有機化學報告-烷類 報告日期:2015/12/21 指導老師:潘文彬 學生:3pt1040002 胡韋濤 4bs1030043 李芸
烷類(alkanes) 定義: 藉由C-C單鍵連結了三個四個或五個或更多的碳原子,形成很大一族分子。 常被稱為飽和烃類(saturated hydrocarbons): 烃類只含C原子及H原子 飽和只具有C-C單鍵及C-H單鍵 通式:CnH2n+2 n為任意正整數 環烷類為CnH2n n>2
形式: 命名: 烷基: 直鏈(straight chain)或正烷(normal)類: C皆連接於同一列 支鏈(branched chain)類:有分支C鏈 例:2-甲基丙烷 命名: 直鏈烷類依碳原子個數命名 英文名稱末端加上-ane 烷基: 從一個烷移去H原子之剩餘結構 英文名稱 –ane 改成 -yl
一般來說碳的數目被用來分辨烷烃的大小,碳數越多,分子量越大,沸點越高 構造最簡單的為甲烷,汽油煤油蠟油略大,碳數都超過10,聚乙烯為碳數極大的烷烃類物質,由數千乙烯分子聚合而成 烷烃類非常不活潑,除氧化鹵化裂解反應外,幾乎無法進行其他反應
烷類皆難溶於水,在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水,反應式如下: 性質概論 烷類皆難溶於水,在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水,反應式如下: 烷類會因組合結構的不同,其性質可能會有極大的差異。若結構相似,則性質相近;若結構不同,性質不同。 正因此,烷類種類繁多;但也由此許多化學式相同的物質,其性質不相同。如戊烷: IUPAC命名 普通命名 熔點 沸點 2,2-二甲基丙烷 新戊烷 -19.5℃[12] 9.5℃[12] 2-甲基丁烷 異戊烷 -160℃[11] 27.85℃[11] 戊烷 正戊烷 -130℃[10] 36℃[10]
化學性質 在正常情況下,烷烴性質很穩定,因為碳-氫鍵和碳-碳鍵相對穩定,難以斷裂[22] 、以及烷烴不會搶奪官能團,所以不容易發生反應,除了下面三種反應,小分子的烷烴幾乎不能進行其他反應。但支鏈多的烷烴,鍵角可能不同於即109.5度,導致其容易發生反應。 物理性質 烷烴有許多物理性質: 密度皆小於一。 不溶於水,但溶於有機溶劑。 熔點與沸點隨著分子量增大和碳鏈增長而升高,同碳數的烷烴,支鏈越多沸點越低。 一般情況下,碳數小於5的烷類(甲烷到丁烷)為氣態,5-17之間的烷類(戊烷到十七烷)為液態,18個碳(十八烷)以上的烷類為固態。
燃燒反應 反應通式: 所有的烷烴都能燃燒,而且反應放熱極多。 烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就會產生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。 以甲烷為例: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O O2供應不足時,反應如下: 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O 分子量大的烷烴經常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產生,就是炭黑。
鹵代反應 反應通式: 由於烷烴的結構太牢固,一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種自由基取代反應,反應的起始需要光能來產生自由基。 以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。 鏈引發階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基 Cl2 → Cl* / *Cl 鏈增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。 CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢) CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl* 鏈終止階段:兩個自由基重新組合 Cl* 和 Cl*, 或 R* 和 Cl*, 或 CH3* 和 CH3*.
裂解反應 裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬於消除反應,因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 裂化反應中,不同的條件能引發不同的機理,但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產生,催化裂化過程中產生碳正離子和氫負離子。這些極不穩定的中間體經過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩定的小分子烴。 在工業中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產物都是氣體,稱為裂解氣。
工業上的應用 由於烷烴的製取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業上不製取烷烴,而是直接從石油中提取。由於烷烴不易發生反應,所以工業上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。 由於烷烴大多來自於石油,所以必須經過分餾的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結果大約如下: 成分 碳數 分餾溫度 用途 石油醚 C5-C6 20℃-60℃ 有機溶劑 石油氣 C1-C4 <20℃ 燃料、化工原料 煤油 C10-C16 175℃-300℃ 燃料 汽油 C7-C9 60℃-200℃ 柴油 C15-C20 250℃-400℃