜 28 油 菜 36 酸 枣 243 猕猴桃 62 草 莓 47 西红柿 19 橘 子 50 苹 果 10 柿 子 75 菜 花 61

10. α硫辛酸 硫辛酸乙酰转移酶 的辅酶 氢载体, 酰基载体 存在于肝、酵母等

维生素概况一览表（1）--水溶性维生素 维生素名称 辅酶名称 功能 缺乏症 维生素B1(硫胺素) 焦磷酸硫胺素(-酮酸氧化脱羧酶的辅酶) 催化-酮酸脱羧 脚气病,多发性神经炎 维生素B2(核黄素) FMN、FAD(脱氢酶的辅基) 传递H与电子 口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等 维生素PP(尼克酸与尼克酰胺)（B5） NAD+、NADP+(不需氧脱氢酶的辅基) 神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病） 维生素B6(吡哆醇、吡哆醛与吡哆胺) 磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺（转氨酶的辅基） 转氨基作用 泛酸（B3） 辅酶A 转酰基作用 生物素（B7） 生物素（羧化酶的辅酶） 固定CO2 精神抑郁、皮肤炎、脱屑红皮病等。 叶酸（B9） 四氢叶酸（一碳单位转移酶的辅酶与一碳载体） 提供一碳单位。 巨幼红细胞贫血 维生素B12 (钴胺素) （N5-甲基FH4转甲基酶的辅酶） 转甲基作用 维生素C 羟化酶的辅助因子 供氢，抗氧化 坏血病 -硫辛酸 （硫辛酸乙酰转移酶的辅酶） 递氢与转移酰基的作用

维生素概况一览表（2）--脂溶性维生素 维生素名称 功能 缺乏症 维生素A（视黄醇、视黄醛与视黄酸） 构成细胞内感光物质，维持上皮组织的健康和正常视觉；诱导上皮细胞分化，具抗癌作用。 夜盲症 维生素D 促进肠壁对钙和磷的吸收，有利于新骨的生成与钙化。 佝偻病或软骨病 维生素E 维持动物的生殖功能（抗动物不育症）具有抗氧化作用 新生儿贫血 维生素K 促进肝脏合成凝血酶原调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。 易出血

药物可能导致营养素缺乏的种类 药物 可能导致的营养素缺乏 酒类 VB6与叶酸 抗惊厥药 VB1、叶酸、VD与VK 皮质类固醇 VB6、VC、VD、Ca、Zn与K 利尿药 K、Ca、Mg与Zn 避孕药与雌激素 VB6、VC、VB12与叶酸

成年人营养补充维生素每日参考用量： 维生素Ａ为1．5ｍｇ 维生素Ｄ为10μｇ 维生素Ｅ为30ｍｇ 维生素Ｃ为60ｍｇ 维生素Ｂ1为1．5ｍｇ 维生素Ｂ2为1．7ｍｇ 烟酰胺为20ｍｇ 维生素Ｂ6为2ｍｇ 维生素Ｂ12为6μｇ 泛酸为10ｍｇ 叶酸为400μｇ 生物素为300μｇ

过量摄入维生素会引起中毒 维生素 中毒症状 中毒参考剂量 A 烦躁、食欲减退、低热、多汗、脱发、以后有典型的骨痛症状。 >0.45毫克/公斤体重 D 高钙血、肌无力、感情淡漠、头痛、厌食、恶心、呕吐、骨痛、异位性钙化、蛋白尿、高血压和心律失常等。 >1．25毫克/天 E 肌无力、疲倦、头痛和恶心等。 >300毫克/天 K 癌症和长疹 B6 末梢神经炎 B3 脸部和肩膀容易发红、头痛、瘙痒和胃病，严重过量则会出现口腔溃疡、糖尿病和肝脏受损。 C 腹泻 >1克/天 B5 面红、瘙痒和胃肠道紊乱等症状，并使哮喘加重。

选择题练习 维生素

1. 没有五元环结构的维生素是（ ） A. 硫胺素 B. 生物素 C. 叶酸 D. 维生素D E. 钴胺素

2. 参与固定CO2的是（ ） A. 硫胺素 B. 生物素 C. 维生素C D. 维生素D E. 维生素A

3. 维生素D的生化作用是( ) A. 促进钙、磷吸收 B. 促进钙、磷排泄 C. 降低钙、磷吸收 D. 降低钙、磷排泄 E. 促进胃对钙、磷吸收

4. 在体内无抗氧化作用的维生素是( ) A. 维生素A B. 维生素E C. 维生素C D. 维生素K E. 硫辛酸

5. 缺乏维生素K时,可引起( ) A. 凝血因子合成不受影响 B. 凝血因子合成增加 C. 凝血时间正常 D. 凝血时间延长 E. 凝血时间缩短

6. Which one doesn’t contain vitamine? A. FMN B. FAD C. CoQ D. CoASH E. NAD+

7. 下列哪种维生素缺乏会引起坏血病？ A. 硫胺素 B. 核黄素 C. 硫辛酸 D. 维生素C E. 泛酸

8. 与一碳单位代谢有关的维生素有( ) A. 维生素B2 B. 维生素B12 C. 维生素B6 D. 生物素 E. 叶酸

9. Which vitamine join in composition of coenzyme or prosthetic group? A. Vitamine C B. Vitamine D C. Vitamine B2 D. Vitamine B6 E. Folic acid

10. 具有维生素A活性的物质包括（ ） A 视黄醇 B 视黄醛 C 视黄酸 D -胡萝卜素 E 玉米黄素

11. 下列关于维生素的叙述正确的是( ) A 维生素是构成组织细胞成分之一 B 根据化学结构和性质分类 C 全部由食物供给 D 是一类需要量很大的物质 E 有些溶于水,有些溶于脂肪

12. 自然界黄红色植物中含维生素A的前体最主要的是( ) B -胡萝卜素 C -胡萝卜素 D 视黄醛 E 玉米黄素

13. Night-blindness is due to lack of ( ) A Vitamin C B Vitamin E C lactoflavin D vitamine A E vitamine D

14. The active form of vitamine D is ( ) A 1,24-(OH)2-VD3 B 1,25-(OH)2-VD3 C 24,25-(OH)2-VD3 D 25-(OH)-VD3 E 24-OH-VD3

15. 维生素D缺乏时可引起( ) A 痛风症 B 呆小症 C 夜盲症 D 干眼病 E 佝偻病

16. 经常晒太阳不致缺乏的维生素是( ) A 维生素C B 维生素A C 维生素B6 D 维生素B12 E 维生素D

17. 下列哪种辅酶中不含核苷酸? A FAD B CoASH C FH4 D NADP+ E FMN

18. 与生物素有关的代谢反应有( ) A 丙酮酸羧化生成草酰乙酸 B 氨基酸脱羧反应 C 一碳基团的转移 D 乙酰CoA转变成丙二酰CoA

19. 硫辛酸的作用( ) A 抗脂肪肝作用 B 降低胆固醇作用 C 对巯基酶有保护作用 D 易进行氧化还原反应 E 是酰基转移酶的辅酶

20. 在体内可转变为维生素的有( ) A -胡萝卜素 B 7-脱氢胆固醇 C 色氨酸 D 麦角固醇 E 古咯糖酸内酯

Thank you!