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有机化合物的结构特点
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复习: 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多? 2、共价键的形成特点是什么? 3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎 样的?
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从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角,只有(C)符合
实验数据: 甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.09×10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109028,)都相等。 从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角,只有(C)符合 B C
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甲烷空间结构
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归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心, 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构
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共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大,化学键越稳定
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共价键参数 键能大小(kJ/mol) CH4 NH3 H2O HF 共价键 键长pm C-H 413.4 109.3 N-H 100.8
键长pm C-H 413.4 109.3 N-H 100.8 O-H 463 95.8 H-F 566 91.8 CH4 NH3 H2O HF
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轨道杂化理论: 成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间,组成数目相等的新的原子轨道
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【总结】 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;
2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。
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物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸点 【问题思考】如果组成物质的分子式相同, 形成的分子结构是否相同呢?
分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃
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二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
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分子组成相同、分子量相同、分子式相同 三个相同: 理解: 两个不同: 结构不同、性质不同
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3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18 35 75 碳原子数 同分异体数 碳原子数 15
11 12 …. 15 4347 20 40 同分异体数 159 355 366319
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4. 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 C4H8 C2H6O 异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因
碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 碳链异构 正戊烷,异戊烷,新戊烷 C5H12 位置异构 1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 C4H8 官能团异构 乙醇,二甲醚 官能团种类不同而产生的异构 C2H6O
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5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 【判断】下列异构属于何种异构? 位置异构 1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH--- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构
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5. 同分异构体的书写 练习:书写C6H14的同分异构体: 【交流总结】书写同分异构体的有序性
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同分异构体的书写口诀: 主链由长到短; 减碳架支链 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
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练习:书写C7H10 的同分异构体 1、一直链 H C - ∣
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2、主链少一个碳 C - C - C ∣ C ∣ C ∣ -
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3、主链少二个碳 (1)支链为乙基 C - C - × C ∣ C ∣ C ∣ C ∣
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(2)支链为两个甲基 C ∣ C - C - A、两甲基在同一个碳原子上
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C ∣ C - C ∣ 两者是一样的 C - A、两甲基在同一个碳原子上
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× × × C - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ 支链邻位 支链间位
B、两甲基在不同一个碳原子上
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4、主链少三个碳原子 C ∣ C - C - C ∣ C ∣
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4、主链少三个碳原子 C ∣ - C ∣ - C ∣ - C ∣ -
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√ 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写
(A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个 √ 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写
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三、常用化学用语 C C = C H H 结构式 CH3 CH = CH2 结构简式
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C C=C 碳架结构 键线式
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一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式
物质名称 分子式 结构式 结构简式 键线式 戊烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸乙酯 C2H4O2
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书写结构简式的注意点 1表示原子间形成单键的‘——’可以省略 2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是
醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH 3准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3
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32 深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为________ 22 2 C22H32O2
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【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有____个电子,一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成____个 ____键,碳原子之间也 能以共价键相结合,形成____键____ 键或 ____键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代, 生成物的分子式是_______ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同? 如果生成物中的一个氢被氯原子取代, 写出它的结构简式______________。
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4写出C4H8的所有同分异构体 3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构?
① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4写出C4H8的所有同分异构体
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