3-5　生物體中的重要有機化合物

生物體中的重要有機化合物 3-5 3-5.1 醣 3-5.2 胺基酸與蛋白質 3-5.3 脂肪 3-5.4 核苷酸的構造與核酸

醣 醣類的化學式大多可以寫為Cm(H2O)n，因此 又可稱為碳水化合物。 碳水化合物可依其能否水解及水解產物的種類 可分為單醣、雙醣及多醣。 3-5.1 醣類的化學式大多可以寫為Cm(H2O)n，因此 又可稱為碳水化合物。 碳水化合物可依其能否水解及水解產物的種類 可分為單醣、雙醣及多醣。 非破壞水果糖度檢測

醣 一、單醣： 單醣為不能水解的碳水化合物。 常見的單醣為葡萄糖、果糖及半乳糖。 其分子式皆為 ， 彼此互為異構物。 C6H12O6 3-5.1 一、單醣： 單醣為不能水解的碳水化合物。 常見的單醣為葡萄糖、果糖及半乳糖。 其分子式皆為 ， 彼此互為異構物。 C6H12O6

醣 3-5.1 1.葡萄糖： 葡萄糖為白色結晶，易溶於水，有甜味，廣泛地存在於生物體中，植物利用葉綠素進行光合作用，將二氧化碳和水轉變為葡萄糖，並釋放出氧氣。 5

醣 2.果糖： 果糖存在於水果及蜂蜜 中，通常是黏稠的液體， 易溶於水。純淨的果糖 亦為白色結晶，其甜度 比葡萄糖高。 3-5.1 2.果糖： 果糖存在於水果及蜂蜜 中，通常是黏稠的液體， 易溶於水。純淨的果糖 亦為白色結晶，其甜度 比葡萄糖高。 人體攝取果糖後，在肝 臟中可將其轉化成葡萄 糖。

醣 3-5.1 3.半乳糖： 半乳糖是乳糖的水解 　產物之一， 對嬰兒腦部的發育影 　響甚大。 在肝臟中，半乳糖亦 　會轉化為葡萄糖。

醣 二、雙醣： 經水解可得兩分子單醣的醣類稱為雙醣。 雙醣有蔗糖、麥芽糖及乳糖等。 雙醣的分子式為 。 彼此亦為異構物。 C12H22O11 3-5.1 二、雙醣： 經水解可得兩分子單醣的醣類稱為雙醣。 雙醣有蔗糖、麥芽糖及乳糖等。 雙醣的分子式為 。 彼此亦為異構物。 C12H22O11

醣 1.蔗糖： 主要存在於甘蔗和甜菜中，尤其在甘蔗中的含 量很高。 可水解生成 和 。 我們平常食用的紅糖、白砂糖等都屬於蔗糖。 葡萄糖 3-5.1 1.蔗糖： 主要存在於甘蔗和甜菜中，尤其在甘蔗中的含 量很高。 可水解生成 和 。 我們平常食用的紅糖、白砂糖等都屬於蔗糖。 葡萄糖 果糖

醣 2.麥芽糖： 麥芽糖俗稱飴糖，主要存在於麥芽中。 水解生成兩分子 ， 在澱粉酶的催化作用下，澱粉也可水解產 生麥芽糖。 葡萄糖 3-5.1 2.麥芽糖： 麥芽糖俗稱飴糖，主要存在於麥芽中。 水解生成兩分子 ， 在澱粉酶的催化作用下，澱粉也可水解產 生麥芽糖。 葡萄糖

醣 3.乳糖： 乳糖存在於哺乳動物的乳汁中，新鮮牛奶中 約含 5％ 的乳糖，人奶中則含 7％ 的乳糖。 水解產生 和 。 葡萄糖 半乳糖 3-5.1 3.乳糖： 乳糖存在於哺乳動物的乳汁中，新鮮牛奶中 約含 5％ 的乳糖，人奶中則含 7％ 的乳糖。 水解產生 和 。 葡萄糖 半乳糖

醣 三、多醣： (C6H10O5)n 多醣的通式為 ， 屬於天然聚合物，分子量很大，是由許多 單醣分子脫水而成的聚合物。 3-5.1 三、多醣： (C6H10O5)n 多醣的通式為 ， 屬於天然聚合物，分子量很大，是由許多 單醣分子脫水而成的聚合物。 自然界中常見的多醣有三種： 、 及 。 澱粉 肝醣 纖維素

醣 1.澱粉與肝醣： 3-5.1 澱粉是綠色植物進行 光合作用的產物，大 多存在於植物的種子 或塊根中，為人類的 主要糧食。 澱粉與碘液反應呈深 藍色，可作為檢驗澱 粉的依據。

