第二章 有機化合物 2-1 烴類.

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第二章 有機化合物 2-1 烴類

一、烴的定義及分類 (一)定義:只含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物,又稱為烴。 (二)分類:

一、烴的定義及分類 1.分子中的碳原子間以開鏈方式連接的烴類稱為鏈烴;以環狀結構連接的稱為環烴。 2.烴分子中碳與碳間皆以單鍵結合者,稱飽和烴;若碳與碳間含雙鍵者為烯;含參鍵者為炔,總稱為不飽和烴。 3.鏈烴和脂環烴合稱為脂肪烴,具有苯環結構的烴類稱為芳香烴。 4.由直式知,相對鏈烷、烴結構中多1 個環,少2 個H;1 個雙鍵少2 個H;1 個參鍵少4 個H;1 個苯環少8 個H。

範例1 上列五種化合物: 哪些為飽和烴? 哪些為不飽和烴? 哪些是芳香烴? 哪些是脂環烴? 哪些是脂肪烴?

答 範例1 (1)(a)(c) (2)(b)(d)(e) (3)(e) (4)(c)(d) (5)(a)(b)(c)(d) 解析:

某不飽和烴的分子式為C30H38,其長鏈的一端有一個六圓環結構,且鏈中含有一參鍵,此烴分子中含有幾個雙鍵? 範例2 某不飽和烴的分子式為C30H38,其長鏈的一端有一個六圓環結構,且鏈中含有一參鍵,此烴分子中含有幾個雙鍵? 9 10 11 12 個。

答 範例2 (A)。 解析: C、H兩元素所成之化合物,H數最多為烷類 CnH2n+2 , ∴C30最大H數=30×2+2=62。 1個環少2個H,一個雙鍵少2個H,一個參鍵少4個 H。 設此烴分子中共含x個雙鍵 ∴24=1×2 + x×2 + 1×4 ∴x=9。

二、烷與環烷 (一)結構 烴分子中碳原子只以單鍵結合者,稱為飽和烴,又稱為烷類。烷類中每個碳原子與4 個原子結合成四面體排列,故烷類為非平面分子。

二、烷與環烷 1.鏈烷,通式為 CnH2n+2,n ≥1。

二、烷與環烷 2.環烷:通式為 CnH2n,n ≥ 3。

二、烷與環烷 3.分子式相差 CH2 倍數的同類有機化合物稱為同系物,例如鏈烷皆為同系物,環烷也皆為同系物,但鏈烷與環烷不互為同系物。

二、烷與環烷 (二)命名 1. 1 至10 個碳的烷類以天干數字(甲、乙、丙……壬、癸)來命名。如六個碳的烷類稱為「己烷」,若碳數11 以上者以數字命名,如十一烷……等。 2.烷類的異構物很多,單表碳數並不能代表各單一化合物,碳數少時(如丁烷、戊烷)異構物數目也少,多採用俗名。

二、烷與環烷 (1)正(n-)表示直鏈者。 (2)異(iso-)表示分支鏈,直鏈第2 個碳原子上有一個CH3-支鏈者。 (3)新(neo-)表示第3 個異構物。 例:下表為丁烷與戊烷異構物之結構及俗名:

二、烷與環烷 3.化學命名原則: (1)在利用化學命名原則命名含複雜的支鏈結構前,必先要知道如何稱呼這些分支的取代基(烷基)。烷分子少一個氫原子稱為烷基,通常以R-為通號。下表為常見的烷基:

二、烷與環烷

二、烷與環烷 (2)化學命名原則:含支鏈的鏈烷,依下列規則命名其寫法:

二、烷與環烷 選定最長碳鏈為主鏈名稱,若同時有多個等長的碳鏈時,選擇取代基最多者為主鏈。 例:

二、烷與環烷 從最接近取代基的一端開始給予長鏈標號,依序寫出取代基位置標號、取代基名稱和主鏈名稱。標號與字間以短線「−」區隔分開。 例:

二、烷與環烷 若有數個相同取代基,則依個數分別在取代基名稱前加上二、三、四等國字數字,並在取代基位置處分別列出烷基的位置標號,其標號以逗號區隔之。 例:

二、烷與環烷 若在主鏈上連接各種不同烷基,則命名時依烷基大小增加的順序而命名。 例:

二、烷與環烷 (3)環烷烴的命名 環烷烴的命名與一般鏈烷相似,僅在烷前加環字。 例: 若只含一支鏈者,可不必標取代基位置號數。

二、烷與環烷 若有多個支鏈,從烷基連接的碳開始編號,且使取代基的編號數總和最小,如有不同烷基時,按烷基大小順序排列。 例:

關於直鏈烷烴分子式,回答下列問題: (1)分子式是C7Hm的烷烴,m 值=? (2)分子式是CnH20的烷烴,n 值=? 範例3 關於直鏈烷烴分子式,回答下列問題: (1)分子式是C7Hm的烷烴,m 值=? (2)分子式是CnH20的烷烴,n 值=? (3)分子量是254的烷烴,分子式為何?

答 (1)16。 (2)9。 (3)C18H38。 解析: 直鏈烷烴的通式為CnH2n+2 。 範例3 答 (1)16。 (2)9。 (3)C18H38。 解析: 直鏈烷烴的通式為CnH2n+2 。 (1) m = 2×7 + 2 ∴m= 16。 (2) 20 = 2×n + 2 ∴n = 9。 (3) 設分子式為CnH2n+2 ∴分子量= 12×n + 1×(2n + 2) = 254 ∴n = 18 ∴化學式為C18H38 。

範例4 寫出下列化合物的名稱:

答 範例4 (1) 2,2,6-三甲基-4-乙基庚烷。 (2) 2,4,4-三甲基己烷。(3) 1,3-二甲基環戊烷。 解析: (1) 2,2,6-三甲基-4-乙基庚烷。 (2) 2,4,4-三甲基己烷。(3) 1,3-二甲基環戊烷。 解析: ①找出最長碳鏈為主鏈(為七個碳的庚烷),並給予碳標號。②有三個甲基分別接在2,2,6 號的碳上。③有一個乙基接在4號碳上。④先寫甲基,再寫乙基,故名稱為2,2,6-三甲基-4-乙基庚烷。 依上述方法命名為2,4,4-三甲基己烷。 ①含五個碳原子的環──環戊烷。②環上有兩個取代基為甲基,表示化合物為二甲基環戊烷。③取代基接在環上的碳必為1號,另一取代基位置之標號可順時鐘或逆時鐘順序,但要使總號數為最小,故為3號碳。

