第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇 酚 第一课时 乙醇

教学目标 知识与技能 1、了解醇的类型以及其分类标准 2、认识醇的物理性质 3、掌握醇的结构特征及化学性质

教学目标 过程与方法 通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图表分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律，培养学生分析数据和处理数据的能力。利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究

教学目标 情感态度和价值观 对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的根据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。

教学目标 情感态度和价值观 对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的根据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。 教学重难点 醇的结构特征及化学性质

复习回顾 有机化合物 烷烃 烯烃 烃 炔烃 第二章 芳香烃 卤代烃 烃的含氧衍生物 醇 酚 烃的衍生物 （按官能团分） 醚 第三章 醛 酮 羧酸 酯

羟基（–OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 醇、酚的区别 醇: 羟基（–OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 酚: 羟基（–OH）与苯环直接相连的化合物。 OH OH CH3 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚

练习1：判断下列物质中不属于醇类的是： OH A. C2H5OH B. C3H7OH C. F. CH2 - OH CH - OH D. CH2OH E.

一、乙醇 (一)分子组成结构 ⑤ ④ ③ ② ① 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O H—C—C—O—H H CH3CH2OH

知识回顾 (二).物理性质 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 熔 点： 沸 点： 溶解性： 无色 特殊香味 浓度越大 密度越小 液体 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 熔 点： 沸 点： 溶解性： 无色 特殊香味 浓度越大 密度越小 液体 乙醇 比水小 —117.3℃ 78.5℃（易挥发） 与水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物

复习回顾 ？ 钠与水 钠与乙醇 是否浮在液面上 放出气泡 浮在水面 熔成小球 沉在液面下 钠的形状是否变化 仍是块状 有无声音 没有声音 游动，发出嘶嘶响声 沉在液面下 钠的形状是否变化 仍是块状 有无声音 没有声音 有无气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 平缓 化学方程式 ？

思考与交流 1.写出乙醇跟钠反应的化学方程式。 2 2 2 CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 2 H-O-H + 2Na = 2NaOH + H2↑ 2 2 2 CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 2.比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。

（三）化学性质 1.取代反应: （1）与金属Na等活泼金属的取代反应 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ （2） 分子间的取代反应（脱水） 浓硫酸 140℃ CH3CH2O --H + HO -- CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O

+ △ （3）乙醇与HX反应： 与浓的氢溴酸 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O 对比： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH △ （4）酯化反应 浓硫酸 △ CH3COOH + HOCH2 CH3 H2O CH3COOCH2 CH3 酸脱羟基醇脱氢

2.消去反应 断键位置: −OH和−OH所连碳的邻位碳的C−H 应用：实验室制取乙烯

实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯，为何？ 为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？ 有何杂质气体？如何除去？ 温度计的位置？ 酒精与浓硫酸混合液如何配制？ 浓硫酸的作用是什么？ 实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯，为何？ 放入几片碎瓷片作用是什么？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 用何法收集？

学与问 溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？ 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 CH3CH2OH CH3CH2Br NaOH的乙醇溶液 加 热 浓硫酸 加热170℃ 反应条件 化学键的断裂 C—Br、C—H C—O、C—H 化学键的生成 C=C C=C 反应产物 CH2=CH2、H2O CH2=CH2、HBr

氧化机理 3.氧化反应 C—C—H H O—H CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点 燃 （1）可燃性 （2）催化氧化 Cu或Ag 加热 2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO + 2H2O C—C—H H O—H 氧化机理 两个氢脱 去与O结 合成水 （3）氧化为乙酸 橙色重铬酸钾会变为绿色 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化

有机物的氧化反应、还原反应 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O） 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去

课堂小结 酯化 ? Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ ② ① ⑤ ③ ④ 反 应 断 键 位 置 与金属反应 ① 分子间脱水 ① ② 与HX反应 ② 反 应 断 键 位 置 与金属反应 ① 分子间脱水 ① ② 与HX反应 ② 消去反应 ② ④ 催化氧化 ① ③

第一节 醇 酚 第二课时 醇 九江一中高二化学 唐晶晶

复习回顾 Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ ② ① ⑤ ③ ④ 反 应 断 键 位 置 与金属反应 ① 分子间脱水 ① ② 与HX反应 ② 消去反应 反 应 断 键 位 置 与金属反应 ① 分子间脱水 ① ② 与HX反应 ② 消去反应 ② ④ 催化氧化 ① ③

