第12单元 羧酸、取代羧酸 引 言 羧酸广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。例如,食用醋的主要成分是醋酸，醋酸是自然界中羧酸的典型代表。

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1 第12单元 羧酸、取代羧酸 引 言 羧酸广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。例如,食用醋的主要成分是醋酸，醋酸是自然界中羧酸的典型代表。

2 第12单元 羧酸、取代羧酸 引 言 当羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物，称为取代羧酸。在取代羧酸中，和医学关系最密切的是羟基酸、酮酸和氨基酸。 它们有些参与了人体代谢的生命过程，有些是代谢的中间产物。许多羧酸和取代羧酸还具有一定的药理作用，临床上被用作药物。 本章学习羧酸、羟基酸和酮酸。

3 第12单元 羧酸、取代羧酸 第一节 羧酸 第二节 羟基酸和酮酸

4 第一节 羧酸 一、羧酸的结构 羧酸从结构上可以看作是烃分子中的氢原子被羧基 取代而成的化合物，羧基是羧酸的官能团。
第一节 羧酸 一、羧酸的结构 　　羧酸从结构上可以看作是烃分子中的氢原子被羧基 取代而成的化合物，羧基是羧酸的官能团。 羧酸的结构通式是：（Ar）R—COOH（甲酸除外）。 C O H —COOH 羧基

5 第一节 羧酸 二、羧酸的分类 1．根据羧基所连烃基的种类不同，可将羧酸分为脂肪酸和芳香酸。
第一节 羧酸 二、羧酸的分类 1．根据羧基所连烃基的种类不同，可将羧酸分为脂肪酸和芳香酸。 2．根据脂肪烃基是否饱和，可将羧酸分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 3．根据分子中所含羧基的数目，可将酸分为一元酸、二元酸和多元酸。

6 第一节 羧酸 二、羧酸的分类 类别 脂肪酸 芳香酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 一元酸 乙酸 丙烯酸 苯甲酸 二元酸 乙二酸 丁烯二酸
第一节 羧酸 二、羧酸的分类 类别 脂肪酸 芳香酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 一元酸 乙酸 丙烯酸 苯甲酸 二元酸 乙二酸 丁烯二酸 邻苯二甲酸

7 第一节 羧酸 三、羧酸的命名 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称作“某酸”。
第一节 羧酸 三、羧酸的命名 1．饱和一元脂肪酸的命名 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称作“某酸”。 (2)从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字将主链碳原子依次编号。 (3)支链看作是取代基，将它的位置、数目和名称写在酸名前。

8 第一节 羧酸 三、羧酸的命名 1．饱和一元脂肪酸的命名 因羧基在C1位，命名时直接称某酸即可。 乙酸 2-甲基丁酸 4-甲基-2-乙基戊酸

9 第一节 羧酸 三、羧酸的命名 1．饱和一元脂肪酸的命名 主链碳原子的位次也可用希腊字母标示，和羧基直接相连的碳原子为α位，依次为β、γ、δ……ω位，字母ω用于表示主链末端上的碳原子。 γ β α δ γ β α α-甲基丁酸 γ-甲基-α-乙基戊酸

10 第一节 羧酸 三、羧酸的命名 2．芳香酸的命名 把芳香烃基看作是取代基，以脂肪酸作为母体进行命名。 苯甲酸 3-苯（基）丁酸

11 第一节 羧酸 三、羧酸的命名 许多羧酸最初来自天然产物，因此习惯上常根据它们的来源采用俗名。 CH3(CH2)16COOH 甲酸 （蚁酸）
第一节 羧酸 三、羧酸的命名 许多羧酸最初来自天然产物，因此习惯上常根据它们的来源采用俗名。 CH3(CH2)16COOH 甲酸 （蚁酸） 乙酸 （醋酸） 十八酸 （硬脂酸） 乙二酸 （草酸） 丁二酸 （琥珀酸） 苯甲酸 （安息香酸）

12 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （一）羧酸的物理性质
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （一）羧酸的物理性质 甲酸、乙酸、丙酸为有强烈刺激性气味的无色液体，含4～9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体，癸酸以上为蜡状固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。低级羧酸可与水混溶，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小。羧酸的熔点、沸点都随着相对分子质量的增加而升高。

13 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 观察与思考 0.1 mol/L CH3COOH pH≈3

14 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 讨论 实验证明，醋酸有明显酸性，醋酸是典型的弱酸。

