第四部分 有机化学 专题十五 有机推断与合成

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备考提示 有机合成题目是高考中的重点，一般情况下，该类题目都会出现一些新的信息，关键是从试题所提供的新信息中准确的提取实质性内容，并与已经熟悉的模块进行整合，重组为新知识模块。根据有机物的衍变关系，以新药、新的染料中间体、新型材料的合成为情境，通过引入一些新信息，设计成框图的形式来设问，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物仍是今后高考命题的方向。 返回目录

专题备忘 1. 官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：①烯烃与水加成；②醛（酮）与氢气加成；③卤代烃碱性水解；④醛的氧化；⑤酯的水解等。 （2）引入卤原子（—X）：①烃与X2取代；②不饱和烃与HX（或X2）加成；③醇与HX取代等。 （3）引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键； ②醇的氧化引入碳氧双键等。 2. 官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键； （2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）； （3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 返回目录

专题备忘 3. 官能团的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式： （1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→ 羧酸。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。 （3）通过某种手段，改变官能团的位置。 4. 碳骨架的增减 （1）增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给 返回目录

专题备忘 出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 （2）变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 5. 各类有机物的衍变关系 返回目录

互动课堂 1. 有机物的合成 有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发，采用逆推的方法解题。 有机物合成步骤的选择：要充分考虑官能团间的相互影响。如涉及合成过程中物质的氧化，还要考虑部分官能团（如碳碳双键、酚羟基）的保护。有机物的合成路线如下图所示： 返回目录

互动课堂 例1详见学生用书 2. 有机推断 有机推断要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。 例2 已知：（1）RCH（OH）2→RCHO＋H2O （2）C2H5OH＋HO—NO2（硝酸）→C2H5O—NO2（硝酸乙酯）＋H2O 现有只含C、H、O的化合物A～E，其中A为饱和多元醇，其他有关信息已注明在下图的方框内： 返回目录

互动课堂 回答下列问题： （1）A的分子式为 ； （2）写出下列物质的结构简式：B ；D ； （3）写出下列反应的化学方程式和反应类型（括号内）： A→C： ，（ ）； A→E： ，（ ）。 返回目录

互动课堂 [解析] A部分氧化成E时, 有两个羟基被氧化，但A中有三个羟基， 要注意同样条件下—CH2OH优先于 被氧化。 （2） （3） +3HO—NO2 酯化反应（或取 返回目录

互动课堂 代反应） [点评] 条件信息往往能成为有机框图型试题的突破口。 3. 解题注意点 [点评] 条件信息往往能成为有机框图型试题的突破口。 3. 解题注意点 （1）有机物合成步骤的选择：要充分考虑官能团间的相互影响。如涉及合成过程中物质的氧化，还要考虑部分官能团（如碳碳双键、酚羟基）的保护。 （2）题示信息的准确把握：有机合成与有机推断题中，大多是以信息给予题的形式出现，因此在分析试题时，要找出题中的两类信息，即有效信息和隐含信息，剔除无效信息和干扰信息。 返回目录

互动课堂 例3 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如下图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯。 提示：CH3—CH CH—R （1）A中所含官能团是 。 （2）B、H结构简式为 。 返回目录

互动课堂 （3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示） D→C ； E→F（只写①条件下的反应） 。 （4）F的加聚产物的结构简式为 。 [解析] （1）A的分子式为C5H8O2，且碳链无支链，1 mol A能与 4 mol Ag（NH3）2OH完全反应，说明A为二元醛，即分子中含有两个醛基。 （2）根据题目发生NBS溴代反应的提示可以知道C分子中应有一个位于端点的—CH3，因为D C，说明D中应有一非端点的羟 返回目录

互动课堂 基，而B→D，且B为五元环酯，所以B的结构简式为 ，所以 C的结构简式为CH3—CH CH—CH2—COOH、D的结构简式为 、E的结构简式为 , 因E→F的反应条件为①NaOH的水溶液加热、②H+，所以F的结构简式为HOCH2—CH CH—CH2—COOH，进一步根据图示可以得出G的结构简式为HOCH2—CH2—CH2—CH2—COOH、H的结构简式为OHC—CH2—CH2—CH2—COOH，I的结构简式为HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH。 返回目录

互动课堂 （3）根据第（2）题中推断可以写出有关的化学方程式： D→C： CH3—CH CH— CH2—COOH+H2O E→F： HO—CH2—CH2—CH2—CH2— COOH+NaBr+H2O。 (4)根据F的结构简式可以写出其加聚反应的产物为 。 返回目录

互动课堂 [答案] （1）醛基或—CHO （2） OHC—CH2—CH2—CH2—COOH （3） CH3—CH CH— CH2—COOH+H2O Br—CH2—CH CH—CH2—COOH+2NaOH HO—CH2—CH CH—CH2—COONa+NaBr+H2O 返回目录

互动课堂 （4） [点评] 对于题目所给的提示应用不当或不能提取其反应的实质而导致B的结构简式推错；对有机物的有些反应掌握不熟练而导致个别的物质推错。 返回目录

祝您高考成功！ 儿童常识 某女子带着孩子上动物园游玩。突然，孩子看见一只又肥又大的猫，便问：“妈妈，这是丈夫还是妻子？” 女子很难为情，不知如何回答孩子提出的问题。这时，孩子自己作出了判断：“妈妈，我知道了。这只猫是丈夫！” “为什么？”母亲吃惊地问。 “刚才我狠狠地拧了它一下，可它不叫也不蹦，只是垂着脑袋，一声不吭。” 返回目录