有机化学2 小班讨论课 2015.11.

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1 有机化学2 小班讨论课

2 这些反应为加成-消除过程：

3 7.1写出下列化合物的构造式。 (1) 2-丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2-二甲基环己酮 (4) 3-(间羟基苯基)丁醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丁酮缩氨脲 (7) 苄基丙酮 (8) α-氯代丙醛 (9) 三聚甲醛 (10) 对羟基苯甲醛 (11) 草酸 (12) 马来酸酐 (13) 肉桂酸 (14) 硬脂酸 (15) α-甲基丙烯酸甲酯 (16) 邻苯二甲酸 (17) 过氧化苯甲酰 (18) ε-己内酰胺 (19) 胍 (20) 聚乙酸乙烯酯 ε：希腊字母艾普西隆 　

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6 7.4   写出乙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
NaBH4， 在NaOH水溶液中 CH3CH2OH (2) C6H5MgBr， 然后加H3O+ CH3C(OH)C6H5 (3) LiAlH4， 然后加H2O (4) NaHSO3 (5) NaHSO3， 然后加NaCN (6) 稀OH- (7) 稀OH- ， 然后加热

7 7.5 写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。 (1) 乙醛， 稀NaOH， 加热 (2) 浓NaOH
7.5   写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。 (1) 乙醛， 稀NaOH， 加热 (2) 浓NaOH (3) HCHO， 浓NaOH (4) KMnO4 (5) KMnO4， H+， 加热 坎尼查罗(Cannizzaro)

8 7.8下列化合物中哪些能发生碘仿反应? 哪些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成? 写出反应产物。
(1) 2-戊酮 (2) 丙醛 (3) 乙醇 (4) 苯甲醛 (5) 3-己酮 (6) 苯乙酮 (7) 2-戊醇 (8) 环己酮

9 醛、甲基酮以及少于8个碳原子的环酮和饱和亚硫酸氢钠水溶液(浓度约40%)作用时，很快就有白色结晶的亚硫酸氢钠加成物析出。反应可表示为：
凡是结构式为CH3-CO-R的醛或酮（R也可为芳基），可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物，因而也能发生卤仿反应. 在卤仿反应中若使用的卤素是碘，则生成羧酸和碘仿，这个反应称为碘仿反应。碘仿是不溶于水的黄色固体，且有特殊气味，可用于检验CH3CO- 结构的存在。 与亚硫酸氢钠的加成 醛、甲基酮以及少于8个碳原子的环酮和饱和亚硫酸氢钠水溶液(浓度约40%)作用时，很快就有白色结晶的亚硫酸氢钠加成物析出。反应可表示为： 亚硫酸氢钠与醛酮反应 白色晶体 注意：其它非甲基酮和更大的环酮不发生该反应！ 亚硫酸氢钠加成物溶于水，故制备时要用饱和亚硫酸氢钠溶液 亚硫酸根负离子(-SO3H)体积比较大，所以很难与空间位阻大的羰基化合物发生亲核加成反应。

10 7.9   将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列。
(1) CH3COCH2CH3 ， CH3CHO ， CF3CHO， CH3COCH=CH2 (2) ClCH2CHO， BrCH2CHO， FCH2CHO， F2CHCHO ， CH3CH2CHO ， PhCHO， PhCOCH3

11 (13) CH3COCH(CH3)COOC2H5， CH3COC(CH3)2COOC2H5
7.10  用化学方法区别下列各组化合物。 (1) 苯甲醇与苯甲醛 (3) 2-戊酮与3-戊酮 (5) 2-丙醇与丙酮 (7) 乙醇， 乙醛， 乙酸 (9) 草酸， 马来酸， 丁二酸 (11) 乙酰氯， 乙酸酐， 氯乙烷 (13) CH3COCH(CH3)COOC2H5， CH3COC(CH3)2COOC2H5 （1）与多伦试剂共热，试管壁上形成银镜的是苯甲醛或与金属Na反应有气体放出为苯甲醇。 （3）能发生碘仿反应（I2/NaOH）的是2-戊酮。 （5）与金属钠反应有气体放出是2-丙醇。 （7）能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体的是乙酸，能发生银镜反应的是乙醛。 （9）加入溴水、褪色为马来酸，再加入KMnO4溶液褪色为草酸。 （11）加入AgNO3溶液有白色沉淀为乙酰氯，加入Na2CO3溶液有气体放出为乙酸酐。 （13）能使能溴水褪色CH2COCH(CH3)COOC2H5

12 7.12 有一化合物A的分子式为C8H14O， A可使溴水迅速褪色， 也可以与苯肼反应。 A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。 B具有酸性， 与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。 试写出A， B可能的构造式