15 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 在羧酸分子中，由于受羰基的影响，羧基中羟基上的氢原子比较活泼，在水中能部分电离出氢离子，因此羧酸是有机弱酸。 RCOOH RCOO-+H+

16 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 羧酸是弱酸，但比碳酸的酸性强，具有酸的通性。 能使酸碱指示剂变色 能与活泼金属反应
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 羧酸是弱酸，但比碳酸的酸性强，具有酸的通性。 能使酸碱指示剂变色 能与活泼金属反应 能与碱性氧化物反应 能与碱发生中和反应 能与某些盐类发生反应

17 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 乙酸的水溶液能使石蕊变红，能与活泼金属、碱性氧化物、碱和某些盐类发生反应。 ↑ 2
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 乙酸的水溶液能使石蕊变红，能与活泼金属、碱性氧化物、碱和某些盐类发生反应。 2 CH 3 COOH+Zn (CH COO) Zn COOH+NaOH COONa COOH+Na CO COONa+CO ↑ COOH+MgO Mg + H O

18 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 羧酸可以和碱发生中和反应，生成羧酸盐和水 。

19 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 羧酸的钾、钠盐易溶于水，临床上常把一些难溶于水的含羧基的药物制成易溶于水的盐。例如青霉素G常制成青霉素G钾或青霉素G钠，供注射用。

20 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 视频——乙酸的酸性 观察与思考

21 第一节 羧酸 观察与思考 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 结论 乙酸能够与碳酸钠反应，放出二氧化碳气体。乙酸的酸性比碳酸强。
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 观察与思考 结论 乙酸能够与碳酸钠反应，放出二氧化碳气体。乙酸的酸性比碳酸强。

22 H2SO4、HCl＞RCOOH＞H2CO3＞C6H5OH
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 1．酸性 讨论 苯酚的酸性比碳酸弱，不能和碳酸盐或碳酸氢盐放出二氧化碳气体。利用这些性质，可以区别羧酸和苯酚。 酸性强弱顺序如下： H2SO4、HCl＞RCOOH＞H2CO3＞C6H5OH

23 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 羧酸与醇作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。 羧酸＋醇 酯＋水 2．酯化反应
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 2．酯化反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。 　　　　羧酸＋醇　　　　酯＋水 酯化反应是可逆反应，其逆向反应是水解反应。酯化反应的速率很慢，常需通过酸催化及加热使反应加速并达到平衡。使用浓硫酸作催化剂可使平衡向生成酯的方向移动。

24 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 举例 乙酸和乙醇在浓硫酸催化并加热的条件下生成有令人愉快香味的乙酸乙酯。
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 2．酯化反应 举例 乙酸和乙醇在浓硫酸催化并加热的条件下生成有令人愉快香味的乙酸乙酯。 生成的酯叫某酸某酯。（酯的命名在下一章详细介绍）

25 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 酰基 甲酰基 乙酰基 苯甲酰基 2．酯化反应
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 2．酯化反应 羧酸分子去掉羧基上的羟基，剩下的部分叫作酰基。酰基命名时，可根据生成酰基的羧酸命名为“某酰基”。 　酰基 甲酰基 乙酰基 苯甲酰基

26 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 从结构看，酯是酰基和烃氧基连接而成的化合物。 酯键是酯的官能团。 酯 酰基 烃氧基
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 2．酯化反应 从结构看，酯是酰基和烃氧基连接而成的化合物。 酯键是酯的官能团。 酯 酰基 烃氧基 酯键

27 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 3．酸酐的生成 羧酸与脱水剂（如P2O5等）共热，两个羧酸的羧基间脱水生成酸酐。

28 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 4．脱羧反应 羧酸分子中羧基脱去二氧化碳的反应称为脱羧反应。

29 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 4．脱羧反应
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 4．脱羧反应 一般一元羧酸很难直接脱羧，二元羧酸中的乙二酸和丙二酸在受热时很容易脱羧。

30 第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 在生物体内，羧酸可在脱羧酶的作用下直接脱羧。脱羧反应是人体产生CO2的主要代谢反应。
第一节 羧酸 四、羧酸的理化性质 （二）羧酸的化学性质 4．脱羧反应 　　在生物体内，羧酸可在脱羧酶的作用下直接脱羧。脱羧反应是人体产生CO2的主要代谢反应。

31 第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （一）甲酸 HCOOH（俗称蚁酸）
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （一）甲酸 HCOOH（俗称蚁酸） 甲酸的结构比较特殊，它的羧基与氢原子直接相连，从结构上看，分子中既含羧基又含醛基。 H C O 甲酸既具有羧酸的酸性，又具有醛的还原性。

