第六章生活中的重要有机物糖类、脂肪、蛋白质等有机物既是生物体内重要的营养物质、功能物质、结构物质和遗传物质，也是农业生产的主要产品。如大米、小麦、玉米等农产品中糖类的含量均超过50%；肉、蛋、奶、豆类和干果类产品中蛋白质的含量较高，是机体摄入蛋白质的主要来源；动物的脂肪组织和油料作物的籽粒是油脂的主要来源，是人体重要的供能物质，也是维持生命活动的备用能源物质。人类在长期的生产实践和社会生活中，还发现了一些有特殊功能的物质，如塑料、橡胶等用作生产材料的高分子物质，磷脂等用作农药的功能性物质，这些物质在生产和生活中作用显著，了解上述物质的组成、结构、性质和功能以及在生产、生活中的应用，具有非常重要的意义。

第六章生活中的重要有机物第一节糖类第二节脂类第三节蛋白质第四节高分子化合物第五节杂环化合物与生物碱

第一节糖类你知道吗？随着社会进步和人们生活质量的提高，营养膳食越来越成为时尚。膳食纤维可保持消化系统健康，摄取足够的膳食纤维也可以预防心血管疾病、癌症、糖尿病以及其他疾病，因此，膳食纤维越来越受到重视，成为健康饮食的新宠。人类摄取的大米、面粉等中的主要成分是淀粉，膳食纤维的主要成分是纤维素，它们结构上有什么区别？食草动物为什么能将植物叶、干中的纤维素作为主食？从满足动物体正常生理机能的方面，淀粉和纤维素最终都将在生物体内转变成葡萄糖，那么它们转变成葡萄糖的过程和条件有什么区别？什么是糖？葡萄糖是一种什么样的糖？有什么性质和用途？

教学目标第一节糖类 1．了解糖类的组成和分类，理解葡萄糖的还原性和用途。 2．了解蔗糖、麦芽糖的组成，理解其性质和用途。
3．了解淀粉的结构和用途，理解淀粉的水解和淀粉与碘的反应。 4．了解纤维素的组成和用途。糖类单糖双糖多糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖淀粉、纤维素、糖元

第一节糖类糖类化合物广泛存在于自然界。绿色植物的根、茎、叶、果实和种子所含的葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素，哺乳动物乳汁中的乳糖，肝脏和肌肉中的糖元，遗传物质核酸中的核糖和脱氧核糖等，无一不是糖类物质。

第一节糖类一、葡萄糖（一）糖的组成、分类与功能糖类化合物也曾被称为碳水化合物。最先发现的这类化合物都是由碳、氢、氧三种元素组成的，且每个分子中的氢原子和氧原子的个数之比恰好是2∶1，都可以用Cn(H2O)m这样的通式来表示。随着化学学科的发展，人们认识到这一名称不能正确反映所有糖类化合物的组成、结构特征，例如，甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）等物质分子虽也符合Cn(H2O)m通式，但无论从结构、化学性质、生理功能等方面都与糖类化合相距甚远；而脱氧核糖（C5H10O4）和鼠李糖（C6H12O5）等，虽然不符合Cn(H2O)m通式，但却属于糖类。

第一节糖类一、葡萄糖（一）糖的组成、分类与功能从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。根据分子的结构，糖可以分为单糖、低聚糖和多糖。

第一节糖类一、葡萄糖糖类是绿色植物通过光合作用吸收太阳能，将二氧化碳和水转化而成的产物，是动、植物所需要能量的重要来源。
（一）糖的组成、分类与功能糖类是绿色植物通过光合作用吸收太阳能，将二氧化碳和水转化而成的产物，是动、植物所需要能量的重要来源。 6CO2＋6H2O C6H12O6＋6O2 单糖是不能水解的多羟基醛和多羟基酮。葡萄糖是最重要的单糖，可不经过消化过程直接被人体吸收。日光叶绿素

第一节糖类一、葡萄糖（二）葡萄糖结构特点按分子中所含官能团的不同，单糖可分为醛糖和酮糖两大类。例如葡萄糖和果糖，它们的分子式都是C6H12O6，其中葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，它们互为同分异构体。按照分子所含碳原子数，单糖又可分为丙糖、丁糖、戊糖等，如含有三个碳原子的醛糖叫丙醛糖（甘油醛），含有三个碳原子的酮糖叫丙酮糖（二羟基丙酮）。

第一节糖类一、葡萄糖单糖的链式结构（二）葡萄糖结构特点丙醛糖戊醛糖己醛糖己酮糖丙酮糖
丙醛糖戊醛糖己醛糖己酮糖丙酮糖（甘油醛）（脱氧核糖）（核糖）（葡萄糖）（果糖）（二羟基丙酮）单糖的链式结构

第一节糖类一、葡萄糖（二）葡萄糖结构特点 α—D—葡萄糖 β—D—葡萄糖葡萄糖的环式结构

第一节糖类一、葡萄糖（三）葡萄糖的性质 1．葡萄糖的物理性质葡萄糖（C6H12O6）是一种白色晶体，有甜味，熔点是146 ℃，易溶于水，难溶于酒精，不溶于乙醚。某些植物果实（如葡萄）中葡萄糖含量丰富，动物血液中的糖类（血糖）也是葡萄糖，糖尿病就是人体血液中葡萄糖含量过高造成的，是人体糖代谢功能病态的一种现象。

第一节糖类一、葡萄糖（三）葡萄糖的性质 2．葡萄糖的还原性葡萄糖是多羟基醛，分子结构中具有醛基，所以葡萄糖与醛一样，可被托伦试剂和斐林试剂等碱性弱氧化剂氧化。

第一节糖类一、葡萄糖（三）葡萄糖的性质实验6-1 在1支洁净的试管里加入2 mL 2 % 的硝酸银溶液，向试管中逐渐滴入2 %的稀氨水，边滴边振荡，直至沉淀刚好溶解（所得澄清溶液就是银氨溶液——杜伦试剂）。然后再加入2 mL 10 %的葡萄糖溶液，在水浴中加热3～5 min，观察现象。

第一节糖类一、葡萄糖（三）葡萄糖的性质实验6-2 在1支洁净的试管里加入10 % 氢氧化钠溶液2 mL，滴加5%硫酸铜溶液4～5滴。可以观察到淡蓝色沉淀生成。立即加入10%葡萄糖溶液2 mL，水浴加热，观察现象。通过实验可以观察到，试管里有砖红色沉淀生成，它是氧化亚铜。

第一节糖类一、葡萄糖葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质，是人类生命活动所需能量的重要来源，在食品、医药工业上可直接使用。口服葡萄糖能迅速增加人体能量、耐力，葡萄糖注射液可用作血糖过低、感冒发烧、头晕虚脱、四肢无力及心肌炎等症的补充液，使用广泛。正常人血浆中葡萄糖含量为3.89~6.11mmol/L，尿中一般不含游离葡萄糖，血液或尿中游离葡萄糖含量的测定，是临床常规检验的一个项目，所利用的就是葡萄糖的还原性，是确诊糖尿病的重要依据。葡萄糖在印染制革工业中也广泛用作还原剂，在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中用葡萄糖作还原剂，是银镜反应在工业生产中的直接应用。