二、烷與環烷 (三)烷的異構物 1.結構異構物:分子式相同,結構式不同者,如戊烷的正戊烷、異戊烷及新戊烷互為結構異構物。 2.烷異構物的畫法: (1)原則:碳鏈長度依次遞減 → 碳鏈上加入可能的支鏈並避免重複。 (2)注意事項: 支鏈一定要加在主鏈中間的碳上,不可連接在兩端的碳原子上。 支鏈的碳數不得多於主鏈兩邊的碳數,亦即甲基不可接於1 號碳上,乙基不可接放1、2 號碳上……

二、烷與環烷 (3)碳數愈多,異構物的數目亦愈多。

範例5 請畫出C6H14所有結構異構物,並命名之。

範例5 答

範例5 解析: 1.畫6個碳為主鏈C─ C ─ C ─ C ─ C─ C(Ⅰ)。 2.再畫5 個碳為主鏈,將另一個碳以甲基接到直鏈各碳上,甲基不可接到1 號碳上,以免重複。

範例5 解析: 3.再畫4個碳為主鏈,將另兩個碳以兩個甲基或一個乙基接至主鏈的碳上,甲基不可接到1號碳上,乙基不可接到1、2號碳上,以免重複。另外,兩個甲基可接於同碳或異碳。

範例5 解析: 故C6H14共有5種同分異構物。

二、烷與環烷 (4)烷的來源:主要來源是石油及天然氣。石油的主要成分是烷烴的混合物;天然氣的主要成分為甲烷、乙烷,可當作家庭瓦斯,也是重要的工業原料。 (5)烷的性質: 在常溫常壓下,含1~4 個碳的烷烴為氣體;碳數5~17 者呈液態;碳數超過18 者為固態。 烷烴多呈親油性,不溶於水,可溶於有機溶劑。 烷烴為無色、無臭、無毒,天然氣和液化石油氣的臭味,是添加的硫化物的臭味,其目的在使人容易察覺漏氣。 一般而言,碳數多的烷烴分子,分子間作用力大,其熔、沸點較高。

二、烷與環烷 常見正烷烴的沸點與熔點

二、烷與環烷 正烷類的碳原子數與沸點、熔點的關係

(A)常溫常壓下,C1~C4為氣體,C5~C17為液體, C18以上為固體 (B)烷類均難溶於水,但可溶於有機溶劑中 範例6 下列關於烷類的敘述,何項錯誤? (A)常溫常壓下,C1~C4為氣體,C5~C17為液體,   C18以上為固體 (B)烷類均難溶於水,但可溶於有機溶劑中 (C)烷類為無色、無臭、無毒的有機物 (D)所有烷類之熔點沸點均隨碳數的增加而升高。

範例6 答 (D) 。 解析: 正烷類隨碳數增加,沸點遞增,但熔點丙烷例外,即m.p.:丙烷<甲烷<乙烷<丁烷<……。

三、烯與炔 碳氫化合物中含有C = C雙鍵的為烯類,含有C≡C 參鍵的為炔類。烯烴與炔烴的分子中所含的氫原子數目比同碳數的烷類少,是不飽和烴。 (一)烯烴:含有一個C = C雙鍵的鏈烯烴,通式為 CnH2n。 1.最簡單的烯烴為乙烯(C2H4),其分子結構為兩個碳原子間以雙鍵結合,每個碳原子再與兩個氫原子以單鍵結合成六個原子在同一平面的分子,各鍵角約為120° 。如下圖所示:

三、烯與炔 2.烯烴的命名: (1)選擇含雙鍵的最長碳鏈為主鏈,取代基和雙鍵的位置分別給予標號,此標號須從最接近雙鍵一端算起。環烷類之雙鍵所在的碳須設定為1、2 號碳。 (2)寫法: 例:

三、烯與炔 2.烯烴的異構物: (1)結構異構物:分子式相同,結構式不同。 例:丁烯有三種結構異構物,分別為

三、烯與炔 (2)幾何異構物:結構式相同而原子的連接幾何位向不同。 雙鍵碳原子連接的四個原子存在 於同一平面上。即: 在常溫時,單鍵可快速轉動,但 雙鍵則否,因此2-丁烯有2 種幾 何異構物存在。 例:

三、烯與炔 兩個甲基在C = C 連線同一側的稱為順式異構物,而在異側的稱為反式異構物。故幾何異構物又稱順反異構物,兩者物性不同。 (3)鏈烯異構物的畫法:先畫碳鏈 → 加雙鍵 → 考慮 順反 異構物數3+1=4,表有3 種結構異構物,1 種幾何異構物,共有4 種異構物。

三、烯與炔 4.烯烴的性質:烯烴的性質與烷烴類似,均不易溶於水,而易溶於有機溶劑,其沸點常隨碳數增加而遞增。 5.烯烴的用途:烯烴是現今石化及塑膠工業最重要的化學品,可用以製造聚乙烯、聚丙烯與聚氯乙烯等塑膠製品。

範例7 下列何者化合物有幾何異構物? CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 甲基環丙烷 1,2-二甲基環丙烷。

答 範例7 (2) (4) 。 解析: (1)為1-戊烯。首先畫出碳-碳雙鍵,顯示出碳-碳雙鍵的鍵角為120°, 為了決定這分子是否有順反異構物,把其中一個雙鍵的兩個基位置固定不變,而另一碳上的二個基位置轉位,如下所示: 再比較這兩分子,可輕易看出為同一分子,故1-戊烯無順反異構物。

範例7 解析: (2)為2-戊烯。同上,可畫出下面兩種分子,兩分子無法重疊,表示 不同分子,故2-戊烯有順反異構物。 (3)甲基環丙烷 兩分子可重疊,無順反異構物。 (4) 1,2-二甲基環丙烷 兩分子無法重疊,有順反異構物。 綜合上述,可推論烯和環烷可能有幾何異構物。 ,若a≠b 且d≠e,就有幾何異構物。

範例8 試畫出分子式C5H10的所有異構物並命名之。

答 範例8 C5H10屬於CnH2n通式,可能為鏈烯或環烷。 1. 直鏈烯的畫法:①先畫烷;②加雙鍵;③考慮順反。共得6 種異構物。 先畫碳鍵 加雙鍵 考慮順反 命名

範例8 答 先畫碳鍵 加雙鍵 考慮順反 命名 。

答 範例8 2.環烷異構物有6 種: ; ; 環戊烷 甲基環丁烷 乙基環丙烷 ; ; 。 1,1-二甲基環丙烷 順-1,2-二甲基環丙烷 反-1,2-二甲基環丙烷

三、烯與炔 (二)炔烴:含有一個 C≡C 參鍵的炔烴,通式為 CnH2n−2。 1.最簡單的炔烴為乙炔(C2H2),其分子結構為兩個碳原子間以參鍵結合,每個碳原子再與一個氫原子結合,四個原子在同一直線上的直線分子,鍵角為180°。