32 第一节 羧酸 观察与思考 五、医学上常见的羧酸 （一）甲酸 HCOOH（俗称蚁酸） 化学性质 甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性强。
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （一）甲酸 HCOOH（俗称蚁酸） 化学性质 甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性强。 甲酸具有还原性。 视频——甲酸的还原性 观察与思考

33 第一节 羧酸 观察与思考 五、医学上常见的羧酸 （一）甲酸 HCOOH（俗称蚁酸） 化学性质 甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性强。
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （一）甲酸 HCOOH（俗称蚁酸） 化学性质 甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性强。 甲酸具有还原性。 观察与思考 甲酸能发生银镜反应和费林反应，也能使高锰酸钾溶液褪色。这些反应，可用于鉴别甲酸。

34 第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （二）乙酸 CH3COOH 乙酸俗称醋酸，是食醋中主要的酸性物质。
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （二）乙酸 CH3COOH 乙酸俗称醋酸，是食醋中主要的酸性物质。 乙酸是有强烈的刺激性酸味的无色液体，与水混溶。 乙酸熔点16.6℃，纯乙酸在温度低于16.6℃时凝成冰状固体，又称冰醋酸。 乙酸是饱和一元羧酸的典型代表。

35 第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （二）乙酸 CH3COOH
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （二）乙酸 CH3COOH 乙酸有抗细菌和真菌的作用，医药上常用乙酸稀溶液作为消毒防腐剂，应用“食醋消毒法”预防流感，应用30%的乙酸溶液外搽治疗甲癣等。 乙酸是最重要的有机酸之一，是医药、染料、农药、塑料及其他有机合成的重要原料。

36 第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （三）乙二酸 HOOC-COOH
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （三）乙二酸 HOOC-COOH 乙二酸是最简单的二元羧酸，常以盐的形式存在于草本植物中，俗称草酸，通常为含有二分子结晶水的无色晶体，熔点101.5℃。 加热失去结晶水而成为无水草酸。

37 第一节 羧酸 观察与思考 五、医学上常见的羧酸 （三）乙二酸 HOOC-COOH 草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。 草酸有还原性。
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （三）乙二酸 HOOC-COOH 草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。 草酸有还原性。 视频——草酸的还原性 观察与思考

38 第一节 羧酸 观察与思考 五、医学上常见的羧酸 （三）乙二酸 HOOC-COOH 草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。 草酸有还原性。
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （三）乙二酸 HOOC-COOH 草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。 草酸有还原性。 观察与思考 　　草酸容易被高锰酸钾氧化。 工业上也常用草酸作漂白剂，用于漂白麦草，硬脂酸等，草酸还可用于去除铁锈和蓝墨水污迹。

39 第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （四）苯甲酸
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （四）苯甲酸 苯甲酸是最简单的芳香酸，因最初是从安息香中得到，俗称安息香酸。苯甲酸为白色鳞片或针状结晶，熔点122℃，微溶于水。 苯甲酸及其钠盐常用作食品防腐剂，苯甲酸也可用作治疗癣病的外用药。 苯甲酸的酸性比甲酸弱，但比其他一元羧酸强。

40 第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （五）丁二酸 HOOC-CH2-CH2-COOH
第一节 羧酸 五、医学上常见的羧酸 （五）丁二酸 HOOC-CH2-CH2-COOH 丁二酸俗名琥珀酸，最初由琥珀蒸馏得到，琥珀是松脂的化石，其中约含8%琥珀酸。 丁二酸是熔点为185℃的无色结晶。 存在于许多植物体内，在动物的脑、肌肉和尿液中亦存在，是人体糖代谢的中间产物。

41 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 　　羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物称为具有复合官能团的羧酸，又称取代羧酸。根据取代基的种类,取代羧酸可分为卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等，

42 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （一）羟基酸的结构和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物，称为羟基酸。
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （一）羟基酸的结构和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物，称为羟基酸。 羟基酸的系统命名法是以羧酸为母体，把羟基作为取代基来命名的。取代基的位置可用阿拉伯数字或希腊字母表示。 　　许多羟基酸存在于自然界中，因此也常根据其来源命名。

43 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （一）羟基酸的结构和命名 乳酸 （2-羟基丙酸或α-羟基丙酸） 苹果酸 （2-羟基丁二酸） 酒石酸
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （一）羟基酸的结构和命名 乳酸 （2-羟基丙酸或α-羟基丙酸） 苹果酸 （2-羟基丁二酸） 酒石酸 （2,3-二羟基丁二酸） 水杨酸 （邻羟基苯甲酸）