第一节糖类一、葡萄糖想一想：根据单糖的结构，还可以推知单糖的哪些性质？

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖 2006年4月30日，北京市质量技术监督局发布了《奥运会食品安全执行标准和适用原则》，要求奥运食品配料表均应按制作食品时加入量的递减顺序逐一列出，不能用“……等”的方式表述，以明示食品中的所有配料，达到奥运食品安全保障的目标。某品牌山楂糕的配料表：山楂、白砂糖、水、山梨酸钾、红曲米（其中山梨酸钾为防腐剂，红曲米为天然色素，该配料表取自有国家QC认证和绿色食品标志的食品标签）。该配料表中的白砂糖是食糖中质量最好的一种，其颗粒为结晶状，均匀，颜色洁白，甜味纯正，主要成分是蔗糖。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖蔗糖广泛分布于植物界，以甘蔗（含蔗糖质量分数15 %～20 %）和甜菜（含蔗糖质量分数16 %～26 %）中含量最高。广东、福建、台湾等省和东北地区是我国主要产糖区。日常生活中所食用的白糖、冰糖、砂糖、红糖、绵白糖等主要成分都是蔗糖。蔗糖是一种二糖。由少数单糖相互脱水所形成的化合物叫低聚糖，如二糖、三糖等。在低聚糖中以二糖为最重要，是由两分子单糖脱去一分子水所形成的，根据分子中两个单糖分子的连接方式可分为还原性二糖和非还原性二糖两大类。自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖，分子式都是C12H22O11，但三者结构不同，互为同分异构体。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖（一）蔗糖（C12H22O11）蔗糖是一种无色晶体，熔点180 ℃，易溶于水，是重要的甜味食物，俗称食糖。蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱去1分子水而形成的二糖。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖（一）蔗糖（C12H22O11）实验6-3 取两支洁净的试管，各加入2 mL 10 %的蔗糖溶液，向其中一试管中加入2滴20 %的硫酸溶液并煮沸5 min。然后，向已加入稀硫酸的试管里滴加氢氧化钠溶液，至溶液呈碱性。最后再向两支试管里各加入2 mL 新制的杜伦试剂，在水浴中加热3～5 min，观察现象。用新制的斐林试剂代替杜伦试剂做上述实验，观察现象。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖（一）蔗糖（C12H22O11）通过上述两组实验可以看到，在加入硫酸的试管内壁出现银镜，而另一支试管无变化。说明蔗糖分子结构中不含有醛基，是非还原性二糖；蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应，即1分子蔗糖水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖，故能与杜伦试剂和斐林试剂发生反应。 H+ C12H22O11＋H2O C6H12O6 ＋ C6H12O6 蔗糖葡萄糖果糖蔗糖经水解所得的葡萄糖和果糖的等量混合物称为转化糖。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖麦芽糖是白色晶体，熔点130 ℃～165 ℃，易溶于水，有甜味。
（二）麦芽糖（C12H22O11）麦芽糖是白色晶体，熔点130 ℃～165 ℃，易溶于水，有甜味。麦芽糖广泛分布在植物的叶及发芽的种子里，尤其是麦芽中含量最多，所以称为麦芽糖，它是甜味食品中的重要糖质原料，是饴糖的主要成分。工业上制麦芽糖是用发芽谷物（主要是大麦）作为淀粉酶的来源，使之作用于淀粉，水解而得。 H+ 2(C6H10O5)n＋ｎＨ2Ｏ n C12H22O11 淀粉麦芽糖

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖（二）麦芽糖（C12H22O11）麦芽糖与蔗糖在性质上的差别在于，麦芽糖分子结构中含有醛基，是还原性二糖，能直接与杜伦试剂和斐林试剂反应。麦芽糖在硫酸等催化作用下，发生水解反应，即1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖。催化剂 C12H22O11＋H2O C6H12O6 麦芽糖葡萄糖

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖（三）乳糖（C12H22O11）哺乳动物的乳汁中都含有乳糖，人乳中含乳糖5 %～8 %，牛乳中含乳糖4 %～6 %。乳糖是由1分子葡萄糖与1分子半乳糖脱去1分子水所形成的二糖。乳糖为白色粉末，易溶于水，分子中含有醛基，是还原性糖。牛奶变酸是因为其中所含乳糖变成了乳酸之故。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖蔗糖是植物储藏、积累和运输糖分的主要形式。作为食物，蔗糖易于发酵，并可产生溶解牙齿珐琅质和矿物质的物质。它被在牙垢中的某些细菌和酵母作用，在牙齿上形成一层粘着力很强的不溶性葡聚糖，同时产生作用于牙齿的酸，引起龋齿。因此，粘附到牙齿上的食物和粘性甜食等对牙齿甚为有害，必需保持良好的口腔卫生（少吃含有蔗糖的甜食对防止龋齿有利）。麦芽糖是一种中国传统怀旧小食，具有金黄光泽、富黏性、软滑可口，古时称为“饴”，也是现在饴糖的主要原料。近年来风靡食品行业的益生元、益生菌，实际上就是低聚异麦芽糖，许多食品中含此营养物质，许多产品都借此概念在市场上获得不小成功。

第一节糖类二、蔗糖麦芽糖乳糖实践活动 1. 通过网络或图书馆查询，了解食品添加剂的种类、作用及危害。
2. 到超市中调查饮料、糖果、饼干等几类产品（图6-2），每类小食品中按知名品牌、地方品牌以及是否有绿色食品标志进行再区分。分别列出这些产品标签上配料表中的化学物质，比较不同品牌小食品配料表中化学物质的区别，并根据了解到的食品添加剂知识对小食品特点进行描述？

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素多糖是由很多个单糖分子通过分子间脱水所形成的糖。自然界存在的多糖组成成分大都是很简单的，如植物贮藏的养分——淀粉、动物贮藏的养分——糖元、植物的骨架——纤维素等都是由葡萄糖组成的，这类由同种单糖组成的多糖，统称为均多糖；也有一些由不同单糖所形成的多糖，统称为杂多糖，例如果胶质、黏多糖和半纤维素等。多糖虽然由单糖构成，但性质上与单糖或低聚糖有较大差异。多糖没有还原性，没有甜味，不能形成晶体，而且大多数多糖难溶于水，少数能与水形成胶体溶液。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 淀粉主要存在于植物的种子或块根里，其中谷类含淀粉较多。如大米约含淀粉80 %，小麦约含淀粉70 %，玉米约含淀粉65 %，马铃薯约含淀粉20 %。淀粉是绿色植物光合作用的产品，将太阳能变为化学能，储藏在分子内，在体内再通过淀粉酶及其它一系列酶的作用，经过复杂的过程，最后氧化为二氧化碳及水，释放出能量，供给生命活动所需要的能量。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 淀粉根据其分子结构，一般可分为直链淀粉和支链淀粉。直链淀粉支链淀粉

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 一些粮食中直链和支链淀粉的含量

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 直链淀粉分子中约含有几百个葡萄糖单元，它的相对分子质量从几万到十几万；支链淀粉分子中约含有几千个葡萄糖单元，它的相对分子质量约为几十万。淀粉是一类相对分子质量很大的天然化合物，属于高分子化合物。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 淀粉是白色、无气味、无味道的无定形粉末状物质。直链淀粉能溶于沸水，支链淀粉不溶于水，在热水里会膨胀，形成胶状淀粉糊。淀粉不显还原性，不能与斐林试剂等发生反应。但它在催化剂（如酸）存在和加热条件下，可以逐步水解，最后生成还原性单糖——葡萄糖。 H+ (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 淀粉葡萄糖

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 淀粉与碘可以发生非常灵敏的颜色反应，直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘则呈紫红色，实验室中常用于检测淀粉的存在。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 想一想：生活中，你一定有过这样的体会：在长时间咀嚼馒头和米饭等富含淀粉的食物时，会感到甜味。你知道这是什么原因吗？

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（一）淀粉(C6H10O5)n 实践活动上网或去图书馆查询蜂王浆的主要成分和功能，了解这种天然营养滋补品的功效。蜂王浆组分中的糖类物质，以各种单糖和低聚糖为主，但某些假冒伪劣的蜂王浆中掺杂淀粉，损害消费者的利益。根据淀粉、低聚糖和单糖的性质，如何检验蜂王浆中是否掺杂了淀粉？家中有碘酒的同学，可以亲手试一下？

