有机综合推断题的解题策略 桂阳三中 高三化学备课组 唐小明.

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1 有机综合推断题的解题策略 桂阳三中 高三化学备课组 唐小明

2 2016年普通高等学校招生全国统一考试大纲 1.有机化合物的组成与结构
（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 （2）了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 （3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 （4）了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 （5）能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 （6）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3 2.烃及其衍生物的性质与应用 （1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 （2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 （3）举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 （4）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 （5）了解加成反应、取代反应和消去反应。 （6）结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。

4 2016年《有机化学》部分考纲解读 重视必考有机化学相关内容的复习。加强有机物性质的变化规律，分离、提纯的一般过程，基本方法和技能，基本仪器与装置等内容的学习。提高有机物同分异构体数目推算能力。

5 有机综合题的主要考查形式： 1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新 信息，确定有机物的 分子式或结构简式；推断官能 团的种类、结构式(或名称)、性质； 2、根据题目所给信息，通过定量计算确定官能 团的种类和数目（近几年高考试题出现较少）。 3.有限制性条件的同分异构体的数目或结构简式 的确定; 4.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的 化学方程式; 5.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有 机物。

6 典型引路,探索思路：例1 A 例．（2013年全国卷1）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是
A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 A

7 基础之一--掌握以官能团为中心的知识结构
相对分子质量计算 分子式推导 反应类型 类别 决定 官能团 性质 同系物 推导 结构 实验现象 同分异构体 官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门!

8 典型引路,探索思路：例2（自编题） 某有机化合物 X（ C9H18O2） ，在一定条件下水解可得到酸和醇，且酸和醇的相对分子质量相等。则符合该条件的有机物 X有（ ）种。 A. 10种 B. 12种 C. 16种 D. 20种 C

9 转化关系是地图,它能指引你走进有机物的陌生地带!
基础之二---掌握各类有机物间转化关系 加成 烯烃 酯 烷烃 水解 酯化 水解 HX 取代 H2O 消去 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 HX 还原 转化关系是地图,它能指引你走进有机物的陌生地带! 还原 脱水 氧化 醚 酮

10 有机物相互转化关系网络图：

11 基础之三---梳理“题眼”,夯实基础 看一看,比一比,看谁找的准又全? 题眼之一---【有机物·-性质】
题眼之二---【有机反应·-特征反应条件】 题眼之三---【有机反应·-量的关系】 题眼之四---【反应产物·-官能团位置及碳链】 题眼之五---【有机物·-转化关系】 题眼之六---【有机物·-空间结构】 题眼之七---【有机物·-通式】 题眼之八---【有机物·-物理性质】

12 基础之四---掌握同分异构体的书写或数目的判断
CH3C 例题3、（2013理科综合38题、2016年考纲说明中的例33） （6）F的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式） 备注：由题目可推知F的化学式为C8H8O2

13 基础之四---掌握同分异构体的书写或数目的判断
1、基础知识： （1）着重理解官能团异构、碳链异构、位置异构的本质 （2）灵活运用不饱和度 2、解题思路 （1）明确限定的范围 （2）书写时要根据题的要求考虑碳链异构、位置异构 与官能团异构 （3）考虑碳链异构时要注意减碳法的运用； （4）考虑位置异构时要注意移动法的运用； （5）特别要注意一卤代物同分异构体的灵活运用。

14 D的碳链没有支链 例3:合作研讨.探寻规律 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根据反应条件或性质确定官能团 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 碳碳双键，醛基，羧基 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。 分子式 官能团 碳链结构 OHC-CH=CH-COOH+2H HO-CH2-CH2-CH2-COOH △ Ni 如何确定A的结构简式？ 问题框架:1、通过读题审题，找到哪些明显和隐含的信息？ 2、这些信息之间有何关联？与有机物的主干知识之间有何关联？哪些信息是突破口？ 3、通过这些关联和突破口，可以作出哪些假设？推断出哪些结论？ 4、验证这些假设和推论是否符合题意？答题时要避免出现哪些方面的错误？

15 [Ag(NH3)2]+ 反应条件.性质信息 D的碳链没有支链 数字信息 碳链结构信息 （3）F的结构简式是 。 由E生成F的反应类型是 。

16 参考答案： （1）碳碳双键，醛基，羧基 （2） OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH
Ni △ 或 ； 酯化反应 （3）

17 有机综合推断题的一般解题思路 读题审题 提取信息 寻找题眼 确定范围 前后关联 假设推理 代入验证 规范作答 排除干扰 抓住关键 查找错误
注意多解 看清要求 规范准确 挖掘明暗条件 分子组成 物质结构 物理特性 化学性质 特征反应条件 反应现象 转化关系 数量关系 寻找方向 正逆结合 跨越空间 模仿迁移 上下求索 左右逢源

