苯 酚 标题
有关物质的结构比较 物质 CH2OH CH3CH2OH 官能团 OH OH OH 羟基与链烃基 相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 结构特点 类别 芳香醇 酚 脂肪醇
酚的定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 酚 醇 醇
(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么? 课堂练习一:判断下列哪些化合物属于酚类? (2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么? CH2 OH (1) OH (2) (3) CH3 CH3 CH2OH (4) 1、2; 同分异构体;苯酚
一、苯酚的结构 1. 分子式: 2. 结构式: 结构简式 C6H6O 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质
二、苯酚的物性p137 【演示】 【展示】苯酚样品 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,熔点是43℃,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
三、苯酚的化学性质 1.苯酚的弱酸性[演示] 苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。
苯酚为何会显酸性?酸性有多强? 设计实验证明 ONa + H Cl OH + NaCl ONa + CO H O OH + NaHCO 2 3
③电离出氢离子的能力:碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 说明: ①苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力:碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚? 加入NaOH溶液,再分液
比较苯酚,乙醇和水分子中羟基上的氢原子的活泼性 结论: 苯酚 > 水 > 乙醇
(2)苯环上的取代反应
注意: ①浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。
练习 6 1摩最多能与( )摩溴水发生反应
苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
不用任何试剂鉴别:苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。 (3)显色反应 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 练: 不用任何试剂鉴别:苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。 (4)氧化反应
苯酚与苯取代反应的比较 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上 一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼
四、苯酚的制备:(看书139页) 1.从煤焦油中提取 2.合成法(氯苯水解法) 浓硫酸 Cu 盐酸 氯气 300 ℃ 催化剂 固体NaOH 140—160 ℃ 固体NaOH 320—350 ℃ SO2、H2O 2.合成法(氯苯水解法) 氯气 催化剂 Cu 300 ℃ 2.8×107Pa 盐酸
五、苯酚的用途(看书138页) 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
环保知识点滴: 随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用,以做到化害为利,保护环境。
课堂小结: 巩固练习 一.苯酚的分子结构 化学式: 3.显色反应: 结构简式: 4.氧化反应: 二.苯酚的物理性质 四.苯酚的用途 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.酸性: 2.取代反应: 3.显色反应: 4.氧化反应: 四.苯酚的用途 巩固练习
练习1:以下几种物质的结构简式,哪 些表示酚类? 练习1:以下几种物质的结构简式,哪 些表示酚类? (ABC)
巩固练习2 尝试命名下列物质: 邻甲基苯酚 苯甲醇 β-萘酚 环己醇 苯乙醇 对苯二酚
课堂练习3: c 某有机物结构为CH2=CH- , OH OCH3 可能具有的性质是: (1)易溶于水 (2)可燃性 (3)能使酸性KMnO4 溶液褪色(4)能加聚反应 (5)能跟NaHCO3 溶液反应 (6)与NaOH溶液反应 A(1)(4) B(1)(2)(6) C(1)(5) D(3)(5)(6) 它不 c ( )
课堂练习4: (1)FeCl3溶液 (2)现象分别是:紫色溶液、无现象、红褐色沉淀、血红色溶液。 用 一种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN 四种溶液鉴别开来?现象分别是 (1)FeCl3溶液 (2)现象分别是:紫色溶液、无现象、红褐色沉淀、血红色溶液。