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有机化合物的分类和命名
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【交流与讨论】 分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体？写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应？它们与乙醇在结构上有哪些共同点？
①CH3CH2CH2OH ②CH3CHCH3 OH ③CH3CH2OCH3 其中① ②能发生酯化反应，它们与乙醇一样，都含有羟基（-OH）。
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与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物
与乙醇化学性质相似的 部分有机化合物 与乙酸化学性质相似的 CH3CH2－OH CH3－COOH CH3－OH CH3CH2CH2－OH CH3CH2CH2CH2－OH CH3CH2CH2CH2CH2－OH H－COOH CH3CH2－COOH CH3CH2CH2－COOH CH3CH2CH2CH2－COOH R－OH R－COOH
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反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
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一、按官能团分类 根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。 这是有机化学中的主要分类方法。
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芳香烃：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5－)具有官能团的性质。
烯烃： 双键（＞C=C＜） 炔烃： 叁键（－C≡C－） 醚： 醚键（－O－） 芳香烃：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5－)具有官能团的性质。 腈（汉语拼音：jīng），是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中，通过亲核取代反应（nucleophilic substitution）制取。
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卤代烃：卤原子(－X)，X代表卤族元 素（F，Cl，Br，I）；
醇、酚：羟基(－OH)； 醛：醛基(－CHO)； 酮：羰基(＞C=O)； 羧酸：羧基(－COOH)； 酯：酯基(－COO－R)；
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【学与问】 请指出下列有机物的类别。 醛 酚
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芳香酸 （羧酸的一种，苯甲酸） 芳香烃
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酯（甲酸乙酯） 羧酸（丙烯酸）
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烯 酚、醛 醇、羧酸 1、指出下列有机化合物的所属类别： CH3 CH２ C A、 属于 B、 CH2 CH２Br Cl 属于 卤代烃 C、
OH H C O 属于 酚、醛 COOH OH CH２ CH3 CH2 CH D、 属于 醇、羧酸
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A A、 B、 C、 D、 ２、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（ ） CH3 OH O CH3 C H O CH2
２、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（ ） A A、 CH3 OH B、 O CH3 C H O C、 CH2 OH CH3 D、 CH3 O H C
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二、按碳的骨架分类 链状化合物
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1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如：
1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如： 正丁烷 正丁醇
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2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。 它又可分为两类： （1）脂环化合物 （2）芳香族化合物
2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。 它又可分为两类： （1）脂环化合物 （2）芳香族化合物
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是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如：
（1）脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如： 环戊烷 环己醇
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（2）芳香族化合物 是分子中含有苯环体系的化合物。如： 苯 萘
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3．杂环化合物 组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如：
3．杂环化合物 组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如： 呋喃 噻吩 吡啶
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有机化合物的命名 烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。
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烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
一、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。 烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烷基（用R表示）。 甲基：－CH3 乙基： － CH2CH3 丙基： － CH2CH2CH3
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1、习惯命名法（又称普通命名法） ⑴.碳原子数在十以内的，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字。例如，C5H12叫戊烷。 ⑵.碳原子数在十以上的，就用汉字数字代表。例如，C17H36叫十七烷。
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⑶.为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如：
“正”：表示直链烃 “异”：表示具有 结构的异构体 “新”：表示具有 结构的异构体 CH2
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一些烷烃的习惯命名 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 C20H42 二十烷 （正丁烷）
甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 C20H42 二十烷 （正丁烷） （异丁烷）
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一些烷烃的习惯命名 （正戊烷） C H CH3 CH2 （新戊烷） （异戊烷） 用习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。
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2、系统命名法 X X 命名的步骤及原则： ⑴选主链 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 丁烷 己烷
CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 X 丁烷 己烷
