第十九章 碳水化合物 （三）二糖 （四）多糖 （一）碳水化合物的定义及分类 （二）单糖 （1）单糖的构型和标记法 （2）单糖的氧环式结构

Presentation on theme: "第十九章 碳水化合物 （三）二糖 （四）多糖 （一）碳水化合物的定义及分类 （二）单糖 （1）单糖的构型和标记法 （2）单糖的氧环式结构"— Presentation transcript:

1 第十九章 碳水化合物 （三）二糖 （四）多糖 （一）碳水化合物的定义及分类 （二）单糖 （1）单糖的构型和标记法 （2）单糖的氧环式结构
第十九章 碳水化合物 （一）碳水化合物的定义及分类 （二）单糖 （1）单糖的构型和标记法 （2）单糖的氧环式结构 （3）单糖的构象 （4）单糖的化学性质 （5）脱氧糖和氨基糖 （三）二糖 （1）蔗糖（2）麦芽糖（3）半乳糖（4）纤维二糖 （四）多糖 （1）淀粉 （2）纤维素

2 （一）碳水化合物的定义及分类 碳水化合物是多羟基醛或酮以及能水 解生成多羟基醛或酮的一类化合物。 不能水解成更小分子的多羟基醛或酮， 如果糖和葡萄糖等 单糖 低聚糖 多糖 能水解成几分子单糖的碳水化合物， 如蔗糖、麦芽糖和纤维二糖等 能水解成较多分子单糖的碳水化合物， 如淀粉和纤维素

3 （二）单糖 按分子中碳原子数目，单糖分为丙糖、丁糖、 戊糖、己糖等。分子中含有醛基的叫醛糖， 含有酮基的叫酮糖。 自然界最主要的单糖是戊醛糖（如核糖）、己 醛糖（如葡萄糖、半乳糖）和己酮糖（果糖）。 （1）单糖的构型和标记法 单糖采用相对构型进行标记，手持编号为1 的碳 原子让碳链自然下垂，把羟基分置碳链两侧编号 最大的碳原子上的羟基在右侧为D构型，在左侧 为L-构型。自然界所有单糖为D-构型。

4 D-(+)-甘油醛 D-(-)-苏阿糖 D-(-)-赤藓糖 D-(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-(+)-木糖 D-(-)-来苏糖

5 D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-古罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖

6 （2）单糖的氧环式结构 Haworth式

7 α -D-(-)-呋喃果糖 α -D-(-)-吡喃果糖 D-(-)-果糖 β-D-(-)-呋喃果糖 β-D-(-)-吡喃果糖

8 （3）单糖的构象 D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖β α -D-(+)-吡喃葡萄糖α

9 （4）单糖的化学性质 （甲）氧化 D-葡萄糖酸 D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸

10 D-糖酸 D-醛糖 烯二醇 D-酮糖 该反应定量进行

11 （乙）、糖的还原 D-葡萄糖 山梨糖醇

12 （丙）、月杀的生成 D-葡萄糖苯腙 D-葡萄糖月杀 与上面是同一种月杀 D-果糖

13 （丁）、苷的生成 D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷 α -D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷

14 （5）脱氧糖和氨基糖 L-鼠李糖 —植物细胞壁的成分 L-岩藻糖 —藻类糖蛋白的成分 2-脱氧-D-核糖 —核酸的重要组成部分

15 2-氨基- β- D-吡喃葡萄糖 2-乙酰氨基- β- D-吡喃葡萄糖， 该化合物是甲壳质的组成单位。 2-氨基- β- D-吡喃半乳糖

16 （三）二糖 （1）蔗糖 α -D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 或 β-D-呋喃果糖基- α-D-吡喃葡萄糖苷 蔗糖是非还原糖，它不能与Tollens and Fehling作用，不能与苯肼作用成腙或月杀，在水中不发生变旋光现象。蔗糖的比旋光度为+66o。

17 麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能
（2）麦芽糖 4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖 麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能 与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成腙 或月杀，在水中不发生变旋光现象。麦芽糖的比旋光度为+136o。

18 乳糖是还原糖，存在于哺乳动物乳汁中。它能
（3）半乳糖 4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃半乳糖 乳糖是还原糖，存在于哺乳动物乳汁中。它能 与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成 腙或月杀，在水中能发生变旋光现象。

19 （4）纤维二糖 4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖 纤维二糖是纤维素不完全水解的产物，是还原糖，
它能与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成 腙或月杀，在水中可发生变旋光现象。

20 直链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键
（四）多糖 （1）淀粉 直链淀粉 直链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键 形成的线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水， 能与碘分子络和呈蓝色。

21 支链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和
α-1,6-糖苷键形成的树枝状聚合物，易溶于水，能与 碘分子络和呈红紫色。淀粉的还原性极不显著。

22 甲、淀粉的改性 氰乙基淀粉 吸水1000倍

23 乙、环糊精 环糊精（CD)通常由6、7、8个葡萄糖单元环合而成，分别称为α-、 β和r-CD。许多有机反应底物可以嵌入其空腔中进行位置选择反应。 α-环糊精结构示意图

24 （40%） （60%） （4%） （96%）

25 （2）纤维素 纤维素 纤维素是多个葡萄糖单元通过β-1,4-糖苷键 形成的线形聚合物，分子量比淀粉大的多，不溶 于水，无还原性。

26 纤维素经上述处理后的再生纤维素，其长纤维
甲、粘胶纤维 纤维素 纤维素黄原酸钠 再生纤维素 纤维素经上述处理后的再生纤维素，其长纤维 称做人造丝，供纺织和针织用；其短纤维称人造棉， 供纯纺或混纺用。

27 乙、纤维素酯 醋酸纤维素 硝酸纤维素

28 甲基纤维素用做分散剂、乳化剂和上浆剂 丙、纤维素醚 甲基纤维素 羧甲基纤维素钠用做纺织浆料、造纸增强剂和油田钻井泥浆处理剂 羧甲基纤维素钠