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素糖原广泛存在于人及动物体中，是贮藏物质，又称动物淀粉。在肝及肌肉中含量尤多，又有肝糖原和肌糖原之分。
（二）糖元(C6H10O5)n 糖原广泛存在于人及动物体中，是贮藏物质，又称动物淀粉。在肝及肌肉中含量尤多，又有肝糖原和肌糖原之分。糖原结构与支链淀粉相似，不同的是组成糖原的葡萄糖单位更多（约6 000～12 000个），糖原的分支更多、更短，每一个支链平均含12个葡萄糖单位。糖原是无色粉末，溶于沸水，遇碘显红色，无还原性。糖原是动物体能的主要来源，葡萄糖在动物血液中的含量较高时，它就结合成糖原而储存于肝脏中，当血液中含糖量降低时，糖原就分解为葡萄糖供机体以能量。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素纤维素分子中大约含有几千个葡萄糖单元，它的相对分子质量约为几十万。但结构与淀粉不同，也没有支链型。
（三）纤维素(C6H10O5)n 纤维素分子中大约含有几千个葡萄糖单元，它的相对分子质量约为几十万。但结构与淀粉不同，也没有支链型。纤维素是白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。纤维素与淀粉一样，不具有还原性，可以水解，但比淀粉困难，在浓硫酸或用稀酸在加压下才能进行水解。水解最终产物是葡萄糖。 H+ △ （C6H10O5）n＋nH2O nC6H12O6 纤维素葡萄糖

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（三）纤维素(C6H10O5)n 纤维素是植物细胞壁的主要成分。木材中约含纤维素50%，棉花、麻类中纤维素含量高达97%～99%，稻草、玉米秸中含纤维素约30%～36%，脱脂棉和定量滤纸差不多是纯粹的纤维素。一些食草动物如牛、马、羊等可以消化纤维素，这是因为它们的消化道中含有一些微生物，能分泌纤维素分解酶而可以将纤维素分解为低聚糖和葡萄糖。由于人体中无足够的可消化纤维素的酶，所以人类不能利用食物中的纤维素作为营养物质。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（三）纤维素(C6H10O5)n 纤维素在保障人类健康，延长生命方面有着重要作用。纤维素的主要生理作用是吸附大量水分，增加粪便量，促进肠蠕动，加快粪便的排泄，使致癌物质在肠道内的停留时间缩短，对肠道的不良刺激减少，从而可以预防肠癌发生。纤维素通过减少肠激素，如抑胃肽或胰升糖素分泌，减少对胰岛B细胞的刺激，减少胰岛素释放与增高周围胰岛素受体敏感性，使葡萄糖代谢加强。近年研究证明高纤维饮食使Ⅰ型糖尿病患者单核细胞上胰岛素受体结合增加，从而节省胰岛素的需要量。糖尿病患者进食高纤维素饮食，不仅可改善高血糖，减少胰岛素和口服降糖药物的应用剂量，并且有利于减肥，还可防治便秘、痔疮等疾病。

第一节糖类三、淀粉糖元纤维素（三）纤维素(C6H10O5)n 粗粮、麸子、蔬菜、豆类等食物含有大量纤维素，目前国内的植物纤维食品，多是用米糠、麸皮、麦糟、甜菜屑、南瓜、玉米皮及海藻类植物等制成的，对降低血糖、血脂有一定作用。

本节小结第一节糖类糖类是人体主要的能量来源，由C、H、O三种元素组成的。糖是多羟基醛、多羟基酮以及它们脱水缩合的产物。
根据分子结构，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。葡萄糖是重要的单糖。单糖是不能水解的最简单糖，具有还原性，能发生氧化反应。低聚糖是由少数单糖脱水形成，低聚糖中重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。蔗糖无还原性，麦芽糖和乳糖有还原性。低聚糖能发生水解反应。多糖是由多个单糖分子按照一定方式通过脱水而成的高分子化合物，如淀粉、纤维素等。多糖均无还原性，能发生水解反应。

第二节脂类你知道吗？我国的油脂资源非常丰富。油脂是热能较高的营养成分，1g 油脂完全氧化时放出的热量约为39.3 kJ，大约是糖类或蛋白质的2倍，是重要的供能物质。正常情况下，成年人每人每日需进食50～60 g脂肪，约能供应日需总热量的20 %～25 %。脂肪能产生一种油腻感，它对食品的可口性起了重要的作用。脂肪作为良好的脂溶性溶剂，它可以溶解脂溶性维生素A、D、K、E等。此外，脂肪可隔热、保温、支持和保护体内各种脏器，使之不受损伤，从而具有保护机体的作用。食用油是我们接触最多的油脂类产品。电视广告上有这样的广告词“油要换着吃”，有些食用油也称自己是“1:1:1”，那么油脂的组成和结构如何？不同种类油脂的性质有什么区别？不同种类食用油中的主要成分对人体生理机能有什么影响？

第二节脂类教学目标 1．了解油脂的存在、组成和结构。 2．理解油脂的水解作用、加成反应，了解油脂在生物体内的主要功能。

第二节脂类油脂普遍存在于动植物体内，它既是人类的主要食物之一，也是一种重要的工业原料。我们日常所食用的猪油、羊油、牛油、花生油、菜籽油、豆油等都是油脂。在室温条件下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪；脂肪和油统称油脂。

第二节脂类一、油脂的组成与结构油脂结构油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。
结构式里R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单一甘油酯，如果R1、R2、R3不相同，就称为混甘油酯。天然的油脂为几种不同混甘油酯的混合物。

第二节脂类一、油脂的组成与结构常见的重要脂肪酸

第二节脂类二、油脂的性质和功能（一）油脂的物理性质和功能纯净的油脂是无色、无味、无臭的物质。天然油脂常因含有脂溶性色素和杂质而有一定色泽和气味。油脂不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯、乙醇、氯仿等多种有机溶剂。在工业上，根据上述性质，可用有机溶剂来提取植物种子里的油。油脂的相对密度比水小，在0.9～0.95 g/cm3之间。油脂是一种混合物，没有固定的熔点，但有一定的熔点范围。例如花生油为28～49 ℃，猪油为36～46 ℃。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（一）油脂的物理性质和功能油脂是热能较高的营养成分，1g 油脂完全氧化时放出的热量约为39.3 kJ，大约是糖类或蛋白质的2倍，是人体重要的供能物质。正常情况下，每人每日需进食50～60g脂肪，约能供应日需总热量的20 %～25 %。脂肪能产生一种油腻感，它对食品的可口性起了重要的作用。脂肪作为良好的脂溶性溶剂，它可以溶解脂溶性维生素A、D、K、E等。此外，脂肪可隔热、保温、支持和保护体内各种脏器，使之不受损伤，从而具有保护机体的作用。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质Ｏ ∥ 油脂分子中含有酯键－Ｃ－Ｏ－和碳碳双键－Ｃ＝Ｃ－等官能团，所以油脂可以发生水解、加成、氧化、聚合等化学反应。

第二节脂类二、油脂的性质和功能油脂在酸或酶的作用下，能发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸，反应是可逆的。水解反应
（二）油脂的化学性质油脂在酸或酶的作用下，能发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸，反应是可逆的。水解反应油脂甘油脂肪酸

第二节脂类二、油脂的性质和功能油脂在碱性条件下，水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不可逆的。水解反应油脂甘油脂肪酸钠（肥皂）
（二）油脂的化学性质油脂在碱性条件下，水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不可逆的。水解反应油脂甘油脂肪酸钠（肥皂）