44 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 物理性质
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 物理性质 　　羟基酸一般是黏稠液体或晶体，由于分子中羧基和羟基都能和水形成氢键，因此羟基酸在水中的溶解度大于相应的脂肪酸、醇或酚。 化学性质 　　羟基酸含有两种官能团，兼有酸和醇的性质。如羟基可酯化，可氧化成羰基；羧基具有酸性，可成盐、成酯；酚羟基可与三氯化铁溶液显色等。由于羟基酸分子中两种官能团的相互影响，也表现出其特有的性质。

45 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 1．酸性
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 1．酸性 当羟基酸中的羟基和脂肪烃基相连时，称为醇酸，由于羟基的影响，醇酸的酸性比相应的羧酸强。羟基离羧基越近，对醇酸酸性的影响越大。 酸性由强到弱顺序： α-羟基丙酸　 >　β-羟基丙酸　 >　 丙酸

46 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 1．酸性 当羟基酸中的羟基和苯环直接相连时，称为酚酸。
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 1．酸性 当羟基酸中的羟基和苯环直接相连时，称为酚酸。 　　酚酸的羟基对其酸性的影响和羟基在苯环上的位置有关，这里不作讨论。

47 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 2．氧化反应
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 2．氧化反应 α-羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基更易氧化。例如稀硝酸不能氧化醇，但能氧化α-羟基酸而生成α-酮酸。 α-羟基酸能发生银镜反应。 羟基酸也可以以脱氢的方式氧化成酮酸， 人体代谢中，羟基酸氧化成酮酸是在酶的作用下进行的。

48 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 其中-羟基酸在常温下可脱水生成五元环的-内酯。 -羟基丁酸 -丁内酯
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 3．脱水反应 羟基酸对热较敏感，加热易脱水，产物因羟基与羧基的相对位置不同而生成交酯、不饱和酸或内酯。 　　其中-羟基酸在常温下可脱水生成五元环的-内酯。 -羟基丁酸 -丁内酯

49 第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 药物中有一类称为大环内酯类抗生素，他们具有一个十四至十六元内酯环的基本结构。
第二节 羟基酸和酮酸 一、羟基酸 （二）羟基酸的性质 3．脱水反应 药物中有一类称为大环内酯类抗生素，他们具有一个十四至十六元内酯环的基本结构。 红霉素、麦迪霉素、乙酰螺旋霉素均为大环内酯类抗生素 。

50 第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 （一）酮酸的结构和命名 定义 命名
第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 （一）酮酸的结构和命名 定义 分子中除含羧基外，还含有酮基的化合物称为酮酸。 命名 酮酸的系统命名法与羟基酸的命名相似，是以羧酸为母体，酮基为取代基命名的。命名时，须标明酮基的位置。 丙酮酸 乙酰乙酸（β-丁酮酸）

51 第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 物理性质 酮酸一般为液体或晶体，水中溶解度大于相应的羧酸和酮。 化学性质
第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 （二）酮酸的性质 物理性质 酮酸一般为液体或晶体，水中溶解度大于相应的羧酸和酮。 化学性质 酮酸分子中含有羧基和酮基，它具有两种官能团的典型性质。此外，它还有两种官能团相互影响引起的特有性质。

52 第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 1．酮酸的还原反应 酮酸分子中的羰基可以被还原为羟基。 人体代谢中， 酮酸还原是在酶催化下进行的。
第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 （二）酮酸的性质 　　1．酮酸的还原反应 酮酸分子中的羰基可以被还原为羟基。 人体代谢中， 酮酸还原是在酶催化下进行的。

53 第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 2．酮酸的脱羧反应
第二节 羟基酸和酮酸 二、酮酸 （二）酮酸的性质 　　2．酮酸的脱羧反应 β-酮酸只在低温下稳定，在室温以上易脱羧生成酮。如乙酰乙酸在室温下就可以发生脱羧反应生成丙酮。

54 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 乳酸 丙酮酸 1．乳酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 　乳酸 丙酮酸　 　　1．乳酸 乳酸学名α-羟基丙酸，存在于酸牛奶中，是葡萄糖经乳酸菌发酵所得的产物。人在剧烈活动时，氧气供应不足，肌肉中糖或糖原分解成乳酸，同时放出能量，以供生命活动急需，而肌肉内因乳酸积存感到酸胀，经休息后，乳酸可以继续分解成二氧化碳和水，也可以转化为糖原储存。

