第五章 醛和酮 第一节 醛和酮的命名 第二节 醛和酮的性质.

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1 第五章 醛和酮 第一节 醛和酮的命名 第二节 醛和酮的性质

2 第一节 醛和酮的命名 羰基化合物： 醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化学性质，易起亲核加成反应。 羰基结构：

3 醛和酮的通式： O O R—C—H 或 RCHO R—C—R’ 醛 酮

4 醛和酮的命名： 脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛； 脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某（基）酮，也可按碳原子数称为某酮。
HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛 乙醛 丙醛 O O CH3—C—CH2—CH CH3—C—CH3 丁酮（甲基乙基甲酮） 丙酮（二甲基甲酮）

5 芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基 —CHO CH3— —CHO 苯甲醛 对-甲基苯甲醛 O —C—CH 苯乙酮 3

6 系统命名法* 类似于醇： 1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮； 2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编号；
3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在羰基位次之前。

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8 第二节 醛和酮的化学性质 一、醛和酮的共性 （一）羰基的加成反应 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。
第二节 醛和酮的化学性质 一、醛和酮的共性 （一）羰基的加成反应 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。 碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流动性）。

9 1.亲核加成： 试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。 这类试剂都具有亲核的性质，称亲核试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的加成反应，称亲核加成。

10 2.常见的亲核试剂： 亚硫酸氢钠 NaHSO3 羟胺 H2N-OH 醇 HO-R

11 3.亲核加成反应* （1）与NaHSO3的加成反应 （2） （1）

12 -H2O -H2O （2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成） 与羟胺（H2N-OH）的加成
CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH CHCH=N-OH OH H 与苯肼（H2N-NH ）的加成 CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5 CH3-CH=N- NHC6H5 -H2O O OH H

13 与2，4-二硝基苯肼的加成反应

14 （3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成）
干燥氯化氢 半缩醛羟基 半缩醛 干燥氯化氢 缩醛

15 （二）烃基上的反应 醇醛缩合反应 与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响，比较活泼，称 -活泼氢原子。

16 醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢原子的醛可以发生自身的加成反应，形成-羟基醛。 *
 -羟基丁醛

17 酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱，在同样的条件下，只能得到少量的 -羟基酮。
丙酮（99%） 二丙酮醇（1%）

18 二、醛的特性（醛的特殊性质） 醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能，以此可区别醛和酮。
1.与班氏试剂（硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成）作用* 2.与品红亚硫酸作用 醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。

19 三、重要的醛和酮* 三氯乙醛 水合三氯乙醛 1.甲醛: HCHO
又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。 2. 乙醛: CH3CHO 常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化为乙酸CH3COOH。 三氯乙醛 水合三氯乙醛

20 学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。
3.丙酮: CH3COCH3 无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。 4.鱼腥草素 学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。

21 第五章复习思考题 1.名词解释：醇醛缩合反应 2.掌握醛、酮的系统命名（书中例题及课后复习思考题第1题）。
3.掌握重要的醛、酮结构（课后复习思考题第2题）。 4.掌握醛与酮的亲核加成反应以及醛的特性（课后复习思考题第3、4题）。 5.课后复习思考题第5题。