三、烯與炔 2.炔烴的命名: (1)選擇含有C≡C 參鍵的最長碳鏈為主鏈,取代基和參鍵的位置分別給予標號,此標號須從最接近參鍵一端算起。 (2)寫法: 例:

三、烯與炔 3.炔烴異構物: (1)炔烴與烯烴雖同為不飽和烴,但炔烴不具幾何異構物。 (2)炔烴結構異構物的畫法:先畫碳鏈 → 再加參鍵。 4.炔烴的性質:炔烴的物理性質與烷、烯相似,不易溶 於水而易溶於有機溶劑,熔、沸點大都隨碳數增加而遞 增。 5.炔烴的用途:乙炔是化工重要原料,又乙炔燃燒熱大,與氧混合燃燒時可達3000℃以上高溫,氧炔炊管可用來焊接金屬。

範例9 試以化學命名原則,命名下列各化合物: (1) (2)

答 範例9 (1) 3-丙基-1-己炔。 (2) 4-甲基-2-戊炔。 解析: (1)(a)先找出含參鍵的最長碳鏈,雖然最長的碳鏈含七個碳,但並沒 有含參鍵的那兩個碳故不能算,所以實際含參鍵之最長碳鏈為 六個碳,可視該化合物為己炔之衍生物。 (b)由參鍵位置最小標示其碳數:參鍵的碳為第一號碳,又第三個 碳原子上有一個丙基,故該化合物之名稱為3-丙基-1-己炔。 (2)同理應是 ,4-甲基-2-戊炔。

範例10 試繪出分子式C5H8的所有炔類化合物。

答 範例10 先畫烷,再加參鍵。 1. 先畫五個碳的烷類異構物,共有三種: 2. 再加入參鍵。對第一種正戊烷而言,參鍵的位置有兩種可能;對第二種異丁烷而言,只有一種可能位置;對第三種新戊烷而言,碳碳不可能有參鍵(因若參鍵,則中心碳上共有六鍵)。 3. 最後再填上所有的氫以滿足碳為四價,即得: 、 。 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔

(C)烯可經由聚合而得到塑膠、橡膠等聚合物 (D)乙烯的碳氫原子都在同一平面上 (E) 乙炔分子中C-C-H 的鍵角為120°。 範例11 關於烯、炔烴分子,以下敘述何者正確? (A)烯、炔烴皆為不飽和烴 (B)烯、炔的反應活性較飽和烴佳 (C)烯可經由聚合而得到塑膠、橡膠等聚合物 (D)乙烯的碳氫原子都在同一平面上 (E) 乙炔分子中C-C-H 的鍵角為120°。

範例11 答 (A) (B) (C) (D) 。 解析: (E)乙炔分子為直線分子,C-C-H 鍵角為180°。

四、芳香烴 芳香烴包括苯及苯的衍生物,由於此類化合物大都具有特殊氣味而得名。 (一)最簡單的芳香烴──苯 1.19 世紀,英國的法拉第最早由煤氣燈的殘渣中分離出苯,化學式為 C6H6,由碳與氫原子的數目可以推知苯屬於不飽和烴。 2.苯的結構: (1)克古列於1872 年提出苯分子的平面環狀結構,六個碳原子連接成正六邊形,環內有三個C=C 雙鍵及三個C-C 單鍵,因此可畫出兩種路易斯結構,如下圖(a)所示。

四、芳香烴 (2)由實驗資料顯示,苯環中的碳碳鍵長均相等,所有 鍵角均為120°,故苯的實際結構應為上述結構的平 均,常以六角環內畫一圓圈代表苯的結構,即為下 圖(b)。

四、芳香烴 (二)其他重要芳香烴 1.具有鏈烴支鏈的芳香烴,如甲苯、乙苯、乙烯苯等,其苯環上分別各有一甲基、乙基、乙烯基,此類苯之同系物及其他取代衍生物稱為某基苯,通常基可以省略。

四、芳香烴 2.二甲苯異構物與命名: (1)苯環上的兩個甲基可在鄰位、間位或對位,命名時可在二甲苯字首冠以鄰、間、對以示區別。 (2)化學命名原則是從主要取代基所連接的碳原子開始標定序號。

四、芳香烴 (3)多個苯環的芳香烴:

四、芳香烴 (三)常見芳香烴及其性質 1.苯: (1)俗稱安息油,為無色、有特殊氣味之揮發性液體。 (2)易燃燒,常添加在油品中以提高辛烷值。 (3)與水不互溶,但可溶解油脂、橡膠等有機物,為實驗室及工業常用溶劑,但對人體可能致癌,因而被甲苯所取代。 (4)廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他苯衍生物的製造原料。

四、芳香烴 2.甲苯: (1)為無色有特殊氣味的液體,可作為溶劑。 (2)可用以合成三硝基甲苯(TNT)炸藥、藥物、染料等原料。 3.萘: (1)白色片狀晶體,具有特殊氣味。 (2)具昇華及強殺菌性,可作為驅蟲藥及防腐劑。

(A)苯分子中之六個碳-碳鍵有三個雙鍵、三個單鍵 (B)正六角平面環,12 個原子共平面 (C)屬於不飽和烴 範例12 有關於苯的敘述,下列何者正確? (A)苯分子中之六個碳-碳鍵有三個雙鍵、三個單鍵 (B)正六角平面環,12 個原子共平面 (C)屬於不飽和烴 (D)苯環中同碳上任何二鍵的夾角均為120° (E)一分子苯在空氣中燃燒,會產生6分子二氧化碳和   6分子水。

範例12 答 (B) (C) (D) 。 解析: (A)苯之六個碳-碳鍵,其鍵數與鍵長都相同。 (E)

範例13 有關二氯苯之一硝基衍生物的異構,下列各項敘述何者正確? (A)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物各有四種 異構 (B)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物皆有二種 (C)鄰二氯苯之一硝基衍生物有二種異構 (D)間二氯苯之一硝基衍生物有三種異構 (E)對二氯苯之一硝基衍生物僅有一種。

答 範例13 (C) (D) (E)。 解析: 二氯苯之異構物有: (1) 鄰二氯苯的硝基衍生物有兩種(a、b、c 表硝基取代的位置) NO2 為硝基 鄰二氯苯 間二氯苯 對二氯苯 (1) 鄰二氯苯的硝基衍生物有兩種(a、b、c 表硝基取代的位置)

範例13 解析: (2) 間二氯苯的硝基衍生物有三種 (3) 對二氯苯的硝基衍生物僅一種:

(D)萘為白色片狀的晶體,有臭味,易揮發,可作防腐劑 (E)甲苯可能會誘發白血病,故常以苯取代。 範例14 下列對芳香烴的敘述,何者錯誤? (A)苯和甲苯兩者互為同系物 (B)蒽與菲兩者互為同分異構物 (C)苯俗稱為安息油,易溶於水 (D)萘為白色片狀的晶體,有臭味,易揮發,可作防腐劑 (E)甲苯可能會誘發白血病,故常以苯取代。

答 (C) (E)。 解析: (A)苯(C6H6)和甲苯(C7H8)兩者同為芳香烴, 分子式相差CH2 之倍數,故互為同系物。 範例14 答 (C) (E)。 解析: (A)苯(C6H6)和甲苯(C7H8)兩者同為芳香烴,   分子式相差CH2 之倍數,故互為同系物。 (C)苯難溶於水,易溶於有機溶劑中。 (E)苯可誘發白血病,故常以甲苯取代。

第二章 有機化合物 2-2 常見的有機化合物

常見的有機化合物 ★ 有機化合物所含元素主要有碳與氫,其次是氧和氮。構成的元素種類有限,但組成的有機化合物數目,卻不可勝數。 ★ 有機化合物可按其官能基分類,以幫助了解這些化合物的性質。 ★ 官能基是取代碳氫化合物中氫原子的他種原子或原子團,因其存在使得該分子具備特有的物性及化性。 ★ 同一族類的有機化合物皆含有相同的官能基。

常見的有機化合物 含氧的主要有機官能基及其化合物

常見的有機化合物 含氮的主要有機官能基及其化合物

一、醇與醚 (一)醇 1.通式:烴類中的氫(H)被羥基(-OH)所取代的化合物稱為醇,其通式為R-OH,其中R 是烷基,鏈狀飽和醇的分子式為 CnH2n+2O,示性式為 CnH2n+1OH,如甲醇、乙醇。

一、醇與醚 2.命名: (1)選擇含有-OH 基的最長連續碳鏈為主鏈。 (2)將此最長連續碳鏈編號,使帶-OH 基的碳具有最小數,餘者與烷命名方式同,只是將烷改成醇,並標示-OH 基位置與數目。 例:

一、醇與醚 例:

一、醇與醚 3.醇異構物:先畫烷 → 再加-OH。 4.醇的分類: (1)依所含羥基(-OH)數目分:

一、醇與醚 (2)依羥基(-OH)的位置分:

一、醇與醚 5.常見重要的醇: (1)甲醇(CH3OH): 可由木材乾餾而得,故俗稱木精。 可用作溶劑,亦可做燃料,也是工業上重要的原料。 (2)乙醇(C2H5OH): 乙醇存在於酒類中,故俗稱酒精。 工業上主要用乙烯與水反應製得,亦可由穀物和醣類醱酵製造,再經蒸餾純化而得。

一、醇與醚 乙醇為無色液體,沸點78℃,是實驗室中常用的燃料及溶劑。工業上用作塗料、溶劑及其他化工原料。 市售酒精分有: a.絕對酒精:100%乙醇,稱絕對酒精或無水酒精。 b.藥用酒精:95%酒精,在醫藥上用作消毒劑及保存動物標本之防腐劑。 c.變性酒精:工業酒精多在乙醇中添加甲醇、汽油等變性劑,常具顏色、臭味或毒性,不適飲用,誤飲低劑量甲醇可能失明,高劑量則會致命。

一、醇與醚 (二)醚 1.通式:醇中—OH 基的氫被烷基取代的化合物稱為醚,其通式為R-O-R′,分子中的C—O—C 稱為烷氧基,是醚的官能基,其分子式為 CnH2n+2O 與醇同,同碳數之醇與醚為同分異構物。 甲醚與乙醚的分子結構式與球-棍模型

一、醇與醚 2.命名:根據醚官能基所接的兩個烴基來命名,稱為某某醚或二某醚,簡稱某醚。 例:

一、醇與醚 3.常見的醚: (1)甲醚(CH3OCH3):在常溫常壓下是一種無色的氣體。 (2)乙醚(C2H5OC2H5): 乙醚為無色的揮發性液體,氣味特殊,沸點為34.5℃。 可與多數有機溶劑互溶,但難溶於水,不易與水相混而成兩層,水在下層,醚在上層。 醚沸點較同碳數的醇為低,有燃爆危險,化性不活潑,常作溶劑,曾作為外科手術用的麻醉劑。

範例1 寫出以下有機物的醇類異構物,並命名之。 (1) C3H8O (2) C4H10O。

範例1 答

答 範例1 1.醇異構物的畫法:先畫烷,再加—OH。 解析: 1.醇異構物的畫法:先畫烷,再加—OH。 2.命名:化學命名原則是將相當的烷名之字尾改為醇,並以阿拉伯數字,指出—OH 基所在位置。

範例1 答 解析:

範例2 下列各醇類中,何者為三級醇?

範例2 答 (D) 。 解析: 所以(A)一級醇,(B)二級醇,(C)一級醇,(D)三級醇。

(B)乙醚在水中的溶解度小於乙醇在水中的溶解度 (C)乙醚的分子式為C2H6O (D)乙醚的沸點低於乙醇的沸點 範例3 下列有關乙醚的敘述,何者正確? (A)乙醚是石油醚的主要成分 (B)乙醚在水中的溶解度小於乙醇在水中的溶解度 (C)乙醚的分子式為C2H6O (D)乙醚的沸點低於乙醇的沸點 (E)乙醚分子的結構對稱,分子偶極矩為零。 【82 指考】

答 (B) (D) 。 解析: (A)石油醚為C5H12~C6H14 之烷類。 (C)乙醚分子式為C4H10O。 範例3 答 (B) (D) 。 解析: (A)石油醚為C5H12~C6H14 之烷類。 (C)乙醚分子式為C4H10O。 (E) 為彎曲形,不對稱,分子偶極不為0,       是極性分子。

二、醛與酮 (一)通式 醛類與酮類的分子結構中,同樣具有羰基( ),兩者分子式皆為 CnH2nO,互為同分異構物。 1.醛:羰基的碳原子接一個烴基及一個氫原子或接兩個氫 原子者,其結構為 ,最簡單的醛為甲醛 甲醛的分子模型

二、醛與酮 2.酮:羰基的碳原子都接烴基者,其結構為 。 最簡單的酮為丙酮 。 丙酮分子的球-棍模型

二、醛與酮 (二)命名 1.醛類:找出含醛基(-CHO)的最長碳鏈為主鏈,醛基一定為第一號碳,碳的編號由醛基開始,不必標示醛基位置。 例:

二、醛與酮 2.酮類:選含酮基( )的最長碳鏈為主鏈,從酮 基的碳數為最小端開始編號,並標出其確實的位置。 例:

二、醛與酮 (三)常見的醛與酮 1.甲醛(HCHO): (1)常溫常壓下為氣體,可與水互溶,35%~40%的甲醛水溶液俗稱「福馬林」,常作為殺菌劑及防腐劑。 (2)工業上由甲醇氧化大量製造甲醛,大部分作為製造塑膠、樹脂、黏著劑或建築物絕緣材料的原料。 2.苯甲醛(C6H5CHO): 具有香味,可作為香料(如櫻桃的香味來自苯甲醛)。

二、醛與酮 3.丙酮(CH3COCH3) (1)無色有氣味易揮發的液體,沸點56.3℃。 (2)可與水互溶,亦可溶於有機溶劑。 (3)乾冰與丙酮混合物的泥狀物,溫度低達-78℃,可作為冷劑。 (4)廣泛用作有機溶劑、洗劑,可溶解油脂、漆料、人造絲或賽璐珞等有機物。

寫出有機物C5H10O的醛、酮異構物,並命名之。 範例4 寫出有機物C5H10O的醛、酮異構物,並命名之。

範例4 答 醛: 酮:

範例4 解析: 異構物的畫法,先畫碳鏈,再加=O,醛基 必 在頭或尾,酮基 必在中間碳上。 相當的烷名之字尾改醛或酮。醛基不必標示位置,酮基須標示位置。

範例4 解析:

範例4 解析:

報載:「不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛」。下列有關甲醛的敘述,何者正確? 範例5 報載:「不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛」。下列有關甲醛的敘述,何者正確? (A)甲醛分子形狀是平面形 (B)甲醛分子量為30.0,常溫為氣態分子 (C)為非極性分子 (D)37%甲醛的水溶液俗稱福馬林,可以用來防腐 (E)可用甲醇蒸氣與赤熱CuO作用而得。 【93 指考改寫】

範例5 答 (A) (B) (D) (E) 。 解析: (C)甲醛 ,各鍵偶極向量和不為零,為極性           分子。

三、羧酸與酯 (一)羧酸 1.通式:烴分子中的氫原子被羧基(-COOH)取代所成 的化合物稱為羧酸,通式為 ,分子式為 CnH2nO2 ,如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、 十八酸( CH3(CH2)16COOH)。

三、羧酸與酯 甲酸、乙酸分子的結構式及球-棍模型 十八酸的空間填充分子模型及結構式

三、羧酸與酯 2.命名: (1)以含羧基之最長碳鏈為主鏈,羧基的碳為 1號碳並給予編號,其命名與烷同,並將烷改成酸,且不必標出羧基的位置。 例: (2)羧基與苯環直接相接稱為苯甲酸( )。

三、羧酸與酯 3.常見的羧酸: (1)甲酸(HCOOH):俗稱蟻酸,為無色液體,具有刺激氣味,會腐蝕肌膚。 (2)乙酸(CH3COOH): 俗稱醋酸,是重要的調味及工業原料。 食用醋約含4%醋酸,市售的冰醋酸含99.5%醋酸,低溫即結晶成冰狀(凝固點17℃),故稱冰醋酸。 乙酸為具強烈刺激氣味的液體,易溶於水而呈弱酸性。

三、羧酸與酯 (3)乙二酸(H2C2O4 或 (COOH)2):俗稱草酸,是二元酸,溶於水呈弱酸性。 (4)苯甲酸(C6H5COOH):俗稱安息香酸,為白色晶體。苯甲酸鈉常作為食物防腐劑,可做食品中的添加劑。

三、羧酸與酯 (二)酯 1.通式: 羧酸中的-OH 轉換成-OR 所得的衍生物稱為酯,其通式為RCOOR′,飽和酯類分子式為 CnH2nO2,與羧酸同。最簡單的酯為甲酸甲酯(HCOOCH3)。 甲酸甲酯的結構式及球-棍模型

三、羧酸與酯 2.命名: 由其反應的酸及醇來命名,先酸後醇,將醇改成酯,即某酸某酯。 酯化反應: 酸 + 醇 酯 + 水

三、羧酸與酯 例:

三、羧酸與酯 3.性質: 低分子量的酯類具有宜人的香味,酯類是自然界許多水果和花的香味來源,如香蕉中有乙酸戊酯、桔子中有乙酸辛酯。

三、羧酸與酯 4.常見的酯: (1)甲酸甲酯(HCOOCH3):無色揮發性液體,沸點31.5℃,可溶於水、乙醇和乙醚,其蒸氣與空氣混合有爆炸之虞。 (2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5):是無色易燃的揮發液體,沸點77℃,有特殊香味,微溶於水,易溶於有機溶劑,可作為指甲油的去除劑。 (3)達克綸:是聚酯聚合物,用於製造合成纖維和錄影帶軟片。

化合物 具有茉莉花的香味,下列關於此 化合物的敘述,何者正確? (A)為一種酮類 (B)可溶於水 (C)分子量為140 範例6 化合物 具有茉莉花的香味,下列關於此 化合物的敘述,何者正確? (A)為一種酮類 (B)可溶於水 (C)分子量為140 (D)水解後可得苯甲醇與乙酸。 【89 指考改寫】

範例6 答 (D) 。 解析: (A)為一種酯類。 (B)酯難溶於水。 (C)分子式為C9H10O2 ,分子量為150。 (D)

設酸A與醇B作用且完全反應,生成香蕉油(CH3COOC5H11)13.0克,則需要下列何種物質的量加以完成? 範例7 設酸A與醇B作用且完全反應,生成香蕉油(CH3COOC5H11)13.0克,則需要下列何種物質的量加以完成? 6.0 克乙酸 7.0 克乙酸 7.4 克丙酸 8.8 克戊醇 (E) 7.3 克丁醇。

範例7 答 (A) (D) 。 解析:

範例8 下列何者物質,加NaHCO3不能生氣泡? CH3COOH HCOOH CH3CHO (D) (COOH)2.2H2O。

範例8 答 (C) 。 解析: 羧酸水溶液呈酸性,可與NaHCO3(aq)應產生CO2氣體。但醛水溶液呈中性,不與NaHCO3(aq)反應。

四、胺和醯胺 胺與醯胺皆為常見的含氮有機物。 (一)胺類 1.通式:胺類可視為氨中的氫原子被烴基取代的衍生物,其通式為R- 2NH 。最簡單的胺類為甲胺(CH3NH2),其次為乙胺(C2H5NH2)。 甲胺、乙胺分子的結構式與球-棍模型

