第二章 烷 烃 §2-1 烷烃的通式和同分异构现象 §2-2 烷烃的命名法 §2-3 烷烃的构型 §2-4 烷烃的构象

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1 第二章 烷 烃 §2-1 烷烃的通式和同分异构现象 §2-2 烷烃的命名法 §2-3 烷烃的构型 §2-4 烷烃的构象
第二章 烷 烃 §2-1 烷烃的通式和同分异构现象 §2-2 烷烃的命名法 §2-3 烷烃的构型 §2-4 烷烃的构象 §2-5 烷烃的物理性质 §2-6 烷烃的化学性质 §2-7 烷烃的来源和制备

2 §2-1 烷烃的通式和同分异构现象 1.通式、同系列、同系物、系列差
§2-1 烷烃的通式和同分异构现象 1.通式、同系列、同系物、系列差 通 式：表示各类化合物分子中各种原子相对数目的一般关系式。 例如：烷烃：CnH2n+2 ； 烯烃：CnH2n； 醇：CnH2n+1OH 同系列：具有同一通式，结构相似、化学性质也相似、物理性质随着C原子数的增加而呈现规律性变化的一系列化合物 同系物：同系列中的化合物互称为同系物 系列差：相邻两个同系物在组成上的差别

3 引入同系列概念的原因： （1）同系列是有机化学中的普遍现象
（2）结构决定它性质，同系物结构相似，因而化学性质也基本相似，物理性质随着碳原子数的增加而呈规律性的变化。掌握了同系列中某几个典型的、有代表性的化合物性质就可以推断其它同系物的一般性质，给学习和研究带来了方便。

4 2．构造、构造异构体、构造式、构造简式、碳干、键线式
构 造：分子中原子间互相联结的方式和次序 构造异构体：分子式相同，构造不同的分子，互为构造异构体

5 3.简单烷烃同分异构体的推导步骤 推导步骤以习题2-1（P .21）为例说明如下：

6 §2-2 烷烃的命名法 1．碳原子和氢原子的类型（适用于SP3杂化的C） 1 H（伯氢） 2 H（仲氢） 3 H（叔氢）
§2-2 烷烃的命名法 1．碳原子和氢原子的类型（适用于SP3杂化的C） 1 H（伯氢） 2 H（仲氢） 3 H（叔氢） 1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳） 3 C （叔碳，三级碳） 4 C （季碳，四级碳）

7 2．烷基的概念（介绍自由价的概念） 从烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团称为烷基。烷烃分子中存在着几组等性氢就有几个烷基。例如：

8 a. 用甲、乙……壬、癸（天干）表示C1-C10; “十一、十二”等表示C11以上的烷烃。
3．命名法 （1）习惯命名法 a. 用甲、乙……壬、癸（天干）表示C1-C10; “十一、十二”等表示C11以上的烷烃。 b．用“正” “异” “新”等前缀表示异构体。“正”无支链； “异”端位的第2个C上有两具CH3； “新”一般指具有如下结构（限C5、C6）：

9 （2）系统命名法 ①选主链（确定母体与取代基） 原则：a. 含碳原子数最多的碳链（例1-5）； b. 满足a的前提下，选取代基最多的碳链（例3）。 ②编号 原则：a. 距支链最近的一端始（最低系列原则）（例4）； b. 满足a的前提下，取代基位次编号总和最小（例5）。 ③写名称 原则：a. 相同的取代基用数字二、三、四等表示，但位次要标明; b. 按次序规则列出，较优基团后列出。

10 （1）4-甲基-3乙基庚烷 （2）2，3-二甲基丁烷 （3）2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷 （4）2，7，8-三甲基癸烷（不叫3，4，9-三甲基癸烷） （5）2，3，5-三甲基己烷 对于支链本身又含支链时，可从与主链相近的碳原子开始编号，用带“ ’”的阿拉伯数字来表示支链中主链的编号, 实例见教科书P.25-26（同时简单介绍次序规则、半字线的概念）

11 §2-3 烷烃的构型 1．碳原子的四面体构型和分子模型 甲烷凯库勒模型 甲烷的正四面体构型 甲烷斯陶特模型

12 2．杂化轨道理论对烷烃构型的解释 3．构型的书面表示——楔形式 (1)烷烃分子中的碳原子是采取SP3杂化的。
(2)烷烃分子中所有的键均为共价单键（σ键） σ键的特征：成键的电子沿着键轴（两原子核的连线）近似园柱形对称 （3）成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转 3．构型的书面表示——楔形式

13 §2-4 烷烃的构象 1． 构象 构象：具有一定构造的分子由于σ键的旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。

