水杨酸类药物 03081117 化学系4班 林靖.

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1 水杨酸类药物 化学系4班 林靖

2 水杨酸 阿司匹林 双水杨酯 (Salycylic Acid） (Aspirin) (salsalate) 对氨基水杨酸钠 贝诺酯 (Sodium Aminosalicylate) (Benorilate)

3 理化性质 · 均为固体，具有一定的熔点； · 分子结构中具有苯环和特征官能团，均具有紫外和红外特征吸收光谱，已为一些国家药典收载用于鉴别。 · 溶解行为：成盐者易溶于水（水杨酸二乙胺、对氨基水杨酸钠），其他药物则微溶或几乎不溶于水，而溶于有机溶剂。 · 酸性：水杨酸类药物的酸性受苯环、羧基和取代基的影响。一般属于中等强度的酸或弱酸。 ……..

4 主要作用: 水杨酸类解热镇痛药物，如阿司匹林等是家庭自备药物中最常见的药物之一。本类药物的特点是作用快，可迅速使发热病人降低体温，但不影响正常人的体温。此外,水杨酸对皮肤也有一定的治疗作用.

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水杨酸属于去角质剂或去死皮剂，效果与果酸(AHA)相近。 PH值必须在3-4之间，去角质效果最佳 。但水杨酸对细胞壁的渗透性比较强些。水杨酸具有防止角质堆积，再通毛孔因而促进油脂的流动，防止毛孔阻塞的功能。 可伶可俐清透净白新配方，净白防痘，给你的皮肤没有痘痘的白净清透。 *净白维他命C，帮助年轻肌肤由内外自然白皙。

6 阿司匹林 乙酰水杨酸是解热镇痛药。其解热镇痛作用效果好而疗效显著，消炎、抗风湿作用较强。适用于感冒发热、神经痛、肌肉痛、关节疼痛及风湿痛、风湿性关节炎等。对于急性风湿性关节炎可迅速缓解症状。本品还有促进尿酸排泄的作用，对痛风也有效。

7 鉴别试验： （一）三氯化铁反应 （二）水解反应 （三）重氮化－偶合反应 （四）紫外吸收光谱法 （五）红外吸收光谱法（略）
鉴别试验： （一）三氯化铁反应 （二）水解反应 （三）重氮化－偶合反应 （四）紫外吸收光谱法 （五）红外吸收光谱法（略）

8 （一）三氯化铁反应 本类药物具有酚羟基或水解后能产生酚羟基，可在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，生成紫堇色铁配位化合物。应适宜的pH值为4～6，在强酸性溶液中配位化合物分解。本反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验；如取样量大，产生颜色过深时，可加水稀释后观察。 （二）水解反应 阿司匹林与碳酸钠试液加热水解，得水杨酸钠及醋酸钠，加过量稀硫酸酸化后，则析出白色水杨酸沉淀，并发生醋酸的臭气。沉淀物于100～105℃干燥后，熔点为156～161℃。 双水杨酯亦能产生类似的水解反应。

9 （三）重氮化－偶合反应 分子结构中具有芳伯氨基（对氨基水杨酸钠）或潜在芳伯氨基（贝诺酯）的药物，加酸水解后产生芳伯氨基结构，在酸性溶液中，与亚硝酸钠试液进行重氮化反应，生成的重氮盐与碱性，与萘酚偶合产生橙红色沉淀。 （四）紫外吸收光谱法 紫外吸收光谱为电子光谱，一般只有2～3个较宽的吸收带，若分子中某些部分的结构略有不同，对紫外吸收光谱却影响不大，因此，紫外吸收光谱用于药物的鉴别，不如红外吸收光谱特征性强，但紫外光谱法所用仪器较为普及，方法比较简便，灵敏度也高，与其他方法配合使用，不失为一种较好的鉴别方法。

10 阿司匹林中水杨酸的含量测定 ----主要成分：乙酰水杨酸 （一）酸碱直接滴定法 阿司匹林结构中的游离羧基，可采用碱滴定液直接滴定。各国药典测定双水杨酯的含量也采用直接滴定法。 方法：取本品约0.4g，精密称定，加中性乙醇（对酚酞指示液显中性）20ml，溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml的氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于18.02mg的C9H8O4。

11 讨论： （1）为何用中性乙醇为溶剂？---防止阿司匹林酯结构在滴定时水解，致使测定结果偏高，故不用水为溶剂。 （2）为何选用酚酞？--- 强碱滴定弱酸，化学计量点偏碱性，故选用碱性区变色的酚酞。 （3）滴定时应在不断振摇下稍快地进行，以防止局部碱度过大而促使其水解。 （4）供试品中所含水杨酸超过规定限度时，则不宜用直接滴定法测定。

12 （二）酸碱反滴定法 一.实验原理 二.主要仪器和试剂
1.仪器:50mL碱式滴定管,25.00mL移液管,100mL烧杯,250.00mL容量瓶,表面皿,电炉,研钵. 2.试剂 (1)1mol/LNaOH溶液 (2)0.1mol/LHCl溶液 (3)酚酞指示剂(2g/L乙醇溶液)

