重要有机物之间的相互转化 浙江省温州中学 杨振华 2009-12-2.

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1 重要有机物之间的相互转化 浙江省温州中学 杨振华

2 一、重要有机物官能团的主要性质 不饱和烃 C＝C -C≡C- 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 醛 —CHO 羧酸 —COOH 酯 —C—O—
加成、 氧化、 加聚 水解、消去 氧化、酯化、消去、取代、置换 酸性、取代、显色、加成、缩聚 氧化、还原 酸性、酯化 O 水解

3 例1、几种羟基的性质比较 从以上比较，你得出什么结论？ × × × × Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羟基 酚羟基 羧羟基
√ × × √ √ √ × √ √ √ √ 从以上比较，你得出什么结论？

4 二、官能团的引入和转化 1、官能团的引入 官能团 引入方法 C=C -X -OH -ＣHＯ -COOH 卤代烃消去、醇消去、 CC部分加氢
烷基（苯环）卤代、C=C加卤、－OH卤代 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法 醇的氧化 醛的氧化和酯的水解

5 用CH3CH2CH2-Br制备 2、官能团的转化： （1）.官能团种类变化： 用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3
（2）.官能团数目变化： 用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br （3）.官能团位置变化： 用CH3CH2CH2-Br制备 CH3CH-CH3 Br

6 例2、以溴乙烷为原料合成

7 三、有机高分子的合成 单 体 链 节 聚合度 1、加聚反应 不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。
nCH2=CH ［CH2 CH2］n 一定条件 (聚乙烯) 单 体 链 节 聚合度 C＝C X M Y N n 催化剂 〔 C － C 〕n

8 （1）单烯聚合 nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n 聚乙烯 n 催化剂 CH ＝CH2 〔CH －CH2〕n 聚苯乙烯
例3、以溴乙烷为原料合成聚乙烯。

9 nCH2=C －CH=CH2 CH3 催化剂 （2）二烯聚合 催化剂 nCH2=CH－CH=CH2 〔CH2－CH=CH－CH2〕n
〔CH2－C＝CH－CH2〕n CH3 聚异戊二烯

10 （3）混烯共聚 催化剂 nCH2 ＝CH2+ nCH ＝CH2 CH3 〔CH2－CH－CH2－CH2〕n CH3
例4、某工程塑料其基本结构如下图，则单体分别为 。

11 2.缩聚反应 nHO－CH－COOH CH3 nHO－CH2－CH2－OH＋nHOOC－ －COOH 催化剂
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 nHO－CH2－CH2－OH＋nHOOC－ －COOH 催化剂 〔OCH2CH2OOC－ －CO〕n＋2nH2O 催化剂 nHO－CH－COOH CH3 〔 O－CH－CO 〕n ＋nH2O CH3

12 nH2N－(CH2)6－NH2 ＋nHOOC－(CH2)4－COOH
催化剂 〔 HN－(CH2)6－NHOC－(CH2)4－CO 〕n＋ 2nH2O 催化剂 nH2N－CH－COOH CH3 〔 HN－CH－CO 〕n＋ nH2O CH3 缩聚反应官能团：双官能团 －OH －COOH －NH2 聚酯类 聚酰胺类

13 例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。

14 特殊缩聚：酚醛树脂的合成 甲醛 苯酚 酚醛树脂 练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯

15 四、重要有机物之间的相互转化 卤代烃水解 酯水解 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 NaOH溶液 △ 卤代烃消去 NaOH醇溶液
光照 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 NaOH溶液 △ NaOH醇溶液 卤代烃消去 NaOH醇溶液 Ag(NH3)2OH △ 或Cu(OH)2 △ 醛氧化 浓硫酸 △ 酯化 醇消去 Cu/Ag △ 高分子化合物 浓硫酸 △ 银镜反应 新制Cu(OH)2 Cu/Ag △ 醇催化氧化

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