醣 1.澱粉與肝醣： 3-5.1 人體中，過量的葡萄 糖可轉化為 ， 儲存於肌肉或肝臟中， 又稱為 。 肝醣 人體中，過量的葡萄 糖可轉化為 ， 儲存於肌肉或肝臟中， 又稱為 。 當血糖不足時，會分 解為葡萄糖，作為能 量的來源。 肝醣 動物性澱粉

醣 2.纖維素： 3-5.1 纖維素是植物細胞壁 的主要成分，存於棉 花、木材、竹子、稻 草、麻等組織中。 蔬菜中也含有豐富的 纖維素，雖然人類無 法將纖維素水解成葡 萄糖，但它可以促進 腸道蠕動，有益健康。

醣 2.纖維素： 纖維素除了可製成棉 麻織物外，還可以造 紙，甚至可製作炸藥。 3-5.1 2.纖維素： 纖維素除了可製成棉 麻織物外，還可以造 紙，甚至可製作炸藥。 纖維素水解可產生葡 萄糖，因此也可以用 於製造酒精及作為生 質能源。

範例 3-10 解答： 下列何者可水解？ (多重選擇題) (A)葡萄糖 (B)果糖 (C)麥芽糖 (D)半乳糖 (E)蔗糖 (C)(E)麥芽糖與蔗糖均為雙醣，水解均可得兩分子單醣。故選(C)(E)

練習題 3-10 解答： 下列何者不會發生水解反應？(多重選擇題) (A)果糖 (B)乳糖 (C)澱粉 (D)纖維素 (E)葡萄糖 (A)(E)果糖、葡萄糖為單醣，不會水解。

胺基酸與蛋白質 3-5.2 胺基酸為含有胺基與羧基的有機化合物。 α-胺基酸的胺基與羧基連接在同一個碳原 子上。

胺基酸與蛋白質 蛋白質為α-胺基酸的聚合物； 常見的 α-胺基酸有 20 種， 分子量最小的 α-胺基酸 為 2-胺基乙酸， 俗稱甘胺酸， 3-5.2 蛋白質為α-胺基酸的聚合物； 常見的 α-胺基酸有 20 種， 分子量最小的 α-胺基酸 為 2-胺基乙酸， 俗稱甘胺酸， 膠原蛋白中約含35％ 的甘胺酸。 味精的成分為麩胺酸一鈉， 麩胺酸為 2-胺基戊二酸之俗稱。 20

胺基酸與蛋白質 人體中約有數萬種蛋白質，是構成肌肉及 各種器官的主要物質； 抵抗外來細菌的抗體、催化各種生化反應 的酶，大多由蛋白質組成。 3-5.2 動畫：動-蛋白質 人體中約有數萬種蛋白質，是構成肌肉及 各種器官的主要物質； 抵抗外來細菌的抗體、催化各種生化反應 的酶，大多由蛋白質組成。 蛋白質分子中胺基酸的結合順序與其立體 結構對蛋白質的性質影響甚大。 α-螺旋 β-褶板

範例 3-11 解答： 分子量最小的胺基酸為甘胺酸，其含氮的質量百分率為何？ (A)12％ (B)15％ (C)19％ (D)27％ (E)32％ 解答： 甘胺酸的示性式為 NH2CH2COOH﹐分子式為 C2H5NO2，分子量為 75，含氮 ×100％＝19％ 75 14

練習題 3-11 下列何種化合物，其含氮的質量百分率最高？ (A)甲胺　(B)甘胺酸　(C)甲醯胺　(D)麩胺酸 (E)乙胺 23

練習題 3-11 解答： 14 (A)甲胺（CH3NH2）： × 100％ = 45.2％ 31 (B)甘胺酸〔H2NCH2COOH （C2H5NO2）〕： × 100％ = 18.7％ 75 14 (C)甲醯胺〔HCONH2（CH3NO）〕： × 100％ = 31.1％ 15 14 (D) 麩胺酸〔HOOCCH2CH2CH2CH(NH2)COOH （C3H9NO4）〕： × 100％ = 9.5％ 147 14 (E)乙胺〔CH3CH2NH2（C2H7N）〕： × 100％＝31.1％ 14 45 24

脂肪 脂肪為甘油分子與三個脂肪酸分子結合而成之 三酸甘油酯。 甘油 脂肪酸 三酸甘油酯 3-5.3 脂肪為甘油分子與三個脂肪酸分子結合而成之 三酸甘油酯。 【銅葉綠素的真相】 棉籽油中的棉酚其實不是最恐怖的 甘油 脂肪酸 三酸甘油酯

脂肪 一分子脂肪水解，可以得到一分子甘油與 三分子脂肪酸。 在鹼性溶液中，脂肪水解可製得肥皂。 3-5.3 一分子脂肪水解，可以得到一分子甘油與 三分子脂肪酸。 在鹼性溶液中，脂肪水解可製得肥皂。 脂肪為重要營養素之一，與醣類和蛋白質一 樣，皆可提供身體所需之熱量。

