第一章 认识有机化合物 烷烃的命名 河南省太康县第一高级中学----乔纯杰
1.烃基: 烃分子失去一个________所剩余的原子团叫做烃基。一般用R-表示,如—CH3叫 ,—CH2—CH3叫________。CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所余的原子团的结构简式为 、 。 甲基 乙基
2.烷烃的命名 (1)烷烃的习惯命名法。 烷烃可以根据分子中所含碳原子的个数来命名,在碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子数在十以下的,依次用天干表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;碳原子数在十以上的,用汉字数字表示:十一、十二、十三等。例如:CH4、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3分别称为甲烷、丁烷、十二烷。区别同一种烷烃的同分异构体时,又分别用正、异、新来表示。如:
【注意】:烷烃的习惯命名法较简单,但我们知道,烷烃存在同分异构现象,分子中含五个碳原子的烷烃有3种同分异构体;含七个碳原子的烷烃有9种同分异构体。 可见,随着碳原子数的增加,表示同一分子式的烷烃的同分异构体如果仅用简单的汉字正、异、新命名已变得越来越麻烦和困难,这就很有必要寻找一种新的更明确、更容易表达复杂烷烃结构的命名方法。
(2)烷烃的系统命名法。 烷烃系统命名法的命名步骤为:选主链,称某烷;编位号,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 ①选主链。 a.选择最长碳链作为主链。如:
b.当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如: 含7个碳原子的碳链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A作为主链。
②编位号要遵循“近、简、小”的原则。 a.以离支链最近的主链一端为起点编号,即首先考虑“近”。如:
【注意】:使用烷烃的系统命名法时应遵循两个基本原则:一是最简化原则;二是明确化原则。主要表现在“长、近、多”,即“长”是主链最长,“近”是编号起点离支链最近,当两个相同支链离两端相等时,从离第三个支链最近的一端开始编号,“多”是指当最长的碳链有两条以上时,应选含支链最多的一条作为主链。 长多近小写烃名,先简后繁位次清。
【例题1】 用系统命名法命名下列各有机物:
【解析】 烷烃的命名就遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小”的原则,逐一分析解答各题。 (1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因—C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即:
(2)下面有机物最长链7个碳原子,但有两种可能的选择(图①、②),应选取含支链较多的碳链作为主链。
(3)下面有机物最长的碳链有8个碳原子,由于—CH3比—C2H5简单,编号应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
(4)该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子编号应使总序号和最小”,故应从左到右对主链碳原子编号。
答案】 D 【例题2】 对于烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-4,5-乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷 【例题2】 对于烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-4,5-乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷 C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷 答案】 D
【答案】 【例题3】按照系统命名法写出下列烷烃的名称: ①3,3,4,6-四甲基辛烷 ②3,3,5-三甲基庚烷 ③4-甲基-3-乙基辛烷 【答案】 ①3,3,4,6-四甲基辛烷 ②3,3,5-三甲基庚烷 ③4-甲基-3-乙基辛烷 ④3,3,4-三甲基己烷
【例题4】根据下列有机物的名称,写出结构 简式: ①2,4-二甲基戊烷 ②3,3-二甲基-4-乙基庚烷 ③2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
【答案】 C 【练习1】 下列取代基或微粒中,碳原子都满足最外层为8电子结构的是( ) A.乙基 (—CH2CH3) 下列取代基或微粒中,碳原子都满足最外层为8电子结构的是( ) A.乙基 (—CH2CH3) B.碳正离子 (CH3)3C+ C.乙醛 (CH3CHO) D.碳烯 (:CH2) 【答案】 C
【练习2】 【答案】 D
设计说明 本课件以系统命名法为主介绍有机化合物命名的规则,总结了有机化合物命名的基本步骤,并配以适当的典型练习,为高二学生学习有机化合物的结构与性质奠定良好的基础。