55 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 1．乳酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 　　1．乳酸 乳酸是无色黏稠液体，吸湿性强，能与水、乙醇、乙醚混溶，但不溶于氯仿和油脂。 　　乳酸有消毒防腐作用，它的蒸气可用于空气消毒。

56 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 1．乳酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 　　1．乳酸 　　乳酸钙为白色无臭粉末，不溶于水，临床上作为补钙药，治疗佝偻病等缺钙症。 　　乳酸钠是强碱弱酸盐，在水溶液中水解呈碱性，临床上用于治疗酸中毒。

57 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 2．丙酮酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （一）乳酸和丙酮酸 　　2．丙酮酸 丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇和醚。 丙酮酸是人体内糖、脂肪、蛋白质代谢的中间产物，在体内可转变为氨基酸，或柠檬酸等，具有重要的生理作用。在酶的催化下，丙酮酸能还原成乳酸，乳酸也能氧化成丙酮酸。

58 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 柠檬酸 α—酮戊二酸 苹果酸 草酰乙酸

59 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 1．柠檬酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 1．柠檬酸 柠檬酸学名3－羟基—3－羧基戊二酸，曾名枸橼酸。存在于柑橘等水果中，尤以柠檬中含量最多。柠檬酸通常含有1个结晶水，为无色结晶，熔点100℃，无水柠檬酸的熔点为153℃，易溶于水、乙醇和乙醚，有强的酸味，常用作调味剂，用于配制汽水和酸性饮料。

60 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 1．柠檬酸 柠檬酸铁铵常用作补血剂。
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 1．柠檬酸 柠檬酸钠有防止血液凝固和利尿作用。 柠檬酸铁铵常用作补血剂。 在人体内物质代谢的三羧酸循环过程中，柠檬酸在酶的作用下的转化可表达为： 柠檬酸→（顺乌头酸→异柠檬酸→草酰琥珀酸）→α－酮戊二酸

61 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 2．α－酮戊二酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 2．α－酮戊二酸 α－酮戊二酸是晶体，熔点为109~110℃，可溶于水。 在三羧酸循环过程中，α－酮戊二酸在酶的作用下的转化可表达为： α－酮戊二酸→（琥珀酸→延胡索酸）→苹果酸。

62 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 3．苹果酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 3．苹果酸 苹果酸学名羟基丁二酸，最初由苹果中取得。 苹果酸为无色结晶，易溶于水和乙醇，用于制药和食品工业。 在三羧酸循环过程中，苹果酸在酶的催化下脱氢氧化生成草酰乙酸。草酰乙酸也能在酶作用下还原成苹果酸。

63 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 4．草酰乙酸
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （二）柠檬酸、α－酮戊二酸、苹果酸和草酰乙酸 4．草酰乙酸 草酰乙酸学名α－酮丁二酸，是可溶于水的晶体。 在三羧酸循环过程中，草酰乙酸在酶的作用下和乙酰辅酶A合成柠檬酸。 柠檬酸α—酮戊二酸苹果酸草酰乙酸 而草酰乙酸又和乙酰辅酶A再次合成柠檬酸，完成整个三羧酸循环过程。乙酰辅酶A中的乙酰基最终被完全代谢。

64 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 水杨酸 阿司匹林 水杨酸学名邻羟基苯甲酸，又名柳酸。 物理性质
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 　　水杨酸 阿司匹林 水杨酸学名邻羟基苯甲酸，又名柳酸。 物理性质 是白色晶体，熔点159℃（超过熔点温度就分解生成苯酚），微溶于水，在热水中溶解度增大，能溶于乙醇和乙醚中，加热可升华。

65 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 化学性质 水杨酸具有羧酸和酚的一般性质。
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 化学性质 水杨酸具有羧酸和酚的一般性质。 它显酸性，能成盐、成酯，易被氧化，与三氯化铁溶液作用显紫红色，与溴水作用，发生取代反应。

66 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 用途 （三）水杨酸和阿司匹林
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 用途 水杨酸是一种重要的外用防腐剂和杀菌剂，其酒精溶液可治疗某些霉菌感染而引起的皮肤病。 水杨酸钠具有退热镇痛作用，因对胃肠有刺激，所以不宜内服。

67 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 水杨酸与乙酐在硫酸催化下生成乙酰水杨酸，俗名为阿司匹林。
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 水杨酸与乙酐在硫酸催化下生成乙酰水杨酸，俗名为阿司匹林。 +(CH3CO)2O + CH3COOH 阿司匹林为白色结晶，熔点135℃，无臭，微带酸味，微溶于水。 阿司匹林在潮湿空气中易水解为水杨酸和醋酸而变质，故应密闭贮藏。

