有机化合物的结构特点.

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有机化合物的结构特点

复习: 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多? 2、共价键的形成特点是什么? 3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎 样的?

从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角,只有(C)符合 实验数据: 甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.09×10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109028,)都相等。 从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角,只有(C)符合 B C

甲烷空间结构

归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心, 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构

共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大,化学键越稳定

共价键参数 键能大小(kJ/mol) CH4 NH3 H2O HF 共价键 键长pm C-H 413.4 109.3 N-H 100.8   键长pm C-H 413.4 109.3 N-H 100.8 O-H 463 95.8 H-F 566 91.8 CH4 NH3 H2O HF

轨道杂化理论: 成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间,组成数目相等的新的原子轨道

【总结】 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键; 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。

物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸点 【问题思考】如果组成物质的分子式相同, 形成的分子结构是否相同呢? 分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃

二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 2.同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。

分子组成相同、分子量相同、分子式相同 三个相同: 理解: 两个不同: 结构不同、性质不同

3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18 35 75 碳原子数 同分异体数 碳原子数 15 11 12 …. 15 4347 20 40 同分异体数 159 355 366319 62491178805931

4. 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 C4H8 C2H6O 异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因   碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 碳链异构 正戊烷,异戊烷,新戊烷 C5H12 位置异构 1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 C4H8 官能团异构 乙醇,二甲醚 官能团种类不同而产生的异构 C2H6O

5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 【判断】下列异构属于何种异构? 位置异构 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH--- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3   CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构

5. 同分异构体的书写 练习:书写C6H14的同分异构体: 【交流总结】书写同分异构体的有序性

同分异构体的书写口诀: 主链由长到短; 减碳架支链 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

练习:书写C7H10 的同分异构体 1、一直链 H C - ∣

2、主链少一个碳 C - C - C ∣ C ∣ C ∣ -

3、主链少二个碳 (1)支链为乙基 C - C - × C ∣ C ∣ C ∣ C ∣

(2)支链为两个甲基 C ∣ C - C - A、两甲基在同一个碳原子上

C ∣ C - C ∣ 两者是一样的 C - A、两甲基在同一个碳原子上

× × × C - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ 支链邻位 支链间位 B、两甲基在不同一个碳原子上

4、主链少三个碳原子 C ∣ C - C - C ∣ C ∣

4、主链少三个碳原子 C ∣ - C ∣ - C ∣ - C ∣ -

√ 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个 √ 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写

三、常用化学用语 C C = C H H 结构式 CH3 CH = CH2 结构简式

C C=C 碳架结构 键线式

一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式 物质名称 分子式 结构式 结构简式 键线式 戊烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸乙酯 C2H4O2

书写结构简式的注意点 1表示原子间形成单键的‘——’可以省略 2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是 醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH 3准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3

32 深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为________ 22 2 C22H32O2

【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有____个电子,一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成____个 ____键,碳原子之间也 能以共价键相结合,形成____键____ 键或 ____键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代, 生成物的分子式是_______ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同? 如果生成物中的一个氢被氯原子取代, 写出它的结构简式______________。

4写出C4H8的所有同分异构体 3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构? ① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4写出C4H8的所有同分异构体