二、醇 1.定义： 羟基（–OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物。 一元醇： 二元醇 根据所含羟基的数目 多元醇 脂肪醇 2.分类 根据是否含苯环 芳香醇 饱和醇 根据烃基是否饱和 不饱和醇

常见的醇 CH2OH CH2OH C2H5OH CHOH CH2OH 乙二醇 1，2，3—丙三醇 苯甲醇 （或甘油、丙三醇） 无色、粘稠、有甜味的液体，能与水和酒精以任意比混溶。

思考与交流 3.同系物 CH2 - OH CH - OH CH2 - OH 与 （1） C2H5OH、 互为同系物吗？ CH2OH OH （2） 与 互为同系物吗？ 注意同系物的判断依据 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O

思考与交流 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 对比表格中的数据能得出什么结论？ 名 称 结构简式 相对分子质量 名 称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲 烷 CH4 16 -161.5 甲 醇 CH3OH 32 64.7 乙 烷 C2H6 30 -88.6 乙 醇 C2H5OH 46 78.5 丙 烷 C3H8 44 -42.1 丙 醇 C3H7OH 60 97.2 丁 烷 C4H10 58 -0.5

醇分子间形成氢键示意图： 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着较强的相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键） R O H

P49 学与问 你能得出什么结论？ 乙二醇的沸点高于乙醇， 1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）

4.物理性质 （1）随碳原子的数目增多： 醇的熔沸点升高，相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 溶解性减小。 （2）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。 （3）醇的密度小于水的密度。

多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用“二”“三”指出羟基的个数。 资料卡片 5.饱和一元醇的命名 （1）选主链: 选含-OH的最长碳链为主链称某醇 （2）编号: 从离—OH最近的一端起编号 （3）写名称： 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称 多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用“二”“三”指出羟基的个数。

练习:写出下列醇的名称 2—丁醇 2—甲基—1—丙醇 2，3−二甲基−3−戊醇 ④ — 2-甲基-3-苯基-1-丙醇 OH CH3 ② CH3—CH—CH2—OH CH3 ② CH3—CH2—CH—CH3 ① 2—丁醇 2—甲基—1—丙醇 CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 ③ 2，3−二甲基−3−戊醇 CH2—CH—CH2—OH CH3 — ④ 2-甲基-3-苯基-1-丙醇

（3）相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚是官能团异构 6. 醇的同分异构体 醇类的同分异构体现象可有： （1）碳链异构 （2）羟基的位置异构 （3）相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚是官能团异构 练习：写出C4H10O的所有同分异构体

7. 醇的化学性质 官能团 —OH（羟基） 与乙醇相似（羟基） 与金属Na等活泼金属反应生成H2 分子间的取代反应生成醚 （1）取代反应 与HX反应生成卤代烃 与羧酸酯化反应生成酯

（2）消去反应 △ （3）氧化反应 ①能燃烧生成CO2和H2O ②在Cu作催化剂时能被氧化为醛或酮 ③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段

（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 三、两大规律总结 醇的消去反应和催化氧化规律 1、醇的消去反应规律 （1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 △

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 消去反应的条件 归纳： 与－OH相连的碳原子有相邻的碳且相邻碳上有氢。 思考： 能不能发生消去反应？

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2、醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)｡ △ 结 论： （1）羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）

(2) 醇被催化氧化成酮 结 论： （2）羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮

归纳： R’ R-C-OH R” 催化氧化的条件： （3）形如 的醇，一般不能被催化氧化。 （3）形如 的醇，一般不能被催化氧化。 归纳： （1）羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸） （2）羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮 （3）羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 催化氧化的条件： 与－OH相连的碳原子有氢。

随堂检测 1、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是 A．CH3OH B．C6H5—CH2OH C．CH3CHOHCH3 D．HO—C6H4—CH3

随堂检测 AC ABD 2、判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（ ）， 能发生消去反应的有（ ） ∣ ∣ B． CH3—C—OH 2、判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（ ）， 能发生消去反应的有（ ） ABD CH3 ∣ B． CH3—C—OH A．CH3—CH—CH3 ∣ OH CH3 ∣ 　 CH3 ∣ D．C6H5—C—CH3 OH C． CH3—C—CH2OH ∣ CH3

随堂检测 3、类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应的化学方程式？

定义 分类 同系物 二、醇 物理性质 饱和一元醇的命名 同分异构体 化学性质 三、两大规律

第一节 醇 酚 第三课时 苯酚 酚

教学目标 教学重难点 1.使学生掌握苯酚的分子结构特征 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解苯酚的用途 4.掌握苯酚的检验方法。 苯酚的结构特征及化学性质

