有机实验复习.

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1 有机实验复习

2 有机实验专题： 例：从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作: ① 蒸馏　② 过滤　③ 静置分液　④加入足量的金属钠 ⑤ 通入过量的二氧化碳　⑥ 加入足量的NaOH溶液　⑦ 加入足量的FeCl3溶液　⑧ 加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( ) ④⑤③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③ B

3 基础回顾: 对比： 对几种特殊物质总结： 1、能使溴水褪色 的有机物有哪些？ 烯烃、炔烃—加成反应。 醛(基)类—氧化反应。
酚类—取代反应—羟基的邻、对位。 对比： 2、反应时须用液溴 的有机物是哪些？ 烷烃——取代反应——光照 苯、苯的同系物—取代反应——催化剂。

4 对几种特殊物质总结： 3、哪些有机物能使酸性KMnO4褪色 ？ 都是被氧化的反应 烯烃、炔烃——不饱和 苯的同系物——侧链被氧化
醇类、苯酚、醛(基)类。 4、与浓硫酸 反应的有机物？ 醇的脱水—催化、脱水—消去或取代。 苯的硝化—催化、脱水—取代反应。 醇和酸的酯化—催化、吸水—取代反应。 苯的磺化—作反应物—取代反应。

5 对几种特殊物质总结： 5、能与H2加成 的有机物？ 烯烃、炔烃 含苯环、醛(基)类—都是还原反应。 6、能与金属Na 反应的有机物？
含－OH的物质：醇、酚、羧酸。 7、能与NaOH溶液 反应的有机物？ 酚类、羧酸类—中和反应。 卤代烃、酯类—水解—取代反应。 (卤代烃的消去用NaOH醇溶液)

6 对几种特殊物质总结： 8、能与NaHCO3 反应的有机物？ 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 —强酸制弱酸。 能与Na2CO3 反应的有机物？
甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、 苯酚等；

7 有机物的制备： 一、乙烯的制备： 1、反应原理： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点：
5、收集： 6、净化： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 浓硫酸 170℃ 加浓硫酸加热至170℃ 液体+液体 加热 P325图 (1)乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温度计的作用和位置，(3)沸石，(4)反应过程中混合液变黑的原因。 除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。

8 有机物的制备： 二、乙炔的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： CaC2+2H2O CH=CH +Ca(OH)2 3、发生装置：
4、注意点： 5、收集： 6、净化： CaC2+2H2O CH=CH +Ca(OH)2 无 固体+液体 不加热 P325图 不能用启普发生器。 除H2S等

9 有机实验专题： 练习：实验室制取乙酸乙酯。 (1)在大试管中配一定量的乙醇、乙酸和浓H2SO4的混合液的加入顺序是 。
(2)加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ；导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中去是为了 。 (3)浓H2SO4的作用是：① ② 。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用是 。 (5)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水 (填“大”“小”)有 气味。 (6)若实验中温度过高，温度达170℃，副产物中主要有机产物是 (填名称)。

10 有机物的制备： 三、乙酸乙酯的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： 加浓硫酸加热。 5、收集：
6、净化： C2H5OH+CH3COOH H2O+CH3COOC2H5 浓硫酸 加浓硫酸加热。 液体+液体 加热 P325图 (1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下，(3)饱和Na2CO3溶液的作用。 除去一起挥发出来的乙酸和乙醇。

11 重要的有机实验： 一、石油的分馏： 1、实验原理：
2、实验装置： 利用混合物各组分的沸点不同，通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操作—分馏,属于物理过程。

12 3、注意点： 仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。

13 重要的有机实验： 二、乙醇的催化氧化： 1、反应原理： 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O 2、反应条件： 3、实验现象：
催化剂 CH3CH2OH＋CuO　　 CH3CHO +Cu+H2O (1)加热，(2)铜或银作催化剂。 (1)产生乙醛的剌激性气味。 (2)铜恢复光亮。

14 有机实验专题： 练习：某同学设计了一个从铝粉、银粉的混合物中提取贵重金属银的实验方案（如图所示） （1）溶液A的名称是
（2）生成沉淀B的离子方程式 （3）生成Ag的化学方程式为 银氨溶液

15 重要的有机实验： 三、银镜反应： 1、银氨溶液的制备： 2、反应原理： 3、反应条件： 4、反应现象： 5、注意点： 水浴加热 光亮的银镜
稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 水浴加热 光亮的银镜 (1)试管内壁洁净，(2)碱性环境。

16 重要的有机实验： 四、醛与新制Cu(OH)2的反应： 1、Cu(OH)2的新制： 2、反应原理： 3、反应条件： 4、反应现象：
5、注意点： 过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。 Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ CH3CHO+2Cu(OH) CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 加热 红色沉淀－Cu2O (1)Cu(OH)2须新制， (2)碱性环境。

17 重要的有机实验： 五、乙酸乙酯的水解： 1、实验原理： 2、反应条件： CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH
3、实验现象： CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH 无机酸或碱 (1)水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂， (3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后 生成的酸使水解平衡正向移动。 (1)酯的香味变淡或消失， (2)酯层变薄或消失使不再分层。