四、胺和醯胺 2.分類:根據胺中氮原子連接的R 之數目可分為

四、胺和醯胺 3.命名:一般用胺分子中所含的烴基來命名。 例: 4.性質: (1)胺類具有臭味,蛋白質分解可生成胺,魚類腐臭味是一種胺類特有的臭味。 (2)植物中具生理活性的胺類稱為植物鹼或生物鹼,例如巧克力中的苯乙胺、罌粟花中的嗎啡等。

四、胺和醯胺 5.常見的胺: (1)甲胺、乙胺:為無色的易燃氣體,兩者皆有強烈刺激性臭味,有毒性,易溶於水及乙醇、乙醚等溶劑。 (2)苯胺: 是無色的油狀液體,微帶異臭味,在空氣中會逐漸氧化而呈褐色,易溶於有機溶劑而難溶於水。 苯胺是重要工業原料,可用以製備染料、醫藥及化學合成。

四、胺和醯胺 (二)醯胺 1.通式:醯胺可視為羧酸中之-OH 基被胺基取代,結構 中含有醯基( )及胺基(-2NH),其通式為 。最簡單的分子為甲醯胺(HCONH2), 其次為乙醯胺(CH3CONH2)。

四、胺和醯胺 2.命名:醯胺為羧酸之衍生物,命名依羧酸來命名,把酸改成醯胺,稱為某醯胺。 反應式: 例:

四、胺和醯胺 3.分類:根據胺中氮原子連接的 R 之數目可分為。 4.性質: (1)極性的低級醯胺易溶於水。 (2)醯胺中的 稱為醯胺鍵或肽鍵,為蛋白質長 鏈分子的基本結構。 5.常見的醯胺: (1)甲醯胺、乙醯胺:易溶於水和乙醇,但難溶於乙醚。 (2)尿素:為碳酸的二醯胺衍生物,是生物體代謝的產物,可作為農業肥料及化工原料。

寫出C3H9N之異構物,命名之,並指出其為幾級胺類? 範例9 寫出C3H9N之異構物,命名之,並指出其為幾級胺類?

答 範例9 . 正丙胺 一級胺 異丙胺一級胺 甲乙胺二級胺 三甲胺三級胺 解析: 胺類的通式: ,R1、R2 、R3必有一為羥 基,故異構物畫法,可將烴基分成一取代、二取代、三取代接在N原子上。 一般用胺分子中所含的烴基來命名。

範例9 解析: 胺的分類:可分為

範例10 命名下列醯胺。

答 (1) N-甲基乙醯胺。 (2) 3-甲基丁醯胺。 (3) 2,2-二甲基丙醯胺。 解析: 範例10 答 (1) N-甲基乙醯胺。 (2) 3-甲基丁醯胺。 (3) 2,2-二甲基丙醯胺。 解析: 醯胺為羧酸的衍生物,命名依羧酸來命名,把酸改為醯胺,稱為某醯胺。如果氮原子上有烴基取代基,則用N-烴基某醯胺命名之。

(A)甲醇 (B)乙胺 (C)乙醚 (D)苯胺 (E)甲酸 (F)甲醛 (G)丙酮 (H) 甲酸甲酯 (I)甲醯胺。 範例11 下列各碳化合物之水溶液,何者呈現鹼性? (A)甲醇 (B)乙胺 (C)乙醚 (D)苯胺 (E)甲酸 (F)甲醛 (G)丙酮 (H) 甲酸甲酯 (I)甲醯胺。

範例11 答 (B) (D) 。 解析:

第二章 有機化合物 2-3 生物體中的有機物質

一、醣類 生物體中的有機物質概括可分為:醣類、蛋白質、脂肪及核酸等。 化學式為 Cn(H2O)m,舊稱碳水化合物,今日定義為多羥醛或多羥酮的衍生物。 醣類的種類可分類如下: 單醣:不能水解的最簡單的醣,如葡萄糖、果糖、半乳糖。 雙醣:水解後可產生2 分子單醣,如麥芽糖、蔗糖、乳糖。 多醣:水解後產生很多單醣分子,如澱粉、纖維素、肝醣。 醣 依水解產物分

一、醣類 (一)單醣:包括葡萄糖、果糖、半乳糖,分子式皆為 C6H12O6,互為同分異構物。可溶於水,有甜味。 1.葡萄糖: (1)存在於蜂蜜、葡萄及其他水果中,亦存在於我們的血液中。 (2)存在血液中的葡萄糖稱為血糖,血糖濃度必須維持在一定值,過多或過少對身體都會產生不良的影響。 (3)葡萄糖易被體內吸收及代謝,是生理上供應能量的物質。 (4)葡萄糖可經由複雜的生化程序轉換成脂肪儲存起來,所以攝取過多糖分會造成肥胖。

一、醣類 2.果糖: (1)存在於水果及蜂蜜中。 (2)果糖是一種黃白色固體,易溶於水,它是醣類中最甜的一種單醣,其甜度約為蔗糖的兩倍。甜度:果糖>蔗糖>葡萄糖>半乳糖。 3.半乳糖 (1)存在於海草中的洋菜。 (2)半乳糖為腦組織的一種成分,為嬰幼兒腦部發育的重要營養素。 (3)人體有酵素可將半乳糖轉化成葡萄糖,缺乏此酵素會導致半乳糖的累積而引起疾病。

一、醣類 (二)雙醣:雙醣由兩個單醣縮合而成。雙醣加酸、水解或經消化酶水解產生兩個單醣分子。常見有麥芽糖、蔗糖、乳糖。分子式皆為 C12H22O11,三者互為同分異構物。 1.麥芽糖: (1)麥芽糖為澱粉水解的部分產物,用於糖果或作為食品添加劑。 (2)與稀酸共熱可水解產生二分子葡萄糖。

一、醣類 2.蔗糖: (1)存在於甘蔗與甜菜中。 (2)與稀酸共熱可水解產生一分子葡萄糖與一分子果糖。 3.乳糖: (1)存在於動物乳汁中之主要醣類。 (2)乳糖有利於體內鈣離子的吸收,但甜度較弱。 (3)在稀酸中水解產生一分子葡萄糖與一分子半乳糖。

一、醣類 (三)多醣:是以葡萄糖為基本單位,重複連接而成的高分子聚合物,化學式可寫為( C6H10O5 )n 。常見多醣有澱粉、纖維素及肝醣。 1.澱粉: (1)米、麵及薯類富含澱粉。 (2)澱粉是綠色植物進行光合作用的產物。 (3)澱粉經由酵素水解成葡萄糖,攝入細胞代謝產生能量。 (4)澱粉遇碘會呈現藍黑色,是檢驗澱粉常用的方法。

