雄激素类药物 及其分析.

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1 雄激素类药物 及其分析

2 雄激素类药物 雄性 激素 类 雄 药物 激 素 类 药 物 蛋白 同化 激素 天然雄性激素具有雄性活性和蛋白同化 作用。
雄性活性主要指维持雄性生殖器官的发 育及促进第二副性征形成的作用。 雄 激 素 类 药 物 蛋白 同化 激素 由天然来源的雄性激素经结构改造，降 低雄激素活性，提高蛋白同化活性而得 到的半合成激素类药物。 是一种能够促进细胞的生长与分化，使 肌肉扩增，甚至是骨头的强度与大小的 甾体激素。

3 常 见 的 雄 性 激 素 及 蛋 白 同 化 激 素 注：M=蛋白同化活性 A=雄性活性 *为蛋白同化激素

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5 雄性激素类药物 蛋白同化激素 睾酮 苯丙酸诺龙 氟甲睾酮 Δ4-3-酮 C17：无侧链，多为羟基，或羟基形成酯
某些蛋白同化激素在C10上无C19-角甲基

6 甲睾酮 1931年从男人尿中分离出雄素酮。 1935年从雄仔牛睾丸中提取得到睾酮（睾丸素）的纯品，阐明了结构并成功合成。
睾酮作用时间短，又易在消化道被破坏，故口服无效。 17α位引入甲基，如甲睾酮，增加位阻，使仲醇变成叔醇，其较难被代谢氧化，稳定性增加，可以口服。

7 甲睾酮 促进男性性器官的形成、发育、成熟，并对抗雌激素，抑制子宫内膜生长及卵巢垂体功能。促进蛋白质合成代谢、兴奋骨髓造血功能，刺激血细胞的生成。 临床用于男性性腺机能减退症、无睾症及隐睾征；妇科疾病，如月经过多、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、老年骨质疏松及小儿再生障碍性贫血。

8 甲睾酮 结构 17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮 又名：甲基睾丸素

9 性质：物理性质 甲睾酮 本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭，无味；微有引湿性。
本品在乙醇、丙酮或三氯甲烷中易溶，在乙醚中略溶，在植物油中微溶，在水中不溶。 熔点 163~167℃ 比旋度 制备衍生物测熔点 本品与醋酐-吡啶反应得到乙酰化物，熔点为176℃ 鉴别

10 性质：化学性质 甲睾酮 本品溶于硫酸-乙醇（2:1）溶液后，即显黄色并带有黄绿色荧光，加水后变为淡琥珀色乳浊液。 甾体 母核
本品遇硫酸铁铵溶液，显橘红色，后变为樱红色。 甾体 母核

11 甲睾酮 分析 甾体母核的 硫酸-乙醇反应 性状 鉴别 检查 含量测定 物理性质 化学性质 HPLC IR 有关物质 干燥失重 HPLC

12 苯丙酸诺龙 蛋白同化激素类药 其同化作用较其他睾丸素类衍生物强大而持久，而其男性激素作用却较小。
主要用于蛋白质缺乏症，如严重灼伤、恶性肿瘤患者手术前后、骨折后不易愈合和严重骨质疏松症、早产儿生长发育显著迟缓等。

13 苯丙酸诺龙 结构 17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮-17-苯丙酸酯 又名：苯丙酸去甲睾酮

14 苯丙酸诺龙 性质：物理性质 本品为白色或类白色结晶性粉末；有特殊臭。 本品在乙醇中溶解，在植物油中略溶，在水中几乎不溶。 熔点 比旋度

15 苯丙酸诺龙 性质：化学性质 本品的甲醇溶液与盐酸氨基脲缩合，生成缩胺脲衍生物，其熔点为182℃，熔融同时分解。 鉴别 制备衍生物测熔点

16 苯丙酸诺龙 分析 性状 鉴别 检查 含量测定 物理性质 HPLC IR 有关物质 干燥失重 HPLC

17 每课一句 使时间充实就是幸福。 ——爱默生