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质水解反应反应生成的高级脂肪酸钠盐，通常称钠肥皂。因此，油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。工业上就是利用皂化反应来制取肥皂。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质实践活动：结合实验教材探究实验的指导或在教师指导下，尝试利用日常生活中的油脂和烧碱，进行肥皂的制备，并掌握其中的关键步骤。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质加成反应不饱和脂肪酸甘油酯，因分子中含有碳碳双键，故油脂又具有烯烃的某些化学性质。油脂在催化剂镍的作用下，加热、加压可以与氢气发生加成反应，使液态的油转变成固态脂肪，提高油脂的硬化程度。这个反应称油脂的氢化或硬化。加成反应后，油脂的熔点明显升高。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油，硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运输，还可用作制造人造奶油、肥皂等的原料。加成反应油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质实验6-3 取2支洁净试管，分别加入1 mL 的猪油和桐油（或花生油），再分别加入2 mL的四氯化碳使其溶解。然后，滴入3 % 的碘的四氯化碳溶液，边滴边振荡，直到两支试管中的碘的颜色不再褪色为止。

第二节脂类二、油脂的性质和功能加成反应油脂还可以与卤素单质、卤化氢等发生加成反应。
（二）油脂的化学性质加成反应油脂还可以与卤素单质、卤化氢等发生加成反应。从上述实验中，我们可以看出，因所含有不饱和脂肪酸的程度不同，因而消耗碘的数量也不一样。目前发现在深水鱼类体内，含有丰富的不饱脂肪酸（二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸），对人类健康是十分有益的。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质实践活动：饱和脂肪酸在人体中的生理功能有助于人的身体健康。通过网络和资料了解不饱和脂肪酸有哪些生理功能？除课本上提到的外，还有哪些不饱和脂肪酸，在生活中有哪些用途？

第二节脂类二、油脂的性质和功能酸败油脂经长存贮存或者保管不善，会逐渐变质，产生一种特殊的气味，这种现象称为油脂的酸败。
（二）油脂的化学性质酸败油脂经长存贮存或者保管不善，会逐渐变质，产生一种特殊的气味，这种现象称为油脂的酸败。油脂在微生物、光、热、空气、潮湿等条件下，容易发生酸败。

第二节脂类二、油脂的性质和功能引起油脂酸败的原因，一是油脂中的不饱和脂肪酸受空气中氧的作用被氧化成过氧化物，再被分解成低级醛、羧酸等。
（二）油脂的化学性质引起油脂酸败的原因，一是油脂中的不饱和脂肪酸受空气中氧的作用被氧化成过氧化物，再被分解成低级醛、羧酸等。酸败

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质二是油脂在微生物作用下，使油脂水解为甘油和脂肪酸，再经微生物作用，发生氧化生成酮酸，然后进一步脱羧形成低级的酮类。酸败

第二节脂类二、油脂的性质和功能酸败一般油脂中含有少量的游离脂肪酸，当油脂发生酸败后，脂肪酸就会增加，油脂品质下降。
（二）油脂的化学性质酸败一般油脂中含有少量的游离脂肪酸，当油脂发生酸败后，脂肪酸就会增加，油脂品质下降。油脂酸败后，具有不同程度的毒性。为了防止酸败，油脂应保存在密闭容器中，尽量避免见光，进水和曝露在空气中。必要时可加入少量抗氧剂，如维生素E、酚类等物质。

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质想一想：肉类食品在冷冻状态下，其中所含的油脂会象在常温下放置时一样酸败吗？为什么？

第二节脂类二、油脂的性质和功能（二）油脂的化学性质实践活动：合成代谢类固醇是国际体育联合会禁止使用的药物，请同学们通过网络和资料了解什么是合成代谢类固醇？它对人体有什么样的生理作用？有什么样的危害？

本节小结第二节脂类油脂是由高级脂肪酸与甘油所形成的甘油三酯。油脂是生物体重要的贮能供能物质。
油脂是由高级脂肪酸与甘油所形成的甘油三酯。油脂是生物体重要的贮能供能物质。油脂能发生水解反应，在碱性条件下的水解叫皂化。油脂可以与氢气、卤素单质发生加成反应。油脂易发生酸败。

第三节蛋白质你知道吗？生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。一切生物体的基本生命现象都是由蛋白质体现出来的，生物体的生长、繁殖、运动、消化、分泌、免疫等一切生命活动，都必须有蛋白质的参与。一个成年人每天的新陈代谢大约更新300g以上的蛋白质，其中绝大多数来自人体代谢产生的氨基酸。而为保证营养的均衡，食用的蛋白质最好是动物蛋白质和植物蛋白质混合食用，并且注意不同种类蛋白质的摄入，如，谷类蛋白质含蛋氨酸较多，豆类蛋白质含赖氨酸较多，豆类和谷类混合食用时能补充人体需要的这些氨基酸。那么，氨基酸和蛋白质的关系是怎样的？哪些氨基酸是人体代谢不能产生的？蛋白质的性质和结构如何？又有什么样的生理功能呢？

第三节蛋白质教学目标 1．了解氨基酸的命名和分类，理解氨基酸的两性性质。 2．了解蛋白质的结构，理解蛋白质的盐析、变性和颜色反应。

第三节蛋白质蛋白质存在于一切生物体中，是生命的物质基础。蛋白质是一种高分子化合物，它在酸、碱、酶的作用下可发生水解，尽管蛋白质水解的中间产物很多，可最终产物都是氨基酸。所以说氨基酸是组成蛋白质的基本单位，即蛋白质是由氨基酸组成的。

第三节蛋白质一、氨基酸（一）氨基酸的分类和命名目前自然界中氨基酸的种类有175种之多，但在生物体内合成蛋白质的氨基酸却只有20种。不同的氨基酸在化学结构上都具有共同的特点，其官能团主要是连接在同一个碳原子（α碳原子）上的氨基和羧基，通常称为α－氨基酸。

第三节蛋白质一、氨基酸（一）氨基酸的分类和命名氨基酸分子中除氨基和羧基外，还有其他不同的取代基R，如烷基、芳基、杂环、羟基、巯基、氨基、羧基等，这些取代基的不同，形成了各种氨基酸的物理性质和化学性质，同时决定了蛋白质的组成。氨基酸按其他取代基R的不同可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸三大类。

第三节蛋白质一、氨基酸（一）氨基酸的分类和命名表6-5 常见氨基酸分类、名称和结构式

第三节蛋白质一、氨基酸（一）氨基酸的分类和命名缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸等八种氨基酸是人体或动物体不能自己合成，也不能由其它物质通过新陈代谢途径转化，必须从食物中摄取，称为必需氨基酸。

第三节蛋白质一、氨基酸（二）氨基酸的性质物理性质氨基酸是无色晶体，大都可溶于水，难溶于有机溶剂，能溶于强酸强碱中。氨基酸熔点比相应的羧酸或胺都高，一般在200～300 ℃之间，加热至熔点时常易分解。不同的氨基酸会有甜、苦、鲜、酸等味，家中常用的“味精”中的主要成分就是氨基酸的一种——谷氨酸的钠盐。

第三节蛋白质一、氨基酸（二）氨基酸的性质氨基酸的两性氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，因而氨基酸具有两性性质。它既能与酸反应生成铵盐，又能与碱反应生成羧酸盐。氨基酸分子内部的氨基和羧基之间也可以发生反应，生成内盐。

第三节蛋白质一、氨基酸（二）氨基酸的性质氨基酸的两性在内盐分子中，带有两个相反的电荷，是一个带有双重电荷的离子，这样的离子叫做偶极离子（或两性离子）。氨基酸是两性电解质，依其所处溶液的pH值不同而发生酸式或碱式的解离，可用下列反应式表示：阴离子偶极离子阳离子

第三节蛋白质一、氨基酸（二）氨基酸的性质氨基酸在不同的pH条件下，能以阳离子、阴离子或偶极离子三种不同的形式出现。如甘氨酸在pH为5.97时，溶液中主要以偶极离子形式存在，当加入酸时，主要以阳离子形式存在，相反，加碱时，主要以阴离子形式存在。