14 2. 表示方式 a．透视式（锯架式） 特点：直观、不需要解释 b．Newman投影式 3． 极限构象

15 构造、构型和构象的区别和联系： 构造是指分子内各原子间成键的次序。构象和构型则是指在一定构造的分子中各原子在空间的排布。一般说来，在有同一构造而原子有不同空间排布的同分异构体中，凡能通过单键旋转而相互转化者，都属于不同构象，凡不能通过单键的旋转而转化者，都属于不同构型。 （1）（4）为构象异构体；（2）为构造异构体；（3）为构型异构体；（4）（1）为相同的化合物。

16 §2-5 物理性质 1. 状态（分析表2-3 2. 沸点 ① 烷烃分子中，碳原子数增加， 沸点升高。每增加一个CH2所引起的bp升高值随着分子量增加而变得缓和（原因:增加的相对量减少） ②碳链的分支及分子对称性对bp有显著影响 结 论:支链多,沸点降低; 对称性好,沸点升高 分 析:bp ∝分子间作用力，烷烃是非极性分子，分子间作用力是色散力。 a．色散力∝分子中原子的数目（电子数目），分子量越大,bp越高;　　　　 b．色散力只在近距离发挥作用，距离增大，色散力减少; 对称性高, 距离缩小，沸点升高。

17 3. mp (1) 大于C4烷烃,碳原子数增加,mp升高, 偶数烷烃升高更迅速； （2）同数C原子烷烃的异构体，mp主要取决于对称性。

18 §2-6 烷烃的化学性质 性质反映：表现出极大的化学惰性(与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂在常温下均不作用)，常作为其它的反应的溶剂。
§2-6 烷烃的化学性质 性质反映：表现出极大的化学惰性(与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂在常温下均不作用)，常作为其它的反应的溶剂。 1．氧化和燃烧

19 2．裂化、裂解和重整 裂化：烷烃在没有O2存在下进行的热分解反应叫做裂化。
裂化反应的实质是C-C键和C-H键的断裂分解反应（C-C键比C-H键更易断） 裂化分为催化裂化（反应温度 ℃，常压）和热裂化（比催化裂化高50-100℃，加压） 裂化之目的是为了提高汽油的产量和质量。 裂解：深度裂化（裂化温度 ℃），是为了得到低级烯烃（乙烯、丙烯、丁二烯、乙炔，简称三烯一炔）等化工原料。 重整：把直链烷烃的结构重新调整，转变成多支链烷烃、环烷烃和芳香烃，而分子中C原子数不变。

20 3．氯代反应 （1）甲烷的氯代反应

21 （2）烷烃的反应活性 碳链较长的烷烃卤代时，反应可在不同的C原子上进行，取代不同类型的氢，得到各种不同的卤代产物，各种取代产物的比例与如下因素有关: a. 氢原子的类型； b. 氢原子的数目； c. 特定的卤代反应(F2＞Cl2＞Br2＞I2) d. 反应温度 反应产物之比 = 活性之比 × 几率之比

22 b.均裂、异裂、游离基、游离基型反应、中间体
（3）反应机理（历程） a.反应机理的含义及研究反应机理的意义 化学反应所经历的途径或历程称为反应机理或反应机制等。 反应历程是根据大量的实验事实所作的理论解释（推导），研究反应历程是有机化学理论的重要组成部分，它可以使我们认清反应本质，从而达到控制和利用反应的目的。 b.均裂、异裂、游离基、游离基型反应、中间体 化学反应涉及旧键的断裂和新键的生成 游离基和正负离子是在反应过程中形成的非常活泼、寿命极短的反应实体，一般不能分离出来，称活性中间体。

23 c.烷烃氯代反应的历程 包括链引发、链传递和链终止三个阶段： d.反应进程—能量曲线图

24 e.游离基的稳定性 对于卤代反应，活性：三级氢 ＞二级氢 ＞ 一级氢 这主要是游离基的稳定性不同所 R·愈稳定，愈容易形成
生成各种自由基所需要的能量不同，参看P41正中的图。 游离基的稳定性可归纳为： 三级＞二级＞一级＞甲基自由基

25 §2-7 烷烃的来源和制备 主要来源是石油，但要从中得到纯正的烷烃分离十分困难。为了研究之需要，必须使用已知结构的原料，通过合适的反应制备具有指定结构的烷烃，此工作称为有机合成，是有机化学的重要组成部分。 1.Wurtz 合成法

26 2.Kolbe法 用电解羧酸的方法制备烷烃，一般使用高浓度的羧酸钠盐，在中性或弱酸性溶液中进行电解。 副产物：不饱和烃、酯、醇等。
用途： C6以上脂肪酸合成对称烷烃等。