18 【例4】实战演习、深化认知（2014年全国1卷） 已知： 席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 结构简式

19 已知以下信息： ① ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 ⑤

20 做好有机综合推断题的3个“三” 小结 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 审题做好三审： 1）文字、框图及问题中信息
找突破口---“题眼”有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系 答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要抓得分点

21 请你点评: 不规范答题示例 (1)D的化学名称是 . 高考评分 错因分析 高考标答 乙醇 1 某生答案1 酒精 某生答案2 无水乙醇
请你点评: 不规范答题示例 (1)D的化学名称是 高考评分 错因分析 高考标答 乙醇 1 某生答案1 酒精 某生答案2 无水乙醇 某生答案3 C2H5OH 概念不明 画蛇添足 答非所问

22 不规范答题示例: (2)反应③的化学方程式 . 高考评分:2分 错因分析----- 某生答案 1分 0分 产物不全 高考标答之一
不规范答题示例: (2)反应③的化学方程式 高考标答之一 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 高考评分:2分 错因分析----- 某生答案 1分 CH3COOCHCH3 + H2O 0分 CH3COOCH2CH3 浓硫酸 △ △ 反应条件不完全 浓硫酸 △ 连接符号不符合有机反应方程式书写要求 浓硫酸 △ 结构简式书写错误 浓硫酸 △ 产物不全

23 特别提示： (1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字,不能多字或少字;
(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象; (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等).

24 寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】 ①能使溴水褪色的有机物通常含有： ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：
③能发生加成反应的有机物通常含有: ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有: 　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有: 　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有: 　　⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 　　⑧遇碘变蓝的有机物为: 　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 。 　　⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： “—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 “—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 “—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中 “—CHO”只能与H2发生加成反应。 “—CHO” “—OH”、“—COOH”。 -COOH。 苯酚 淀粉 酚羟基 蛋白质

25 寻找题眼.确定范围--- 【有机物·特征反应条件】
　①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 　②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 　③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为 　④当反应条件为稀酸并加热时，通常为 　⑤当反应条件为Cu/O2或Ag/O2时，通常是 　⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 　⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与 　⑧当反应条件为Fe、X2的反应时，通常为 卤代烃的消去反应。 卤代烃或酯的水解反应。 产物中有H2O生成 酯或淀粉的水解反应。 醇氧化为醛或醛氧化为酸 碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应， 苯环上的H原子直接被取代。

26 寻找题眼.确定范围---【有机反应·量的关系】
　　①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： 　　②1mol—CHO完全反应时生成 　　③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出 　　④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 　　⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量 将增加 　　⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时， 　 　若A与B的相对分子质量相差42，则生成　　　　乙酸， 　　 若A与B的相对分子质量相差　　　　时，则生成2mol乙酸。 　 　⑦由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加　　　　;增加 32时,则为 —CHO 　　⑧与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个　　　　； 若相对分子质量增加　　　　，则为取代反应，取代了一个 氢原子． 1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2mol Ag 或1mol Cu2O。 1molH2。 1molCO2↑。 将增加42。 1mol 84　 16 两个 碳碳双键 34.5

27 寻找题眼.确定范围---【产物·官能团位置】
伯醇。 由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定　　　　　的位置． 由加氢后　　　　　可确定碳碳双键或三键的位置． 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构． 仲醇。 —OH或—X 碳链的结构

28 寻找题眼.确定范围---【有机反应·转化关系】
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH RCOOR'→RCOOH+R'OH -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基

29 寻找题眼.确定范围---【有机物·空间结构】
碳碳叁键 ①具有4原子共线的可能含　　　　　。 ②具有　　原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含　　　　　。 ④具有　　　原子共面的应含有苯环。 4 碳碳双键 12

30 寻找题眼.确定范围---【有机物·通式】 符合CnH2n+2为烷烃， 符合CnH2n为烯烃， 符合CnH2n-2为炔烃，
符合CnH2n+2O为醇或醚， 符合CnH2nO为醛或酮， 符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸 　　　或其与一元饱和醇生成的酯。

31 寻找题眼.确定范围---【有机物·物理性质】
1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有： 在通常情况下是气态。 2、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有 3、能与水混溶的常见有机物有 均小于或等于4； CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO 溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯 己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类 含碳原子数较少的醇、醛、羧酸

32 现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.
例1、已知: 现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内. (1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代 CH CH2 CH2Br COOH CH2OH H2 Br2 水解 CHO O2 脱H2 + H2 Br OH 消去

33

34 例2、有机物A和B的相对分子质量都小于200，完全燃烧时只生成CO2和H2O。B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等。B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%。B不发生银镜反应，但跟NaHCO3溶液反应放出CO2。1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B。A溶液具有酸性，但遇FeCl3溶液不显色。 （1）A与B相对分子质量之差为          。 （2）B分子中应有        个氧原子。