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⑵编号 选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
⑵编号 选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。 5 6 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 己烷 丁烷
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⑶书写名称 支名前，主名后，支名异，简在前， 同基并，逗号隔，号与名，短线隔。 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 甲基 丁烷 2-
5 6 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 甲基 丁烷 2- 二甲基 己烷 2,4-
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1 2 3 4 5 6 二甲基 己烷 2,4- 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 CH2
5 6 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 二甲基 己烷 2,4- 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置
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注意事项： 1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;
(3)写名称 先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字 取代基位置 汉字数字 相同取代基的个数
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多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。
烷烃系统命名法原则： 长-----选最长碳链为主链。 ① ② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。 ④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。 ⑤ 小-----支链编号之和最小。
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例如 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH2 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 主链 取代基位置
选主链，称某烷； 编号位，定支链； 可归纳为 取代基，写在前，标位置，短线连； 不同基，简到繁，相同基，合并算。 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH2 例如 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 主链 取代基位置 取代基数目 取代基名称
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× √ 【练习】请给下列物质命名 CH2 CH2 CH CH2 CH2 ① CH2 CH3 CH3 CH3 4-乙基庚烷 CH3 CH3 ②
＝ CH3 C CH CH3 CH3 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 × 2,2,3-三甲基丁烷 √ 2,3,3-三甲基丁烷
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2,2,4,4-四甲基已烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷 ③ ④ CH2CH3 CH3 CH3－C－CH2－C－CH3 CH3 CH3
CH－CH2－C－CH2－CH3 CH CH3 ④ ③ 2,2,4,4-四甲基已烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷
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判断改错 ３－甲基－５－乙基己烷 ３，５－二甲基庚烷 ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ ＣＨ３ （错误）
CH3 － CH － CH2－ CH － CH3 ＣＨ２ ＣＨ３ 注意：以上二种结构式，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分子结构． ３，５－二甲基庚烷 （正确）
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（1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
二、烯烃和炔烃的命名 （1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
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（1） 5-甲基-2-己烯 （2） 4-甲基-3-乙基-2-戊烯
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（3） 2，4-二甲基-2-戊烯 CH2=CH-CH=CH2 （4） 1，3-丁二烯 （5） 4-甲基-2-戊炔
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CH3 CH3 1 5 2,4-二甲基-1,3-戊二烯 CH2＝C－C＝C－CH3 2 3 4 5 6 CH ≡ C－C－CH2－CH2－CH3 CH2 CH3 3-丙基-1-已炔
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【练习】 A 下列各烯烃的命名正确的是 （ ） A．3，3-二甲基-1-丁烯 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯
下列各烯烃的命名正确的是 （ ） A．3，3-二甲基-1-丁烯 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-3-丁烯
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三、环状化合物命名——通常选择环做母体 (一) 苯的同系物的命名
1、以苯作为母体进行命名的，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。 CH3 C2H5 甲苯 乙苯 2、对苯环的编号以较小的取代基为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 CH3 CH3 1 3 １ ２ ３ ４ 间二甲苯 对二甲苯 1,3-二甲（基）苯 1,4-二甲（基）苯
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3、有时又以苯基作为取代基。 （二）其它环状化合物的命名 1,3-二甲基环已烷
2-甲基-1,4-苯二甲酸 1,4-苯二酚 （二）其它环状化合物的命名 规则：以碳环作为母体，使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则 1,3-二甲基环已烷
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四、烃的衍生物的命名 OH CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 2-丁醇
1、醇的命名 （1）以羟基作为官能团象烯烃一样命名 （2）编号时，羟基所在碳原子的编号尽可能小 OH CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 2-丁醇 CH3–CH–CH–CH3 OH CH3–CH–CH–CH2–CH3 OH CH2–OH 2、3-丁二醇 2-乙基-1、3-丁二醇
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2—丁醇 2—甲基—1—丙醇 苯甲醇 2—甲基—2—丙醇 2,2—二甲基—1—丙醇
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2、醛及羧酸的命名 （1）找主链:醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法 （2）编号:从醛基或羧基中的碳原子开始 CHO CH3-CH-CH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 1，5－戊二酸 2－甲基丙醛
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