一、醣類 2.纖維素: (1)纖維素是植物細胞壁的主要成分,性質堅靭。棉花幾乎是純的纖維素。 (2)纖維素與澱粉都是由葡萄糖形成的高分子物質,但纖維素分子內的結合方式與澱粉不同,人體缺乏水解纖維素的酵素,所以無法代謝纖維素。 (3)草食性動物體內藉由細菌分泌的酵素可分解纖維素,因此可從蔬草樹木中攝取養分。 (4)從纖維素中製造燃料是重要的新興能源科技。

一、醣類 3.肝醣: (1)存在於動物肌肉及肝臟中。 (2)肝醣是動物儲存葡萄糖的形式。 (3)肌肉中的肝醣在很短時間內分解出葡萄糖作為能量的來源。

範例1 下列糖類何者是單醣? (A)蔗糖 (B)乳糖 (C)果糖 (D)麥芽糖 (E)葡萄糖。

範例1 答 (C) (E) 。 解析: 蔗糖、乳糖、麥芽糖為雙醣。

範例2 醣類為一天然的聚合物,其化學式為Cm(H2O)n,在人體內可分解產生葡萄糖,扮演重要生理功能的角色。下列關於醣類的敘述,何者正確? (A)葡萄糖1莫耳完全氧化產生二氧化碳、水與能量,需6 莫耳氧氣 (B)血液中的葡萄糖稱為血糖,糖尿病患者的血糖濃度過高 (C)雙醣水解產生的單醣立體結構皆相同 (D)半乳糖、葡萄糖及果糖互為同分異構物 (E)纖維素與澱粉皆由葡萄糖所聚合而成的。 【97 研究用試題改寫】

答 (A) (B) (D) (E) 。 解析: (A)C6H12O6 +O6→6O2+6H2O 。 範例2 答 (A) (B) (D) (E) 。 解析: (A)C6H12O6 +O6→6O2+6H2O 。 (C)不一定,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 (D)三者分子式皆為C6H12O6,互為同分異構物。

醣類為具有多羥基的醛類或酮類,或水解後能生成多羥基醛類或酮類者 均具有甜味 果糖為白色結晶,甜度比葡萄糖高,人體攝取果糖後可以直接利用 範例3 關於醣類的敘述,何者正確? 醣類為具有多羥基的醛類或酮類,或水解後能生成多羥基醛類或酮類者 均具有甜味 果糖為白色結晶,甜度比葡萄糖高,人體攝取果糖後可以直接利用 澱粉遇KI(aq)呈藍色 多醣是由許多單醣分子聚合而成。

答 (A) (E) 。 解析: (B)單醣、雙醣有甜味,澱粉、纖維素無甜味。 範例3 答 (A) (E) 。 解析: (B)單醣、雙醣有甜味,澱粉、纖維素無甜味。 (C)果糖為白色結晶,甜度比葡萄糖高,人體攝取後在肝臟中轉化成葡萄糖,以供利用。 (D)澱粉液遇碘液呈藍色。多醣是由許多單醣分子聚合而成。

二、蛋白質與脂肪 (一)蛋白質 是以α-胺基酸為基本單位所組成的高分子聚合物。 1. α-胺基酸的結構: (1) α-胺基酸的分子結構是一個碳原子上連接有一個胺基(─ NH2)、一個羧基( -COOH )、一個氫原子及一個側鏈基團R,其通式如右圖所示。 α-胺基酸的結構通式

二、蛋白質與脂肪 (2)側鏈基團可含氫,烴基、極性官能基如羥基、胺基、羧基等或含離子性基團,導致不同胺基酸各自擁有特定的性質。 (3)羧基所連接的碳標號為 α碳,此碳上連接胺基者稱為 α-胺基酸。 (4)生物體內的蛋白質由 20餘種 α-胺基酸所構成。

二、蛋白質與脂肪 2.鍵結: (1)胺基酸分子間藉著一分子的胺基與另一分子的羧基 之縮合反應脫去一個水分子,而以醯胺鍵 ,俗稱肽鍵結合在一起。

二、蛋白質與脂肪 (2)蛋白質是由許多的 α-胺基酸藉醯胺鍵連結而成的聚合物,其分子量可大至數百萬。

二、蛋白質與脂肪 3.蛋白質的結構:蛋白質的構造會決定它們的功能,基本構造取決於相鄰胺基酸之間的引力。下圖顯示蛋白質的結構可分為四種層級: (1)一級結構:是指蛋白質鏈上的胺基酸種類、個數及排列順序。 (2)二級結構:可分為α 螺旋和β 褶板兩種,用來描述蛋白質上的局部結構。 (3)三級結構:是指蛋白質折疊起來後所產生的外形結構,也許扭曲成長條纖維狀,或者纏繞捲曲成球狀。 (4)四級結構:是用來描述不同蛋白質彼此結合,組裝成一個大型複合物的整體結構。

二、蛋白質與脂肪 蛋白質的結構

二、蛋白質與脂肪 4.蛋白質變性:蛋白質的結構能展現特定的生化性質及功能,若失去正確的結構或形狀,可能失去活性功能,稱為蛋白質變性。例如蛋白質遇濃硝酸會呈黃色;遇熱凝固或腐敗時產生有臭味的氮或硫化物;遇酸、鹼、酒精或重金屬鹽等都可能使蛋白質結構改變而變性。

二、蛋白質與脂肪 5.蛋白質的功能:飲食攝取的蛋白質進入消化系統, 先被酵素分解成 α-胺基酸才被小腸吸收進入組織, 在體內重新組成人體所需的蛋白質,提供身體組 織的生長及修補,亦可經代謝後提供能量,酶 (酵素)是一種蛋白質,是生物體內化學反應的 催化劑。

範例4 下列關於α-胺基酸與蛋白質的敘述,何者是正確的? 組成蛋白質的單體是α-胺基酸 α-胺基酸的結構為R-CH(NH2)-COOH,其中R可能為氫、烴基、極性官能基或離子性基團 生物體內的蛋白質由20餘種α-胺基酸所構成 胺基酸彼此以肽鍵 連接,此肽鍵是蛋白質的基本結構 蛋白質的結構決定此蛋白質的生化性質及功能,其主要結構分為四級結構。

範例4 答 (A) (B) (C) (D) (E) 。

蛋白質遇濃硝酸呈黃色,故可用濃硝酸來檢驗蛋白質的存在 加熱或加酒精皆會破壞其原有的結構 蛋白質的結構一經破壞,其物性與化性便截然不同。 範例5 下列有關蛋白質的敘述,何項正確? 甘油及胺基酸之聚合物 以醯胺鍵結合之胺基酸聚合物 蛋白質遇濃硝酸呈黃色,故可用濃硝酸來檢驗蛋白質的存在 加熱或加酒精皆會破壞其原有的結構 蛋白質的結構一經破壞,其物性與化性便截然不同。

