有机化合物的分类和命名.

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有机化合物的分类和命名

【交流与讨论】 分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体?写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应?它们与乙醇在结构上有哪些共同点? ①CH3CH2CH2OH ②CH3CHCH3 OH ③CH3CH2OCH3 其中① ②能发生酯化反应,它们与乙醇一样,都含有羟基(-OH)。

与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物 与乙醇化学性质相似的 部分有机化合物 与乙酸化学性质相似的 CH3CH2-OH CH3-COOH CH3-OH CH3CH2CH2-OH CH3CH2CH2CH2-OH CH3CH2CH2CH2CH2-OH H-COOH CH3CH2-COOH CH3CH2CH2-COOH CH3CH2CH2CH2-COOH R-OH R-COOH

反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。

一、按官能团分类 根据分子中含有的官能团不同,可将有机物分为若干类。   这是有机化学中的主要分类方法。

芳香烃:苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。 烯烃: 双键(>C=C<) 炔烃: 叁键(-C≡C-) 醚: 醚键(-O-) 芳香烃:苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。 腈(汉语拼音:jīng),是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中,通过亲核取代反应(nucleophilic substitution)制取。

卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元 素(F,Cl,Br,I); 醇、酚:羟基(-OH); 醛:醛基(-CHO); 酮:羰基(>C=O); 羧酸:羧基(-COOH); 酯:酯基(-COO-R);

【学与问】 请指出下列有机物的类别。 醛 酚

芳香酸 (羧酸的一种,苯甲酸) 芳香烃

酯(甲酸乙酯) 羧酸(丙烯酸)

烯 酚、醛 醇、羧酸 1、指出下列有机化合物的所属类别: CH3 CH2 C A、 属于 B、 CH2 CH2Br Cl 属于 卤代烃 C、 OH H  C O 属于 酚、醛 COOH OH CH2 CH3 CH2 CH D、 属于 醇、羧酸

A A、 B、 C、 D、 2、下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( ) CH3 OH O CH3 C H O CH2 2、下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是(  ) A A、 CH3 OH B、 O CH3 C H O C、 CH2 OH CH3 D、 CH3 O H C

有机化合物的分类: 官能团分类:烯、炔、卤代烃…. 把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物,含有苯环的有机物称为芳香族化合物 按碳原子的连接方式分为链状化合物和环状化合物

有机化合物的命名   烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。 一、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。   烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烷基(用R表示)。 甲基:-CH3 乙基: - CH2CH3 丙基: - CH2CH2CH3

1、习惯命名法(又称普通命名法) ⑴.碳原子数在十以内的,以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字。例如,C5H12叫戊烷。 ⑵.碳原子数在十以上的,就用汉字数字代表。例如,C17H36叫十七烷。

⑶.为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如: “正”:表示直链烃 “异”:表示具有         结构的异构体 “新”:表示具有          结构的异构体 CH2

一些烷烃的习惯命名 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 C20H42 二十烷 (正丁烷) 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 C20H42 二十烷 (正丁烷) (异丁烷)

一些烷烃的习惯命名 (正戊烷) C H CH3 CH2 (新戊烷) (异戊烷)   用习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。

2、系统命名法 X X 命名的步骤及原则: ⑴选主链 选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 丁烷 己烷 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 X 丁烷 己烷

⑵编号 选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 ⑵编号 选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 己烷 丁烷

⑶书写名称 支名前,主名后,支名异,简在前, 同基并,逗号隔,号与名,短线隔。 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 甲基 丁烷 2- 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 甲基 丁烷 2- 二甲基 己烷 2,4-

1 2 3 4 5 6 二甲基 己烷 2,4- 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 二甲基 己烷 2,4- 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置

注意事项: 1.命名步骤: (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3.数字意义: 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数

多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 烷烃系统命名法原则: 长-----选最长碳链为主链。 ① ② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。 ④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。 ⑤ 小-----支链编号之和最小。

例如 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH2 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 主链 取代基位置 选主链,称某烷; 编号位,定支链; 可归纳为 取代基,写在前,标位置,短线连; 不同基,简到繁,相同基,合并算。 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH2 例如 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 主链 取代基位置 取代基数目 取代基名称

× √ 【练习】请给下列物质命名 CH2 CH2 CH CH2 CH2 ① CH2 CH3 CH3 CH3 4-乙基庚烷 CH3 CH3 ② = CH3 C CH CH3 CH3 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 × 2,2,3-三甲基丁烷 √ 2,3,3-三甲基丁烷

2,2,4,4-四甲基已烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷 ③ ④ CH2CH3 CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 CH3 CH3 CH-CH2-C-CH2-CH3 CH3 CH3 ④ ③ 2,2,4,4-四甲基已烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷

判断改错 3-甲基-5-乙基己烷 3,5-二甲基庚烷 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 (错误) CH3 - CH - CH2- CH - CH3 CH2 CH3 注意:以上二种结构式,它们在形式上虽然不同,但都表示同一种物质的分子结构. 3,5-二甲基庚烷 (正确)

(1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 二、烯烃和炔烃的命名 (1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。

6 5 4 3 2 1 (1) 5-甲基-2-己烯 5 4 3 2 1 (2) 4-甲基-3-乙基-2-戊烯

5 4 3 2 1 (3) 2,4-二甲基-2-戊烯 CH2=CH-CH=CH2 (4) 1,3-丁二烯 (5) 4-甲基-2-戊炔

CH3 CH3 1   2 3 4 5  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 CH2=C-C=C-CH3 2 3 4 5  6  CH ≡ C-C-CH2-CH2-CH3 CH2 CH3 3-丙基-1-已炔

【练习】 A 下列各烯烃的命名正确的是 ( ) A.3,3-二甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基-3-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 下列各烯烃的命名正确的是 (  ) A.3,3-二甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基-3-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-3-丁烯

三、环状化合物命名——通常选择环做母体 (一) 苯的同系物的命名 1、以苯作为母体进行命名的,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。 CH3 C2H5 甲苯 乙苯 2、对苯环的编号以较小的取代基为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。 CH3 CH3 1 3 1 2 3 4 间二甲苯 对二甲苯 1,3-二甲(基)苯 1,4-二甲(基)苯

3、有时又以苯基作为取代基。 1,4-苯二酚

四、烃的衍生物的命名 OH CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 2-丁醇 1、醇的命名 (1)以羟基作为官能团像烯烃一样命名 (2)编号时,羟基所在碳原子的编号尽可能小 OH CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 2-丁醇 CH3–CH–CH–CH3 OH CH3–CH–CH–CH2–CH3 OH CH2–OH 2、3-丁二醇 2-乙基-1、3-丁二醇

2—丁醇 2—甲基—1—丙醇 苯甲醇 2—甲基—2—丙醇 2,2—二甲基—1—丙醇

2、醛及羧酸的命名 (1)找主链:醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法 (2)编号:从醛基或羧基中的碳原子开始 CHO CH3-CH-CH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 1,5-戊二酸 2-甲基丙醛