小组成员:化学091班 陈意银 林立娇 钟飞英 朱晓威 有机分子的立体结构式 及其关联写法 小组成员:化学091班 陈意银 林立娇 钟飞英 朱晓威
较常用的四种结构式 楔形透视式: 锯架透视式: 纽曼投影式: 费歇尔投影式:
楔形透视式 基本规定:用实线表示在纸面上的键,虚线表示伸向纸平面后方的键,楔线表示伸向纸平面前方的键。如图,将模型中C1、C2、C3、C4用实线相连表示在纸平面上,在纸平面前的基团用楔形键相连,在纸平面后的基团用虚线键相连就得到楔形式。
锯架透视式 锯架式本身具有立体感,立体模型在纸平面上的投影不具立体感,它是通过特定的规定去想象分子的立体构型。 将模型(1)中的小球去掉,保留分子的键骨架(先写出C-C键骨架),然后写出键上连接的原子或基团就得到锯架式(2)。
纽曼投影式 把分子立体模型放在眼前,从C-C单键的延长线上观察,用圆心表示前面的碳原子,用圆表示后面的碳原子,分别从圆心和圆上引出三条互为1200的射线作为价键,用以连接碳原子上的三个原子或基团。
费歇尔投影式 费歇尔投影式是指将一个三维(立体)手性分子模型作如下规定:与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方;竖向相连的基团朝向纸平面的后方;手性碳处于纸平面上。将其投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式 投影
立体结构式的优缺点 立体结构式 优点 缺点 楔形透视式 较为接近所要表达分子立体形象的真实状态,可以看到所有原子和键 当碳原子较多时书写繁琐 锯架透视式 可以直观所有的原子和键 原子间的相对位置不易表达清楚 纽曼投影式 可以清楚地看出相互邻近的,非直接键合的原子或基团的空间关系 碳原子较多且支链多时难以书写 费歇尔投影式 表示多个手性碳时比较方便,可以避免立体构型在平面上表示所造成的混乱。( 因为在平面上,无论你如何旋转,总是代表同一结构) 难以确定结构的交叉或重叠
结构式间的相互转换 单键可以自由旋转,分子中的原子或基团围绕单键旋转时,可以产生不同空间排布方式,即产生不同的构象,再根据构象进行各种结构式的转换。
1.由费歇尔投影式写纽曼投影式
2.由费歇尔投影式写楔形式 根据费歇尔投影式横前竖后的基本规定,先将费歇尔投影式写成竖向放置的楔形式,再进行一定的操作将它转化成习惯上横向放置的楔形式:
3.由费歇尔投影式写锯架式
4.纽曼投影式与锯架式之间的互写 将C3由圆心向左下方拉出,把表示C2的圆去掉就得到了锯架式。其逆过程就是由锯架式写纽曼投影式的方法。
5.纽曼投影式与楔形式之间的互写 将(1)中C3向左拉出,再将表示C2的圆去掉得到(2)。分别将(2)式中C2、C3左边的原子或基团用虚线连接,右边的原子或基团用楔形键连接,就得到楔形式(3)。同理,其逆过程就是由楔形式写纽曼投影式的方法。
6.由其他式子写费歇尔投影式 只要抓住费歇尔投影式横前竖后的基本规定就很容易了 由锯架式、纽曼投影式写费歇尔投影式 由楔形式写费歇尔投影式
参考文献: [1] 东北师大等五院校合编.《有机化学》(第三版) 北京:高等教育出版社,1993 [1] 东北师大等五院校合编.《有机化学》(第三版) 北京:高等教育出版社,1993 [2] 邢其毅等.《基础有机化学》(第二版) 北京:高等教育出版社,1992 [3] 王积涛等.《有机化学》(第二版) 天津: 南开大学出版社,2003 [4] 邢其毅主编.《基础有机化学示范教学》 北京:北京大学出版社,1983 [5] 叶秀林.《立体化学》 北京:高等教育出版社,1982
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