第三节蛋白质一、氨基酸（二）氨基酸的性质向氨基酸溶液里加酸或加碱使溶液的pH为某一定值，氨基酸的酸式解离和碱式解离的程度相等时，此时，溶液氨基酸以偶极离子状态存在，在电场中偶极离子不向两极移动，这时溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。不同氨基酸由于结构不同导致其等电点也不同，等电点pI是氨基酸的特征常数。在等电点时，氨基酸分子显电中性，亲水性减弱，溶解度最小，容易沉淀析出。例如，在味精生产中，经过氨基酸发酵的发酵液中混有多种氨基酸及其它物质，调整发酵液的pH为谷氨酸的等电点（pI＝3.22），谷氨酸就结晶析出。

第三节蛋白质二、蛋白质表6-6 常见食物中蛋白质含量

第三节蛋白质二、蛋白质（一）蛋白质的元素组成蛋白质是生物高分子，其化学结构极其复杂，种类繁多。通过对蛋白质进行元素组成的分析，发现碳、氢、氧、氮是组成蛋白质的主要元素。此外，大多数蛋白质含有硫，少数含有磷、铜、锰、锌，个别的蛋白质含有碘。

第三节蛋白质二、蛋白质（一）蛋白质的元素组成分析结果表明，各种蛋白质的含氮质量分数都很接近，一般为15 %～17 %，平均为16 %。100 g蛋白质约含16 g氮元素，即1 g 氮相当于6.25 g 蛋白质（6.25则为蛋白质的换算系数）。这样，当人们对样品进行蛋白质的含量分析时，在实际测得样品的含氮量后，就可以求出样品中蛋白质的近似含量，也叫粗蛋白含量。蛋白质的质量分数（%）≈样品的含氮质量分数（%）×6.25

第三节蛋白质二、蛋白质想一想：三鹿奶粉事件中，在牛奶制品中加入三聚氰胺（三聚氰胺是一种含氮的有机化合物）要达到什么样的目的呢？
（一）蛋白质的元素组成想一想：三鹿奶粉事件中，在牛奶制品中加入三聚氰胺（三聚氰胺是一种含氮的有机化合物）要达到什么样的目的呢？

第三节蛋白质二、蛋白质（二）蛋白质的结构蛋白质是由氨基酸组成的。在蛋白质中氨基酸的数目及排列顺序庞大而复杂，肽链的结合方式和不同层次称为蛋白质的结构。按此可把蛋白质结构分为一级结构、二级结构、三级结构和四级结构。一级结构也叫初级结构，其他可统称为高级结构或空间结构。

第三节蛋白质二、蛋白质（二）蛋白质的结构蛋白质的一级结构一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基失去水形成肽键；由两分子氨基酸进行分子间脱水缩合而形成的肽叫二肽；由三分子氨基酸缩合成的肽叫三肽；依此类推。由10以上的氨基酸缩合成的肽称为多肽。肽键是蛋白质分子中各种氨基酸之间相互连接的基本方式。蛋白质分子中的氨基酸严格地按照一定比例和一定顺序通过肽键连接成多肽长链，这种多肽长链通常叫蛋白质的一级结构。

第三节蛋白质二、蛋白质（二）蛋白质的结构蛋白质的一级结构不同的蛋白质其一级结构是不同的。最早被人类确定了一级结构的蛋白质是胰岛素，由51个氨基酸组成。随着生化分析分离技术的不断进步，许多蛋白质的一级结构已被确定。1965年我国第一次用人工方法合成了具有生理活性的蛋白质——胰岛素，这是我国化学工作者在蛋白质研究方面开创的世界记录。

第三节蛋白质二、蛋白质蛋白质的空间结构蛋白质的空间结构包括二级、三级、四级结构。
（二）蛋白质的结构蛋白质的空间结构蛋白质的空间结构包括二级、三级、四级结构。蛋白质的二级结构是蛋白质分子在一级结构的基础上，肽链按一定的规律进行卷曲、折叠或缠绕所形成的空间结构形式。蛋白质的二级结构主要有α－螺旋结构和β－折叠结构。

第三节蛋白质二、蛋白质（二）蛋白质的结构图 α－螺旋结构模型图 β－折叠结构模型（A.平行式β折叠 B.反平行式β折叠）

第三节蛋白质二、蛋白质蛋白质的空间结构蛋白质的三级结构是在二级结构基础上进一步卷曲、盘绕而形成的不规则的复杂结构。
（二）蛋白质的结构蛋白质的空间结构蛋白质的三级结构是在二级结构基础上进一步卷曲、盘绕而形成的不规则的复杂结构。蛋白质的四级结构是多条多肽链在三级结构的基础上缔合在一起构成的。血红蛋白分子是由四条多肽链缔合而成，是蛋白质四级结构的典型实例。蛋白质的空间结构与蛋白质的生理活性有着非常重要的关系，当蛋白质的空间结构被破坏时，蛋白质就失去它原有的生理活性。

第三节蛋白质二、蛋白质（三）蛋白质的性质两性蛋白质是由各种氨基酸分子通过肽键所构成的高分子化合物，在分子中存在着许多氨基和羧基（－NH2、－COOH等），因此，蛋白质具有两性，使其在生物体内具有良好的缓冲作用。也可作为科学实验和生化工业中提取分离蛋白质的依据之一。

第三节蛋白质二、蛋白质（三）蛋白质的性质盐析作用当蛋白质溶液失去水化膜及电荷这些稳定因素后，其分子颗粒就发生凝聚，形成较大的蛋白质团，从溶液中沉淀出来。例如，向蛋白质溶液中加某些浓的无机轻金属盐（如硫酸铵、硫酸钠等）溶液后，蛋白质将从溶液中结晶析出，此现象称为盐析。能使蛋白质沉淀的方法很多，除盐析外，还有有机溶剂沉淀法（酒精、丙酮等）、生物碱沉淀法（苦味酸、三氯乙酸等）、重金属盐沉淀法（Cu2+、Hg2+、Pb2+等）。人们常利用蛋白质的某些性质解决生活、生产中的问题。例如，利用盐析性质，可以分离、提纯蛋白质。

第三节蛋白质二、蛋白质（三）蛋白质的性质变性蛋白质的严格空间结构决定了蛋白质生物活性和某些理化性质。当蛋白质受到物理因素（高温、高压、紫外线照射等）或化学因素（强酸、强碱、重金属盐等）的影响，其严格的空间结构遭到破坏，引起蛋白质的生物活性丧失和某些理化性质的改变，这种现象叫做蛋白质的变性。如煮熟的鸡蛋不能再孵化小鸡，用酒精和紫外线使细菌蛋白质失活从而消毒等。

第三节蛋白质二、蛋白质颜色反应蛋白质可与某些试剂产生颜色反应。
（三）蛋白质的性质颜色反应蛋白质可与某些试剂产生颜色反应。向蛋白质溶液中加氢氧化钠溶液，再逐渐加入0.5 % 硫酸铜溶液，则溶液出现紫色或紫红色，该反应称双缩脲反应。凡是含有肽键的化合物均可以发生此反应。这一反应可利用来进行蛋白质的定性与定量分析，还可以测定蛋白质水解的程度。蛋白质溶液与浓硝酸共热时，溶液呈现黄色，加碱后转变为橙红色，此反应称黄蛋白反应。在实验中，不慎将皮肤接触到硝酸，皮肤会变黄就是此道理。

第三节蛋白质二、蛋白质（三）蛋白质的性质想一想：吃生鸡蛋、喝牛奶能解毒的说法有道理吗？

第三节蛋白质二、蛋白质（三）蛋白质的性质实践活动：人体重要的生命活动都离不开蛋白质，在许多食物中毒情况中，都是由于摄入了能使蛋白质变性的性质产生的。请同学们通过网络或资料收集一下，食物中毒通常有多少种？与蛋白质变性相关的有哪些？

