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第1节 有机化学反应类型 《有机化学》选修5 北京第十五中学
第1节 有机化学反应类型 《有机化学》选修5 北京第十五中学 张绪姝
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我们身边 的有机物 治疗肝病中药珍珠草 番茄红素
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分类 如何简便地认识、研究有机物的？ 如何简便地认识、研究有机化学反应呢？ 关键词 结构 代表物 预测？ 建立联系 归类 预测 官能团
化学键极性 碳原子饱和性 官能团相互影响 归类 预测？ 预测 如何简便地认识、研究有机化学反应呢？
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第1节 有机化学反应类型 从加（脱）氧、脱（加）氢角度 或氧化数 主要类型 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 还原反应
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你打算从哪些方面研究一类有机反应？ 研究有机反应的基本思路 有机物的结构特征 （官能团） 反 反应试剂 应 类
从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识 有机物的结构特征 （官能团） 反 应 类 型 反应试剂 反应产物 反 应 条 件
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CO+Cl2=COCl2 一有机反应的主要类型 1、加成反应 历史链接 加成反应（Addition Reaction)——
凯库勒. 德国 CO+Cl2=COCl2 加成反应（Addition Reaction)—— 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。
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思考：加成反应的反应物结构特征是什么？ 一般与什么试剂发生加成反应？
Br2、 HCl 含有不饱和键
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+ C C C A1=B1 A2-B2 历史链接 加成反应规律 δ+ δ- δ+ δ- A1 B1 B2 A2 δ+ δ- δ+ δ-
根据现代价键理论研究发现： 不饱和键的种类不同，或与之反应的试剂及条件不同， 加成反应的历程也可能不同。 加成反应规律 C C δ+ δ- O C H-Cl 、 H-OSO3H 、 H-CN H-NH2、 Br-Br δ+ δ- A1 B1 B2 A2 A1=B1 δ+ δ- A2-B2 δ+ δ- +
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加成反应物结构与试剂对应关系 反应物结构 试剂 X2 、H-X H-OSO3H H-CN 知识链接
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加成反应前后反应物到产物的变化 反应物 反应产物 反应物、产物的数目 碳原子的饱和程度 碳原子的键合方式以及不饱和键两端碳原子轨道杂化方式
两个（多个） 一个 饱和（或饱和程度提高） 不饱和 σ π SP2 σ π SP σ SP3 σ （π） SP2 （ SP3） σ SP3
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CH3-CH=CH2 结构特征？ CH3-CHCl-CH3 CH3-CH2-CH2Cl 80% 分析 CH3 预测 反应产物 反应条件
反应试剂 CH3-CHCl-CH3 反应类型 CH3-CH2-CH2Cl
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马尔科夫尼科夫经验法则（1839-1904） 俄国化学家Markovnikoff 历史链接
当烯烃双键两端取代基不对称时，酸的质子主要是加到含氢较多的双键碳原子上，而负的基团加到含氢较少的双键碳原子上 俄国化学家Markovnikoff
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CH2-CH=CH2 结构特征？ H CH2 CH CH H 关于取代反应你打算从哪些方面着手研究？ 再看 丙烯 π, 284kJ/mol
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生产 加成反应 与我们 生活 用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等 3 HCHO +CH3CHO
CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH ◎ CH3-C=CH2 + H-OCH CH3-C-CH3 CH3 OCH3 用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等 ◎ 加成反应 与我们 生活 3 HCHO +CH3CHO HOCH2 CH2OH CHO C
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感谢大家！ 15
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生活中的有机物 治疗肝病中药珍珠草 具有抗氧化能力的番茄红素
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用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等
SP3 SP2 或 SP3 σ π SP2 σ π SP
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加成反应的反应物结构与试剂对应关系阐释 知识链接
反应物结构特征 CH2=CH2 从电子云的角度看，双键像一个夹心面包，π电子云以帷幕状将碳核遮盖 CH CH 叁键π电子云形状成圆筒状，看上去像压紧在一起的面包圈。由于两个π键在形成时压缩σ键使其变短，使碳核部分露出在电子云外 O C 由于氧原子电负性很大，吸引电子能力很强，所以羰基电子云偏向氧原子一边，氧原子带部分负电，反之，碳原子带部分正电 试剂特征 多与亲近电子的试剂（亲电试剂）发生加成反应 如：X2、 H-X 、 H-OSO3H、H-OCl 既能与亲电试剂发生加成反应，也能与亲核试剂发生加成反应 易与能够提供孤对电子或负离子的亲近带正电的碳原子核的试剂（亲核试剂）发生加成反应如：H-CN 、 H-NH2
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