18 重要的有机实验： 请小结中学化学哪些实验需要水浴加热？ (1)银镜反应。 (2)硝基苯的制备。 (3)乙酸乙酯的水解。 水浴加热有什么优点？
(1)反应器受热均匀。 (2)适用于反应温度高于室温而低于100℃。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。

19 有机物的鉴定： 一、卤代烃中卤原子的鉴定： 1、步骤(含试剂)： (1)取少量氯乙烷， (2)加氢氧化钠溶液，
2、现象： 3、结论： (1)取少量氯乙烷， (2)加氢氧化钠溶液， (3)充分振荡或加热， (4)冷却 (5)加硝酸酸化， (6)加硝酸银溶液， 若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。 有－Cl、（－Br、－I）。

20 有机物的鉴定： 二、酚羟基的鉴定： 1、试剂： 2、现象： FeCl3溶液。 3、结论： 若溶液呈现紫色。 有酚羟基存在。 三、醛基的鉴定：
碱性环境下加入银氨溶液， 或新制Cu(OH)2。 若产生银镜或红色沉淀。 有醛基－CHO存在。

21 有机实验专题： 练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ） A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 C B．与新制氢氧化铜共热 C．加蒸馏水后振荡
练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ） A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热 C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡 C

22 有机物的鉴别： 一、烃类物质鉴别的几种常用方法： 1、通入溴水： 褪色的是烯、炔烃。 2、通入酸性KMnO4溶液：
褪色的是烯、炔、苯的同系物。 加入溴水或酸性KMnO4溶液时，常常不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。 如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。

23 有机物的鉴别： 3、物质的溶解性及密度大小。 4、点燃： 火焰明亮、烟浓的含碳量高。

24 有机物的鉴别： 5、加金属钠—有无气泡。 6、加Na2CO3—有无气泡。 7、加NaOH和酚酞溶液—红色是否褪去；
8、银氨溶液—有无银镜反应。 9、新制Cu(OH)2—沉淀溶解；红色沉淀。

25 有机物的鉴别： 练习：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。

26 有机实验专题： 练习：可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6 区分开的试剂是( ) A．FeCl3溶液 B．溴水　　 C．酸性高锰酸钾溶液 D．NaOH溶液 A

27 有机物的提纯、分离 有机物提纯的三种常用方法： 一．洗气：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。
如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。

28 有机物的提纯、分离 二．(洗涤)分液：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层 )。
如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。 苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。 苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。

29 有机物的提纯、分离 三．蒸馏：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。
例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。 又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。

30 有机实验专题： 练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是 ( ) A．加热分馏。 B B．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再 加入稀硫酸，蒸出乙酸。
( ) A．加热分馏。 B．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再 加入稀硫酸，蒸出乙酸。 C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。 D．利用银镜反应进行分离。 B

31 有机实验专题： 练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。
试剂：a.水，b.氢氧化钠，c.食盐，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液 分离装置：A.分液装置，B.过滤装置，C.蒸馏装置，D.洗气装置 1－氯丙烷（乙醇） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 溴化钠溶液（碘化钠） a---A d---D b溶液---A 或b---C f---A

32 有机物的提纯、分离 注意提纯与分离的区别：
提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不能或尽量减少损耗)，不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到原有的各种成分。

33 实例总结：物质的提纯： 含有杂质的物质 所用试剂 分离方法 乙酸乙酯（乙酸） 溴乙烷（乙醇） 乙烷（乙烯） 乙醇（NaCl） 苯（苯酚）
溴苯（溴） 乙醇（水） 甲苯（乙醇） 苯（乙醛） 乙醇（苯酚） 饱和Na2CO 分液 蒸馏水 分液 溴水 洗气 蒸馏 NaOH溶液 分液 NaOH溶液 分液 CaO 蒸馏 蒸馏水 分液 蒸馏水 分液 NaOH溶液 蒸馏

34 有机实验专题： 练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （ ） A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤
（ ） A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤 C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀盐酸洗涤 B

35 有机实验专题： 练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ） A.盐酸 B.食盐 D
练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ） A.盐酸 B.食盐 C.新制的氢氧化铜 D.氯化铁 D

36 有机实验专题： 练习：只用水就能鉴别的一组物质是( ) A A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯
练习：只用水就能鉴别的一组物质是( ) A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油 A

37 有机实验专题： 练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是( )
练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是( ) ①检验自来水中是否含氯离子 ②鉴别食盐和小苏打 ③蛋壳能否溶于酸 ④白酒中是否含甲醇 A ①② B ①④ C ②③ D ③④ C

38 有机实验专题： 练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、 甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的 试剂是( )? 氯化铁溶液 溴水
试剂是( )? 氯化铁溶液 溴水 B. 高锰酸钾溶液 氯化铁溶液 C. 溴水 碳酸钠溶液 D. 高锰酸钾溶液 溴水 C

39 有机实验专题： 练习：下列化学实验能够获得成功的是( ) A A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。
练习：下列化学实验能够获得成功的是( ) A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。 B)将无水乙醇加热到 170℃时, 可以制得乙烯 C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。 D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。 A