第三节蛋白质二、蛋白质（四）蛋白质的功能蛋白质的种类繁多，结构复杂，生理功能各不相同。最重要的还是与生命现象有关的功能。包括催化功能、调节功能、运输功能、运动功能、免疫功能、思维功能等。

第三节蛋白质二、蛋白质（四）蛋白质的功能酶是蛋白质，机体内的新陈代谢绝大多数是借助于酶的催化作用进行的，且催化效率极高。绝大多数激素是蛋白质，对机体的繁殖、生长、发育和适应内外环境及调节体内代谢起着重要的作用；血红蛋白和肌红蛋白对氧的运输、肌肉收缩起着作用；起着免疫作用的抗体也是蛋白质等。此外，体内酸碱平衡的维持、水分的正常分布以及许多重要物质的转动等都与蛋白质有关，由此可见，蛋白质是生命的物质基础。

第三节蛋白质二、蛋白质（四）蛋白质的功能蛋白质在工业上也有广泛的用途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，它们是重要的纺织原料。动物的皮经过药剂鞣制后，其中所含蛋白质就变成不溶于水的，不易腐烂的物质，可以加工制成柔软坚韧的皮革。动物胶的主要成分是蛋白质，是用骨和皮等熬煮而得的。无色透明的动物胶叫白明胶，是制造照相感光片和感光纸的原料。牛奶里的蛋白质酪素除做食品外，还能跟甲醛合成酪素塑料。

本节小结第三节蛋白质蛋白质是构成细胞的基础物质，参与一切生命活动，因此可以说没有蛋白质就没有生命。
蛋白质是由α－氨基酸构成的具有复杂结构的高分子化合物。构成蛋白质的氨基酸约有20种。蛋白质基本结构是多肽链，在此基础上形成空间结构，使蛋白质具有一定的生理功能。蛋白质能发生水解反应，具有两性性质、胶体性质、盐析性质和变性性质。其水解产物是氨基酸。

第四节高分子化合物你知道吗？ 2008年6月1日，“塑料购物袋国家强制性标准”正式颁布实施，国务院办公厅也下发《关于限制生产销售使用塑料购物袋的通知》，各商品零售场所不再提供免费塑料袋，也禁止使用厚度小于0.025mm的塑料袋。塑料作为人工合成的高分子化合物，在生产生活中应用广泛，其他各种高分子化合物也在生产生活中扮演着重要的角色。那么高分子化合物的结构特点怎样？高分子化合物作为重要生产材料有什么突出的性能？为什么我国要实行“限塑令”？

教学目标第四节高分子化合物 1．了解高分子化合物的概念、结构特点，了解高分子化合物的主要特性。
2．了解塑料、合成纤维和合成橡胶三大有机合成材料及用途。

第四节高分子化合物一、高分子化合物的概念
有机高分子材料是以有机高分子化合物为主要组分的材料，前面我们接触到的淀粉、纤维素、蛋白质等都是天然的有机高分子化合物，塑料、合成纤维和合成橡胶等是通过人工合成制造出来的，称为合成高分子化合物。人工合成新型高分子材料是材料科学的一次重大突破。现在，高分子材料技术发展迅速，广泛地应用在日常生活、工农业生产及国防工业中，在航空、医疗及能源等领域有特别重要的作用。

（一）高分子化合物烃、烃的衍生物、低聚糖等化合物相对分子质量一般都低于1000，称为低相对分子质量化合物或称为小分子。淀粉和纤维素的相对分子质量从几万到几十万，蛋白质的相对分子质量从几万到几百万或更高，聚氯乙烯的相对分子质量一般达几万到几十万，通常把这些相对分子质量巨大的化合物称为高分子化合物，简称高分子。

表6-7 部分低分子化合物和高分子化合物的相对分子质量比较
第四节高分子化合物一、高分子化合物的概念（一）高分子化合物表6-7 部分低分子化合物和高分子化合物的相对分子质量比较

（二）高分子化合物的主要特征高分子化合物的分子是由特定的结构单元通过共价键经多次重复连接而成的。例如，聚乙烯分子是由成千上万个结构单元“—CH2—CH2—”相互连接而成的。高分子里每个特定的结构单元也叫做链节；每个高分子里链节的数目叫做聚合度，用n表示。显然，聚合度越大，重复排列的链节数越多，高分子的相对分子质量就越大。因此，高分子化合物也称为高分子聚合物，简称高聚物。

（二）高分子化合物的主要特征有些高分子是由一个个链节连接起来而成的长链，如淀粉、纤维素是由C—C键和C—O键连接成的长链，聚乙烯则是由C—C键相连接形成的，这就是高分子的线型结构。线型结构的高分子中，可以有支链，也可以不带支链。但如果在高分子链上含有能与别的物质发生反应的官能团时，高分子链之间就会产生一些交联，从而形成网状结构，这就是高分子的体型（网状）结构，如硫化橡胶等。

第四节高分子化合物一、高分子化合物的概念 Ⅰ 不带支链的 Ⅱ 带支链的 Ⅲ 交联的线型结构体型（网状）结构
（二）高分子化合物的主要特征 Ⅰ 不带支链的 Ⅱ 带支链的 Ⅲ 交联的线型结构体型（网状）结构

第四节高分子化合物一、高分子化合物的概念（二）高分子化合物的主要特征想一想：农业生产和实验中的琼胶和琼脂等培养基是不是高分子化合物？

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性
（一）溶解性高分子化合物中的原子连接成线状但带有较长分支时，在适当溶剂中可溶解。而高分子化合物中的原子连接成网状时，这种高分子由于一般都不是平面结构而是立体结构，所以也叫体型高分子。体型高分子不易溶解，能在适当的溶剂中溶胀。

（二）弹性与塑性线型高分子化合物的分子在通常情况下是卷曲的，当受到外力作用时，可稍被拉直，当外力去掉后，分子又恢复成原来卷曲的形状，这种性质叫做弹性。生胶是一种线型高分子化合物，有很大的弹性。体型高分子里的长链，如果彼此交联不多，也有一定的弹性。如果交联较多，就会失去弹性变成坚硬的物质，如硬橡皮等。

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性实验6-4
（二）弹性与塑性实验6-4 将1支放有少量聚乙烯塑料碎片的试管，置于酒精灯火焰上缓缓加热，观察碎片软化和熔化的情况。从实验6-4可以看出，像聚乙烯塑料这样的线型高分子化合物，当加热到一定温度，就渐渐软化。将熔化的塑料制成一定的形状，冷却以后这形状就固定下来，这种性质叫做可塑性。体型高分子化合物因交联得多，加热时不能软化，没有可塑性，如酚醛树脂（俗称电木）。

（三）密度和机械强度高分子材料相对密度小，强度高，一些工程塑料的强度超过钢铁和其他金属材料，如玻璃钢是以玻璃纤维或其制品作增强材料的增强塑料，称为玻璃纤维增强塑料，其强度比合金钢大1.7倍，比钛钢大1倍。由于高分子材料具有质轻、强度高、耐腐蚀、价廉等诸多优点，在不少场合已逐步取代金属材料，全塑汽车的问世就是典型的例子。

（四）电绝缘性高分子化合物线性或体性结构中的原子是以共价键结合的，一般不易导电，通常是良好的绝缘材料，被广泛应用于电气工业上，如电线的包皮、电插座等都是用塑料制成的，开关面板的主要材料——酚醛树脂就是最常用的电绝缘材料。高分子化合物对多种射线如α、β、γ和X射线有抵抗能力，可以抗辐射。有的高分子材料还具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、不透水等性能，可用于某些特殊需求的领域。高分子材料也有易燃烧、易老化和废弃后不易分解等缺点。