13 (4)邻苯二甲酸氢钾基准试剂 (5)无水Na2CO3基准试剂 (6)硼砂Na2B4O7·7H2O基准试剂 (7)阿司匹林药片 四
(4)邻苯二甲酸氢钾基准试剂 (5)无水Na2CO3基准试剂 (6)硼砂Na2B4O7·7H2O基准试剂 (7)阿司匹林药片 四.实验步骤 mol/LHCl的标定 (1)以无水Na2CO3基准物质标定 用差减法准确称取0.15~0.2g无水Na2CO3,置于250mL,锥形瓶中,加入20~30mL蒸馏水使之溶解后滴加甲基橙指示剂1~2滴,用待标定的HCl滴定,溶液由黄色变为橙色即为终点.根据所消耗的HCl的体积,计算HCl溶液的浓度CHCl..平行测定5~7份,各次相对偏差应在-0.2%~0.2%以内.

14 (2)以硼砂Na2B4O7·7H2O为基准物质标定 用差减法准确称取0. 4~0
(2)以硼砂Na2B4O7·7H2O为基准物质标定 用差减法准确称取0.4~0.6g硼砂,置于250mL锥形瓶中,加水50mL使之溶解后,滴加2滴甲基红指示剂,用0.1mol/LHCl溶液滴定溶液至黄色恰好变为浅红色,即为终点.计算HCl溶液的浓度CHCl..平行滴定5~7份,各次相对偏差应在-0.2%~0.2%以内. 2.药片中乙酰水杨酸含量的测定 将阿司匹林药片研成粉末后,准确称取约0.6g左右药粉,于干燥100mL烧杯中,用移液管准确加入25.00mL1mol/LNaOH标准溶液后,用量筒加水30mL,盖上表面皿,轻摇几下,水溶加热15min,迅速用流水冷却,将烧杯中的溶液定量转移至100mL容量瓶中,用蒸馏水稀释至刻度线,摇匀.

15 准确移取上述试液10. 00mL,于250mL锥形瓶中,加水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示剂,用0
准确移取上述试液10.00mL,于250mL锥形瓶中,加水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示剂,用0.1moL/LHCl标准溶液滴至红色刚刚消失即为终点,根据所消耗的HCl溶液的体积计算药片中乙酰水杨酸的质量分数及每片药剂中乙酰水杨酸的质量(g/L) 3.NaOH标准溶液于HCl标准溶液体积比的测定 用移液管准确称取25.00mL1mol/LNaOH溶液于100mL烧杯中,在于测定药粉相同的实验条件下进行加热,冷却后,定量转移至100mL容量瓶中,稀释至刻度,摇匀.在250mL锥形瓶中加入10.00mL上述NaOH溶液,加水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示剂,用0.1mol/LHCl标准溶液滴定,至红色刚刚消失即为终点,平行测定2~3份,计算VNaOH/VHCl值.

16 计算: 1. CHCl=53VHCl/2mNa2CO3 2. nNaOH=0. 025·0
计算: 1. CHCl=53VHCl/2mNa2CO nNaOH=0.025·0.01-CHCl·VHCl(消耗的NaOH物质的量) n乙酰水杨酸=(0.025·0.01-CHCl·VHCl)/3 4. w% = n乙酰水杨酸·M乙酰水杨酸/m总 5.乙酰水杨酸的含量=m每片药片的质量· w%

17 五.实验数据记录表格 1. 0.1mol/L HCl溶液的标定 (CHCl=53VHCl/2mNa2CO3)
4 5 称量瓶+样重/g 敲出后重量/g M基/g VHCl/mL cHCl(mol/L) cHCl平均值 相对偏差/% 相对平均偏差/%

18 2.药片中乙酰水杨酸含量的测定 1 2 3 4 5 VHCl/mL 移取试液体积数/mL 乙酰水杨酸的含量(g/片)
相对偏差/% 相对平均偏差%

19 药物的副作用 (1) 对胃肠道刺激，偶有皮疹、过敏性哮喘、血管神经性水肿或粘膜充血等，还可发生耳鸣及视、听力减退等症状。小儿用量过大，可出现精神紊乱、呼吸加快、酸血症等。大剂量长期使用会发生胃出血及胃溃疡等。 (2)凡消化系统溃疡患者、孕妇及哺乳期妇女慎用或忌用；过敏性哮喘患者忌用。 (3)因此类药物可延长出血时间，血友病及手术前1周内不宜使用。 (4)为防止刺激胃肠，可饭后服用或加服碳酸钙。

20 参考文献: «分析化学实验» 武汉大学化学与分子科学学院实验中心 武汉大学出版社 «定量化学分析简明教程» 彭崇惠 冯建章 张锡瑜 李克安 赵凤林 北京大学出版社 化学电子手册3.0

21 THANK YOU and Merry Christmas!