68 第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 （三）水杨酸和阿司匹林 阿司匹林有解热、镇痛、抗风湿、抗血小板聚集及抗血栓形成的作用。

69 第二节 羟基酸和酮酸 四、酮体 β－丁酮酸、β－羟基丁酸和丙酮三者在医学上合称为酮体 。 三者在体内的转化关系如下：
第二节 羟基酸和酮酸 四、酮体 β－丁酮酸、β－羟基丁酸和丙酮三者在医学上合称为酮体 。 　　三者在体内的转化关系如下： +2H -2H β－羟基丁酸 β－丁酮酸 丙酮 β-羟基丁酸是吸湿性很强的无色晶体，一般为糖浆状黏稠液体，易溶于水。β－丁酮酸又名乙酰乙酸。是无色黏稠状液体，可与水混溶，易脱羧生成丙酮。

70 第二节 羟基酸和酮酸 观察与思考 三、重要的羟基酸和酮酸 糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体含量增加。
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体含量增加。 临床上检验酮体主要是对酮体中丙酮的测定。 视频——丙酮的鉴别 观察与思考

71 第二节 羟基酸和酮酸 观察与思考 三、重要的羟基酸和酮酸 糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体含量增加。
第二节 羟基酸和酮酸 三、重要的羟基酸和酮酸 糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体含量增加。 临床上检验酮体主要是对酮体中丙酮的测定。 观察与思考 　　在尿中滴加亚硝酰铁氰化钠Na2[Fe(CN)5NO]和NaOH溶液，若有丙酮存在则显鲜红色。

72 练习与实践 一、名词解释 酯化反应 　脱羧反应 羧酸 　　　酮体

73 练习与实践 二、填空题 1．羧酸的官能团是_______，其水溶液显______性，可　　以使蓝色石蕊试剂变_____。乙酸在水溶液中的电离方程式为__________________。 2．最简单的脂肪酸是__________，结构简式为_______。最简单的芳香酸是__________，结构简式为_______。该物质及其钠盐在食品等行业常用作___________。

74 练习与实践 三、选择题 1．糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（ ）。
1．糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（ ）。 　A．土伦试剂 　　B．亚硝酰铁氰化钠和浓氨水 　C．费林试剂 　　D．酸性高锰酸钾 2．下列反应类型中，有机物 　　　　不可能发生的反应类型是（ ） 　A．消去反应 　　　　　 B．酯化反应 　C．中和反应 　　　　　D． 加成反应

75 练习与实践 3．下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（ ） A．乙酸 B．甲醚 C．甲酸 D．甲醇
三、选择题 3．下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（ ） 　A．乙酸 　　　　　　　B．甲醚 C．甲酸 　　　　　　　 D．甲醇 4．下列哪一组物质不是同分异构体（ ） 　A．丁酸和乙酸乙酯 　　B．乙醚和丁醇 　C．丙酸和丙醛 　　　D．丙酮和丙醛

76 练习与实践 三、选择题 5.不属于取代羧酸的是( ) 　A． 　　　 　　　B． 　C． 　　　　　 　D．

77 练习与实践 四、命名下列化合物或写出结构简式 　　乙酰基 　草酸 　乳酸 　 丙酮酸 　水扬酸 柠檬酸

78 练习与实践 五、完成下列反应： （1） 浓硫酸 △ （2） （3） 160～180℃ 分子内脱水 （4） - 2H +2H （5）

79 练习与实践 六、将下列物质按酸性由强到弱排列： 苯酚 乙酸 草酸 甲酸 乙醇 硫酸 碳酸 七、用化学方法鉴别下列物质：
　　苯酚 乙酸 草酸 甲酸 乙醇 硫酸 碳酸 七、用化学方法鉴别下列物质： （1）乙酸 乙醛 甲醛 （2）苯甲酸 苯甲醛 苯甲醇

80 练习与实践 八、推断结构： 有一无色液态的有机化合物，其相对分子质量为74，具有下列性质： （1）与金属钠反应可放出氢气；
　（1）与金属钠反应可放出氢气； 　（2）能与乙醇发生酯化反应，生成有香味的液体； 　（3）能与碳酸钠反应放出二氧化碳。 根据上述性质，请完成下列要求： 　（1）求出该有机化合物的分子式； 　（2）写出它的结构式和名称； 　（3）写出有关反应方程式。

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