第四节高分子化合物三、三大有机合成材料实践活动：汽车、自行车、农用车等交通工具，为了减轻自重，降低油耗，会采用高分子材料替代钢铁作为其零部件。请同学们调查一下，这些交通工具中的哪些部件可以使用高分子材料？对高分子材料的性能要求怎样？

（一）塑料塑料是指在一定的温度和压强下可塑制成型的合成高分子材料，是以合成树脂为基本原料，加上适量的添加剂和填充料，经一定的温度、压强等加工处理成的塑料制品。塑料的品种很多，根据它们受热时所表现的性能不同，可分为热塑性塑料和热固性塑料两大类，热塑性塑料为线型高分子，热固性塑料为体型高分子。根据应用特点，塑料又可分为通用塑料、工程塑料、耐高温塑料和特种塑料。

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性（一）塑料表6-8 塑料的主要品种、性能和用途

（一）塑料塑料具有重量轻、优良的介电性能和机械性能、化学稳定性高、生产效率高、成本低等优点，因此，塑料制品在工业、农业、国防建设和日常生活的各个领域都已得到广泛地应用，成为尽人皆知的材料。

（一）塑料实践活动：生活中放衣服的塑料袋、食品袋以及其他包装袋大都是塑料制品，通过网络或资料，或通过实地调查，认识身边的这些包装袋分别是由哪种塑料制成的？这些塑料的用途与其特性有哪些关系？

（二）合成纤维纤维可分为天然纤维和化学纤维两大类。化学纤维又可分为人造纤维和合成纤维，人造纤维是利用不能直接纺织的天然纤维（如木材、棉短绒）作原料经化学处理制成的，合成纤维是利用石油、煤、天然气等为原料，经过化学合成和机械物理加工制成的一种人造纤维。在合成纤维中，最重要的是聚酰胺纤维（锦纶）、聚酯纤维（涤纶）和聚丙烯腈纤维（腈纶），这三种纤维被称为三大合成纤维，它们的总产量占全部合成纤维产量的90%左右。

（二）合成纤维右图为光导纤维制作的灯饰。近年来还出现了某些具有特殊性能的特种合成纤维，如芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维等。

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性（二）合成纤维表6-9 几种主要合成纤维的性质和用途

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性（二）合成纤维想一想：天然纤维都有哪些？这些天然纤维是高分子化合物吗？

（三）合成橡胶根据原料来源，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶两种。天然橡胶由橡胶树或橡胶草中的胶乳加工而制得的，而合成橡胶是以石油、天然气或煤等为原料生产出的二烯烃作为结构单元，再使它们聚合而制成的高分子化合物。合成橡胶在某些性能上比天然橡胶好，合成橡胶的品种很多，常见的有丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶、硅橡胶等。

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性（三）合成橡胶

第四节高分子化合物二、高分子化合物的特性（三）合成橡胶表6-10 几种主要合成橡胶的性能和用途

本节小结第四节高分子化合物高分子化合物是由链节相同而聚合度不同的化合物组成的混合物，其结构可以分为线型结构和体型结构两大类。
高分子化合物的结构特点决定它具有特殊的性能，如热塑性、热固性、绝缘性、相对密度小和机械强度高等。塑料、合成纤维、合成橡胶是重要的三大高分子合成材料，在生产生活中应用广泛。

第五节杂环化合物与生物碱你知道吗？茶碱是一种磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，广泛用于呼吸系统疾病的治疗，具有与咖啡因类似的结构和药理学特性。茶碱可以在自然界中的红茶和绿茶中发现。茶碱可以起到放松支气管平滑肌的作用，也有降低血压、增加肾血流等作用，有时也可用来消炎。红茶和绿茶是重要的经济作物，对大多数来说，饮茶不仅是一种生活习惯，对人体的身体健康也有很大的益处。茶碱是一种生物碱，是杂环化合物嘌呤的一种衍生物。杂环化合物在自然界分布很广，如血红素、叶绿素、核酸、某些维生素、生物碱等，都含有杂环结构，且大多数是含氮杂环。杂环化合物与生物的生长、发育、繁殖，以及遗传、变异等有密切关系。对生命科学有着极为重要的意义。那么杂环化合物和生物碱的结构如何？又有什么特殊的性质呢？

教学目标第五节杂环化合物与生物碱 1．了解杂环化合物的概念、分类和命名，以及常见杂环化合物的性质和在农业上的应用。
2．了解生物碱的概念和性质，以及重要生物碱的性质和用途。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物分类
（一）杂环化合物的分类和命名杂环化合物种类和数目繁多，环中的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或不同的。一般根据杂环母体中环的数目分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的是五元环和六元环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物分类
（一）杂环化合物的分类和命名杂环化合物种类和数目繁多，环中的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或不同的。一般根据杂环母体中环的数目分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的是五元环和六元环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。见课本表6-11 常见杂环化合物的结构和名称

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物命名——音译法
（一）杂环化合物的分类和命名命名——音译法音译法命名是目前比较常用的方法，是按英文的译音，将近似的同音汉字左边加上一个“口”字旁。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物命名——系统命名法
（一）杂环化合物的分类和命名命名——系统命名法当杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次编号，尽量使有取代基的碳原子的编号小些；若环上有几个不同杂原子时，则按O、S、N顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和最小。 H 2-甲基-5-乙基呋喃呋喃甲醛甲基噻唑硝基吡咯溴吡啶

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物（一）杂环化合物的分类和命名想一想：杂环化合物的命名与苯同系物的命名有什么区别和联系？

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物呋喃衍生物
（二）重要的杂环化合物呋喃衍生物 α－呋喃甲醛是呋喃重要的衍生物，俗称糠醛。纯糠醛是无色液体，有特殊香味；在光、热、空气和无机酸的作用下颜色很快变为黄褐，并发生树脂化。熔点－38.7 ℃，沸点161.7 ℃；工业品是褐色液体，溶于水，能与乙醇和乙醚混溶；爆炸极限为2.1%（体积分数），自燃温度为392 ℃。糠醛

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物呋喃衍生物
（二）重要的杂环化合物呋喃衍生物糠醛化学性质和甲醛、苯甲醛相似，可发生银镜反应。其在醋酸存在下与苯胺作用呈亮红色，可用来检验糠醛。糠醛来源于多聚戊糖的农副产物如米糠、玉米芯、花生壳等，糠醛是常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料。可用于制造酚醛树脂、医药（如呋喃西林、痢特灵等）、农药等。呋喃西林痢特灵

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物吡咯衍生物
（二）重要的杂环化合物吡咯衍生物吡咯的衍生物在自然界中分布极广，而且许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质。如叶绿素、血红素、维生素B12等。叶绿素和血红素都是卟啉化合物，它们具有相同的基本骨架——卟吩环，卟吩环是由四个吡咯环通过四个次甲基（－CH＝）相连而成的复杂共轭体系，具有芳香性。叶绿素和血红素都有颜色。卟吩环