脂肪 脂肪酸為直鏈之羧酸， 最常見的為含 16 ～ 18 偶數個碳者。 碳鏈中均為單鍵者稱為 。 飽和脂肪酸 3-5.3 脂肪酸為直鏈之羧酸， 最常見的為含 16 ～ 18 偶數個碳者。 碳鏈中均為單鍵者稱為 。 由飽和脂肪酸構成的脂肪稱為飽和脂肪， 飽和脂肪常溫下多為固態，且較穩定， 例如：牛油、棕櫚油及椰子油含有較多的飽和 　　　 脂肪。 飽和脂肪酸

脂肪 3-5.3 碳鏈中有雙鍵者稱為 。 由不飽和脂肪酸構成的脂肪稱為不飽和脂肪 碳鏈中有雙鍵者稱為 。 由不飽和脂肪酸構成的脂肪稱為不飽和脂肪 不飽和脂肪常溫下多為液態， 例如：橄欖油、花生油、葵花油及黃豆油含有較多 　　　 的不飽和脂肪。 不飽和脂肪的不飽和度指標稱為 ， 碘價為 100 克油脂所吸收碘的克數。 不飽和脂肪酸 碘價

脂肪 3-5.3 自然界之不飽和脂肪大都為順式， 為改善油脂的熔點、質地、加工性及穩定性，常 將其加氫製成飽和脂肪， 在反應過程中，會產生反式脂肪， (常存於人造奶油、酥油、乳瑪琳等加工食品中) 每日攝取占總熱量約 2％ 的反式脂肪，就可能導 致心臟病、糖尿病等。 正反有別，反式脂肪哪裡來？

範例 3-12 下列何者屬於酯？ (A)乙酸　(B)脂肪　(C)甲醯胺　(D)乙醚 (E)甘油 解答： 脂肪為三酸甘油酯，屬於酯。

練習題 3-12 下列何者具有羥基？ (A) 乙醚　 (B) 乙胺 (C) 甘油 (D) 乙酸乙酯 (E)乙醛 解答：

核苷酸的構造與核酸 3-5.4 生物的遺傳訊息是由核酸攜帶， 核酸為聚合物。 核酸分為兩類： 核糖核酸(RNA) 去氧核糖核酸(DNA)

核苷酸的構造與核酸 3-5.4 核酸 核酸的結構單元：

核苷酸的構造與核酸 3-5.4 核酸 核糖 RNA 重複單元： DNA 重複單元：

核苷酸的構造與核酸 DNA RNA 3-5.4 核糖核酸(RNA)、去氧核糖核酸(DNA)的區別 1. RNA分子中，戊醣的2號碳原子上，接有 羥基(－OH) ，又稱為核糖。 DNA分子中，戊醣的2號碳原子上，接有 H原子(－H) ，又稱為去氧核糖。

核苷酸的構造與核酸 3-5.4 2. RNA的含氮鹼有四種： 腺嘌呤(adenine)、鳥糞嘌呤(guanine) 、 胞嘧啶(cytosine)以及尿嘧啶(uracil)。 (依次以 A、G、C、U 表示) DNA分子中，也含有4種含氮鹼，但以 胸腺嘧啶(thymine)取代尿嘧啶。 (依次以 A、G、C、T 表示)

核苷酸的構造與核酸 3. DNA 的立體結構為雙螺旋鏈，而 RNA 則為單鏈，但有些單鏈的 RNA 亦可以髮夾形式，摺疊為雙螺旋形式。 3-5.4 3. DNA 的立體結構為雙螺旋鏈，而 RNA 則為單鏈，但有些單鏈的 RNA 亦可以髮夾形式，摺疊為雙螺旋形式。

範例 3-13 解答： 核苷酸是由下列哪些物質所組成？ (A)磷酸 (B)戊醣 (C)甘油 (D)含氮鹼 (E)胺基酸 核苷酸由磷酸、戊醣與含氮鹼所組成。

練習題 3-13 解答： 下列何者為組成 DNA 的含氮鹼？(多重選擇題) (A)胞嘧啶　 (B)胸腺嘧啶　 (C)尿嘧啶　 (D)鳥糞嘌呤 (E)腺嘌呤 解答： DNA 不含尿嘧啶。

學習成果評量 1.某鏈狀脂肪酸中含有四個碳-碳雙鍵，則下列何者為其合理之分子式？　 (A) C16H24　(B) C16H24O　(C) C16H26O2　 (D) C18H30O　(E) C18H28O2 2.若某單醣的分子式為C6H12O6，其形成之參醣的分子式為何？　 (A) C18H36O18 (B) C18H34O17　 (C) C18H32O16 (D) C18H30O15