罂粟花

大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构如下图 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。

活动与探究 取少量苯酚于试管1中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验一 苯酚的物理性质 观察苯酚的颜色、状态、气味 实验二 取实验一完成后的试管1于酒精灯上加热 实验三 取少量苯酚于试管2中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 溶液变的澄清，冷却变浑浊 得到澄清溶液

1、苯酚的物理性质 苯的物理性质 苯酚浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 无色 颜色: 没有颜色 状态: 晶体 液态 特殊的气味 气味: 特殊气味 熔点： 43℃ 5.5℃ 毒性： 有毒 有毒 溶解性： 常温时在水中溶解度不大， 温度高于65℃时，能跟水任意比互 溶。易溶于有机溶剂。 不溶于水,易溶 于有机溶剂。

2、苯酚的结构 苯酚的结构特点? ⑴分子式： ⑵结构简式： C6H6O （1）具有苯环结构， （2）具有羟基官能团， （3）羟基跟苯环连接。 －OH 或C6H5OH 官能团：-OH

医药 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？

苯酚软膏使用说明书 医药 【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【性   状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。              2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】   1. 。    2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮   藏 】 苯酚软膏使用说明书 色泽变红 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？ 不能与碱性药物并用 医药 密闭 ,在30℃以下保存

3、化学性质 ⑴、氧化反应 ①与氧气反应： 易被氧化而变红 ②酸性高锰酸钾溶液： 酸性高锰酸钾溶液褪色

活动与探究 P53实验3-3 完成下表中的实验，并填写实验现象。 实验 现象 ⑴取苯酚溶液，滴加紫色 石蕊试液 不变色 ⑵向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 液体呈浑浊 ⑶向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 液体由浑浊变为澄清透明 ⑷再向试管中加入稀盐酸 液体由澄清透明变为浑浊

⑵苯酚的酸性 （苯酚俗称石 炭 酸） 显弱酸性 受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼，酚羟基在水溶液中能够发生电离，显示酸性。 －OH ＋ NaOH －ONa ＋H2O 易溶于水 ONa ＋ HCl ＋ NaCl OH 苯酚不能使酸碱指示剂变色

酸性： HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3— ONa +HCl OH ＋ NaCl ONa ＋ H2O ＋ CO2 OH ＋ NaHCO3 ＋ Na2CO3 OH ONa ＋NaHCO3

？ C2H5OH C6H5OH P54你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。 反应温和 Na 反应较剧烈 不反应 催化氧化 NaOH O2 常温氧化 反应 苯环使得羟基上的氢更活泼， 体现为苯酚的酸性 OH 羟基对苯环的性质有无影响? ？

活动与探究 P54 实验3-4 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。 实验现象： 有白色沉淀产生 注意：溴水为 饱和 溴水。过量后才有沉淀 饱和

注意：溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀 ⑶苯酚的取代反应 受羟基的影响，苯基上的 H变得更活泼了。 邻、对位的 OH ＋ Br2 OH Br Br－ －Br ↓＋ HBr 3 3 三溴苯酚 ，白色沉淀 苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

P54 学与问 1、苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 苯酚 苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上 氢原子数 结论 解释 溴水 液溴 不用催化剂 使用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了

⑷苯酚的显色反应 【实验】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。 现象： 溶液呈紫色 应用：检验苯酚的存在。 推广：用于鉴定酚的存在 4、苯酚的用途：P54

官能团决定有机物性质 课堂小结 酚羟基酸性 基团之间的相互影响 物理 性质 苯酚苯环三元取代 与FeCl3显色 作业：P55 4

谢谢大家！

教学反思—醇 1、本设计是一节中规中矩的边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学。 2、设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法。 3、在设计中也把醇和酚的结构不同提到这来作了一个教学内容整合。 4、由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计应从醇和烷烃的不同对比引出醇的官能团。然后围绕—OH这一官能团，以断键的可能性，进行预测、实验、分析、归纳总结。最后由乙醇再推广到其它醇类的性质及醇的分类等。

教学反思—酚 本节课的最大的特色在于以实验探究为手段，步步设疑，层层深入，处处铺垫，环环相扣，过渡自然，一气呵成，让学生参与获取知识的过程，符合思维逻辑，符合认知规律。学生掌握了苯酚的化学性质，初步了解了实验探究的学习方法，培养了学生的实验能力和观察能力，激发了学生的学习兴趣，学生学会了结构决定性质。