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物吡咯衍生物——叶绿素
（二）重要的杂环化合物吡咯衍生物——叶绿素自然界中的叶绿素主要是叶绿素a和叶绿素b两种物质的混合物，它们在植物中的比例是a：b＝3：1。叶绿素a是蜡状蓝黑色微小晶体，熔点117 ℃～120 ℃，其乙醇溶液呈蓝绿色，并有深红色荧光；叶绿素b是蜡状深绿色微小晶体，熔点120 ℃～130 ℃，其乙醇溶液呈绿色或黄绿色，并有红色荧光。用稀酸处理叶绿素，可得到去镁叶绿素，去镁叶绿素与硫酸铜作用，产生颜色更为鲜艳的铜叶绿素，且绿色更为稳定。在浸制植物标本时，常用此法长期保持植物的绿色。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物吡咯衍生物——血红素和维生素B12
（二）重要的杂环化合物吡咯衍生物——血红素和维生素B12 血红素存于血液中，是高等动物体内输送氧的物质，其与蛋白质结合生成血红蛋白而存在于红血球中，用盐酸水解血红蛋白，可得氯化血红素。维生素B12又名氰钴胺，动物肝脏中含量较丰富，为暗红色结晶粉末。是抗恶性贫血的药物。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物吡啶衍生物
（二）重要的杂环化合物吡啶衍生物维生素PP是B族维生素之一，包括β－吡啶甲酸和β－吡啶甲酰胺两种物质，两者对酸、碱、热等都比较稳定，在肝、花生、米糠、酵母中含量较高。维生素PP参与机体的氧化还原过程，能促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇，体内缺乏时能引起糙皮病，维生素PP也叫抗癞皮病维生素。维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，其在自然界分布很广，存在于蔬菜、鱼、肉、谷物等中，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物（二）重要的杂环化合物吡啶衍生物

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物嘧啶衍生物
（二）重要的杂环化合物嘧啶衍生物嘧啶衍生物在自然界存在很多，且具有特殊的生理活性。如核酸中的胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶以及维生素B1都含有嘧啶结构。天然的维生素B1存在于米糠、瘦肉、花生、黄豆等中；呈白色粉末，易潮解，味苦，熔点248 ℃，它溶于水和甘油，稍溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。当体内缺乏时，可引起脚气病、食欲不振和多发性神经炎等。维生素B1的结构测定和合成均是由威廉斯（Willianms R R）于1936年完成的。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物（二）重要的杂环化合物嘧啶衍生物

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物嘌呤衍生物
（二）重要的杂环化合物嘌呤衍生物嘌呤本身不存在于自然界，但其氨基、羟基衍生物却广泛存在于动、植物体内，并有显著的生理作用。如核酸中的鸟嘌呤和腺嘌呤。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物植物细胞分裂素
（二）重要的杂环化合物植物细胞分裂素植物细胞分裂素能促进植物细胞分裂，扩大和诱导细胞分化，促进种子发芽。在幼嫩组织和未成熟种子中含量较多，常见的如激动素（KT）、玉米素等。

第五节杂环化合物与生物碱一、杂环化合物（二）重要的杂环化合物实践活动：维生素是人体中重要的营养素之一，请同学们通过网络和其他资料的学习，了解维生素的种类及常见维生素对人身体健康的作用。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱（一）生物碱生物碱是一类存在于植物体内、对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。由于它们主要存在于植物中，所以常称为植物碱。现在已分离出的生物碱有数千种。生物碱绝大多数存在于显花植物的双子叶植物内，以毛莨科、罂粟科及茄科植物最多。植物中往往含有多种结构相近的一系列生物碱，例如，金鸡纳树皮中含有25种以上生物碱。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱（一）生物碱生物碱对植物本身的作用尚不清楚，但它对人类很重要，许多生物碱对人有很强的生理作用，是很有效的药物。例如，当归、甘草、常山、黄连等草药中的有效成分都是生物碱。大多数生物碱都是结构复杂的多环化合物，分子中大都含有含氮的杂环。生物碱多与酸如乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、草酸、乙酸等结合成盐而存在于植物的不同器官中，也有少数以游离碱、糖苷、酯或酰胺的形式存在。生物碱的命名大都取自所在植物而给以专名。例如，从烟草提取出来的生物碱称烟碱。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱大多数生物碱是无色固体，有苦味，难溶于水，而能溶于乙醇、氯仿、醚等有机溶剂。
（二）生物碱的一般性质大多数生物碱是无色固体，有苦味，难溶于水，而能溶于乙醇、氯仿、醚等有机溶剂。许多试剂能与生物碱生成不溶性的沉淀或发生颜色反应，这些试剂称为生物碱试剂。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱（二）生物碱的一般性质生物碱的沉淀反应：生物碱在中性或酸性的水溶液中遇到一些试剂，如碘－碘化钾、磷钼酸、苦味酸、碘化汞钾等生成沉淀，这些试剂称为沉淀试剂。利用此沉淀反应可以检验生物碱在中草药中的存在。其中最灵敏的是碘化汞钾和碘化铋钾。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱（二）生物碱的一般性质生物碱的颜色反应：生物碱与一些浓酸试剂和高锰酸钾、重铬酸钾等呈现不同的颜色，这些试剂称为显色试剂。例如，浓硫酸能使秋水仙碱显黄色。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱烟碱烟碱又名尼古丁，是烟草中的一种主要生物碱，以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在。
（三）重要的生物碱烟碱烟碱又名尼古丁，是烟草中的一种主要生物碱，以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在。烟碱是无色或淡黄色油状液，能与水任意混合，在空气中颜色易变深。沸点246℃有剧毒，对植物神经和中枢神经系统有先兴奋后麻痹的作用，也可用作农业杀虫剂，能杀灭蚜虫、蓟马、木虱等。烟碱

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱（三）重要的生物碱茶碱、咖啡碱和可可碱

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱茶碱、咖啡碱和可可碱
（三）重要的生物碱茶碱、咖啡碱和可可碱茶碱是白色结晶性粉末，味苦，无臭，熔点272 ℃，在空气中稳定，微溶于冷水、乙醇，难溶于乙醚，易溶于酸和碱溶液。有较强的利尿和松弛平滑肌作用。咖啡碱又名咖啡因，白色针状晶体，无臭，味苦，熔点235 ℃，易溶于热水和氯仿，微溶于石油醚。对中枢兴奋作用较弱。主要用于解救急性感染中毒等引起的呼吸、循环衰竭。可可碱是针状晶体，熔点357 ℃，微溶于水或乙醇，能抑制肾小管再吸收，有利尿作用，主要用于心脏性水肿病。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱麻黄碱麻黄碱又名麻黄素，是草药麻黄中的一种生物碱。它是一种不含杂环的生物碱，属于仲胺。
（三）重要的生物碱麻黄碱麻黄碱又名麻黄素，是草药麻黄中的一种生物碱。它是一种不含杂环的生物碱，属于仲胺。麻黄碱为无色晶体，无臭，味苦，遇光易变质。易溶于水、乙醇等有机溶剂。麻黄碱有兴奋交感神经、增高血压、扩张气管的作用，用于治疗支气管哮喘症。

第五节杂环化合物与生物碱二、生物碱吗啡碱
（三）重要的生物碱吗啡碱罂粟科植物鸦片中含有20余种生物碱，其中含量最多的是吗啡。吗啡是1803年被提纯的第一个生物碱，但它的结构至1952年才确定。吗啡属于异喹啉族生物碱，是白色针状晶体，味苦，有毒。遇光易变质，溶于热乙醇、甘油。有镇痛、镇静、镇咳和抑制肠蠕动的作用，对呼吸中枢有强大抑制效果。在医药上是常用的局部麻醉剂，但它是一种成瘾药物，因此必须严格控制使用。海洛因是从吗啡衍生而来的合成生物碱，通常指二乙酰吗啡，是有效的镇痛药，但易产生欣快和幸福的虚假感觉，有极大的成瘾性，过量会引起昏迷、呼吸抑制而死亡。海洛因被称为世界毒品之王。

第五节杂环化合物与生物碱本节小结杂环化合物是指有机环状分子构成环的原子除碳原子外还有氧、硫、氮等杂原子存在。血红素、叶绿素、核酸、某些维生素、生物碱等都是杂环化合物，在动植物体内广泛存在，在生产和生活应用广泛。生物碱是一类存在于植物体内、对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，通常以所取自的植物命名，如烟碱、茶碱、吗啡碱等。

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