學習成果評量 3.生物的遺傳訊息是由下列何種物質所攜帶？ (A)核酸 (B)核糖 (C)去氧核糖 (D)蛋白質 4. DNA與RNA的差異處，不包括下列何者？　 (A)五碳醣種類　(B)核苷酸種類　 (C)分子量大小　(D)嘌呤種類。 5.下列有關核酸與核苷酸的敘述，哪些錯誤？(多重選擇題)　 (A)核苷酸的單體為核酸　 (B) DNA含有核糖，而RNA中含有去氧核糖 (C)核苷酸是由五碳醣、含氮鹼和磷酸所組成　 (D)構成DNA的骨架是由磷酸與去氧核糖所組成

學習成果評量 6.下列物質何者為 -胺基酸？(多重選擇題) (A) (B) (C) (D) (E)

本章摘要 CH3 3-1 飽和烴 ~ 3-3 芳香烴 有機化合物包含碳氫化合物與其衍生物，目前已知的已經超過兩千萬種。

本章摘要 CH3 2. 烴類即碳氫化合物，烷類與環烷為飽和烴， 烯、炔與芳香烴則為不飽和烴。 2. 烴類即碳氫化合物，烷類與環烷為飽和烴， 烯、炔與芳香烴則為不飽和烴。 烷類的通式為 CnH2n+2，例如：甲烷(CH4)。 含單環結構的環烷類，其通式為 CnH2n (n≧3) ， 例如：環丙烷( C3H6 )。 含單一雙鍵的烯類，其通式為 CnH2n (n≧2) ， 例如：乙烯( C2H4 )。 含單一參鍵的炔類，其通式為CnH2n－2 (n≧2) ， 例如：乙炔( C2H2 )。 苯為芳香烴，具有共振結構。 44

本章摘要 CH3 同分異構物： 分子式相同，但原子連接方式不同，或原子在空間位置的不同，此類化合物稱為同分異構物，簡稱為異構物。 結構異構物： 原子的連接方式不同之異構物， 例如：甲醚與乙醇。 幾何異構物： 原子在空間排列方式不同之異構物， 例如：順丁烯二酸與反丁烯二酸。

本章摘要 3-4 官能基 CH3 官能基： 能表示有機化合物特性的原子或原子團。 (1)醇的通式為 ROH，例如：甲醇(CH3OH)。 3-4 官能基 官能基： 能表示有機化合物特性的原子或原子團。 (1)醇的通式為 ROH，例如：甲醇(CH3OH)。 (2)醚的通式為 ROR'，例如：甲醚(CH3OCH3)。 (3)醛的通式為 RCHO，例如：甲醛（HCHO )。 (4)酮的通式為 RCOR'，例如：丙酮(CH3COCH3)。 。

本章摘要 CH3 (5)羧酸的通式為 RCOOH，例如：甲酸(HCOOH)。 (6)酯的通式為 RCOOR'，例如：甲酸甲酯(HCOOCH3) (7)胺的通式為 RNH2、RR'NH 或 RR'R''N， 例如：甲胺(CH3NH2)。 (8)醯胺的通式為 RCONH2、RCONHR'或 RCONR'R''， 例如：甲醯胺( HCONH2)。 47

本章摘要 3-5 生物體中的重要有機化合物 CH3 生物體中的重要有機化合物： (1)醣：單醣、雙醣與多醣。 3-5 生物體中的重要有機化合物 生物體中的重要有機化合物： (1)醣：單醣、雙醣與多醣。 單醣：不能水解，例如：葡萄糖、果糖及半乳糖。 雙醣：水解可得兩分子單醣，例如：蔗糖、麥芽糖及乳糖。 多醣：水解可得多分子單醣，例如：澱粉及纖維素。

本章摘要 CH3 (2)蛋白質：由 20 種 α-胺基酸聚合而得 α-胺基酸：胺基與羧基接在同一個碳上之胺基酸。 胺基酸的結合順序與其立體結構對蛋白質的性質影響甚大。 (3)脂肪：三脂肪酸甘油酯。 不飽和脂肪：含不飽和脂肪酸，例如：花生油及黃豆油。 飽和脂肪：含飽和脂肪酸，例如：牛油及椰子油。 49

本章摘要 CH3 (4)核酸： 結構單元為核苷酸，核苷酸由磷酸、戊醣及含氮 鹼所： (4)核酸： 結構單元為核苷酸，核苷酸由磷酸、戊醣及含氮 鹼所： 去氧核糖核酸(DNA)： 戊醣為去氧核糖，含氮鹼為 A、T、C 及 G 。 核糖核酸(RNA)： 戊醣為核糖，含氮鹼為 A、U、C 及 G 。