範例5 答 (B) (C) (D) (E) 。 解析: 蛋白質是胺基酸的聚合物。

二、蛋白質與脂肪 (二)脂肪 1.組成:油脂都是由脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的三酸甘油酯。 甘油與脂肪酸生成三酸甘油酯,其結構是三條長鏈的脂肪酸酯 (二)脂肪 1.組成:油脂都是由脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的三酸甘油酯。

二、蛋白質與脂肪 2.分類: (1)脂肪:常溫下為固體的油脂稱為脂肪,主要存在於動物中,如牛油、豬油,大多數為飽和脂肪酸的甘油酯。 (2)油:常溫下為液體的油脂稱為油,主要存在於植物中,如花生油、麻油,大多為不飽和脂肪酸甘油酯。

二、蛋白質與脂肪 3.性質: (1)精製的油脂,無臭無味,大多呈無色。 (2)油脂是中性物質,比水輕,難溶於水但易溶於苯、乙醚、氯仿等有機溶劑。 (3)脂肪是維生必要的營養素,也是動植物組織的重要成分。 (4)不飽和脂肪酸可轉化成飽和脂肪酸,製成人造奶油。 (5)油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀等強鹼性溶液中加熱,發生水解反應,生成長鏈脂肪酸的鹼金屬鹽(肥皂)及甘油,稱為皂化。 油脂+強鹼    肥皂+甘油 皂化

油脂在氫氧化鈉水溶液中加熱會生成脂肪酸的鈉鹽 油脂由三個脂肪酸分子與一個甘油分子所組成 油脂不溶於水 精製油脂,一般為黃色,呈酸性。 範例6 下列有關油脂的敘述,何者錯誤? 油脂在氫氧化鈉水溶液中加熱會生成脂肪酸的鈉鹽 油脂由三個脂肪酸分子與一個甘油分子所組成 油脂不溶於水 精製油脂,一般為黃色,呈酸性。

範例6 答 (D) 。 解析: 精製的油脂無臭無味,大多呈無色,是一種中性物質,比水輕,難溶於水,但可溶於有機溶劑。

三、核酸與核酸 (一)核酸的組成 在控制的水解下,核酸分子會水解成三種成分:磷酸、環狀五碳醣與含氮的鹼基。 1.環狀五碳醣:DNA(去氧核糖核酸的簡寫)內的五碳醣為去氧核糖,而RNA(核糖核酸的簡寫)內為核糖,如下圖所示: (a)去氧核糖與(b)核糖,兩者差別在第 2 個碳上接 H 或 OH

三、核酸與核酸 2.氮的鹼基:鹼基依結構特性分兩類:嘌呤與嘧啶,如下圖所示: 核酸內含氮的鹼基是嘌呤或嘧啶的衍生物。 (a)嘌呤 (b)嘧啶

三、核酸與核酸 DNA和RNA在鹼基組成種類亦不同。在DNA的四種鹼基分別 為A、G、C、T,而在RNA 的四種鹼基分別為A、G、C、U

三、核酸與核酸 3.核苷:一個核苷包括一個連接至五碳醣上的嘌呤或嘧啶鹼基,如下圖所示: (a)DNA 核苷 (b)RNA 核苷

三、核酸與核酸 4.核苷酸:是核苷的磷酸鹽酯類,是組成核酸的基本單位。 (a)DNA 核苷酸 (b)RNA 核苷酸

核酸的組成與結構。其中的嘌呤鹼基和嘧啶鹼基攜帶遺傳訊息,而核糖和磷酸鹼基則執行一種結構脊柱的角色 三、核酸與核酸 5.核酸:核酸分子是由核苷酸單元聚合而成的一個很長的線性大分子,如左圖所示: 核酸的組成與結構。其中的嘌呤鹼基和嘧啶鹼基攜帶遺傳訊息,而核糖和磷酸鹼基則執行一種結構脊柱的角色

三、核酸與核酸 (二) DNA 的結構 1.通常在生物體內DNA 並非單一分子,而是兩股纏繞成雙螺旋結構。 2.DNA 長鏈上的含氮鹼基兩兩配對並緊密結合,像螺旋的梯階,使雙螺旋結構得以穩固維持,如下圖所示。

三、核酸與核酸 圖(a): DNA 兩股核酸長鏈藉互補鹼基上極性官能基之間的吸引力(又稱氫鍵)相結合。 圖(b):

三、核酸與核酸 (三) DNA 的複製 1.在DNA 複製過程中,兩股螺旋長鏈會從鹼基先分離,再以兩條長鏈上的鹼基序列為依據,照配對規則:A配對 T及C配對G,合成出互補的DNA序列。 2.舊長鏈上的鹼基序列決定了新長鏈上的鹼基序列。完成複製時,便會有兩條一模一樣的雙股DNA,完成生命密碼的遺傳功能。

三、核酸與核酸 DNA 雙螺旋結構

DNA的雙螺旋結構中,腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶(T)形成配對 核苷酸結構中,環狀五碳糖的2號碳原子所接的原子團為羥基者,稱為DNA。 範例7 下列有關核酸的敘述,何者錯誤? 核酸是以核苷酸為單體之聚合物 核苷酸的成分有磷酸、環狀五碳糖、含氮鹼 DNA的雙螺旋結構中,腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶(T)形成配對 核苷酸結構中,環狀五碳糖的2號碳原子所接的原子團為羥基者,稱為DNA。

答 (D) 。 解析: 環狀五碳糖的2號碳原子上連接羥基者,稱為核糖;若此羥基被氫原子取代者,稱為去氧核糖,DNA的環狀五碳糖為去氧核糖。 範例7 答 (D) 。 解析: 環狀五碳糖的2號碳原子上連接羥基者,稱為核糖;若此羥基被氫原子取代者,稱為去氧核糖,DNA的環狀五碳糖為去氧核糖。

下列有關去氧核糖核酸的敘述,哪些選項正確? 範例8 下列有關去氧核糖核酸的敘述,哪些選項正確? 結構中含有硫酸根 結構中糖的成分來自果糖 又稱DNA,是一種高分子聚合物 以胺基酸分子為單元聚合而成 其雙股螺旋結構是由鹼基A與T及C與G配對結合形成的。 【98 指考改寫】

範例8 答 (C) (E) 。 解析: (A)應為磷酸根。 (B)應為去氧核糖。 (D)單體為核苷酸。