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2019/4/4

2019/4/4 第六章烯烃 Alkenes

Alkenes ocuur abundantly in nature，and many have important biological roles.
α-Pinene β-Carotene 2019/4/4

烯烃与单环环烷烃互为构造异构体。CnH2n
不饱和度计算公式若分子中有卤原子，将卤素看作氢原子；氧、硫不计。 2019/4/4

Structure and Isomerism
6.1 烯烃的结构和异构 Structure and Isomerism of Alkenes 2019/4/4

烯烃的结构特征双键碳是sp2杂化 p轨道侧面重叠形成的 键 C＝C键长比C—C短室温下，双键不能自由旋转存在顺反异构体
2019/4/4

一、物理方法测定的实验数据 0.109nm 平面分子构型： 2019/4/4

二、双键碳原子的sp2杂化跃迁 2px 2py 2pz 2s 1s 杂化 2px 2py 2pz 2pz sp2 2s 2019/4/4

每个sp2杂化轨道形状三个sp2杂化轨道空间关系 p 三个sp2杂化轨道和p轨道空间关系 p 2019/4/4

三个sp2杂化轨道和p轨道空间关系乙烯分子 2019/4/4

乙烯中共价键类型 4个碳氢σ键 1个碳碳σ键 1个碳碳π键 2019/4/4

双键的形成，成键作用加强，键长缩短，键的力常数增大。
C=C 和 C-C 比较 C＝C C—C 键能： kJ·mol kJ·mol-1 键长： nm nm 键角： ~120º º 双键的形成，成键作用加强，键长缩短，键的力常数增大。 2019/4/4

键键能：262 kJ·mol-1，并非是单键的两倍。
碳碳双键中，键与σ键显著不同。乙烷单键旋转所需能量为12.1kJ·mol-1 一般情况下双键不能自由旋转！ 2019/4/4

三、烯烃的异构——Cis and Trans
造异碳链异构烯烃的异构双键位置不同引起的异构立体异构——顺、反异构 2019/4/4

顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。
2019/4/4

例：丁烯反式 trans 顺式 cis 2019/4/4

反式 trans 顺式 cis π键断裂 2019/4/4

分子中有限制旋转的因素（如双键、脂环）存在。
产生顺反异构必须具备两个条件：分子中有限制旋转的因素（如双键、脂环）存在。不能旋转的原子上必须连有两个不相同的原子或基团。 2019/4/4

Nomenclature of Alkenes
6.2 烯烃的命名 Nomenclature of Alkenes 2019/4/4

一、烯烃的系统命名（IUPAC） a. 选主链：选择含双键的最长碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。
d. 写法：取代基位号及取代基名称＋双键位号＋母体名称 2019/4/4

烯烃命名的要点主链含双键；主官能团位次最小；母体名称前加双键官能团的位号；＞C10的烯称“某碳烯” 2019/4/4

2,4-二甲基-2-己烯 2,4-Dimethyl-2-Hexene 4-甲基-2-戊烯 4-Methyl-2-Pentene
2019/4/4

3-甲基-2-乙基-1-丁烯 2,5,5-三甲基-2-己烯 1-十五碳烯 1-Pentadecane 2019/4/4

二、顺反异构命名 1. 顺∕反标记法中文：反- 中文：顺- 英文：trans- 英文：cis- 2019/4/4

顺-3-甲基-2-戊烯反-3-甲基-2-戊烯这个化合物如何命名呢？ 2019/4/4

Z型：同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的较优基团在双键同侧的为Z型。
2. Z / E命名法 Z型：同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的较优基团在双键同侧的为Z型。 E型：同一个碳上的两个基团按次序规则，两个碳上的较优基团在双键异侧的为E型。 2019/4/4

Z- （a＞b，c＞d） E- （a＞b，c＞d） 2019/4/4

反-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 (Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 2019/4/4

(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯顺-3-甲基-2-氯-2-戊烯 (Z)-1,2-二氯溴乙烯命名？ 2019/4/4

例:写出下列化合物的全部立体异构体并命名： *
(2E,4R)-4-氯-2-戊烯 (2E,4S)-4-氯-2-戊烯 2019/4/4

(2Z,4S)-4-氯-2-戊烯 (2Z,4R)-4-氯-2-戊烯 2019/4/4

(2Z,5R)-3-甲基-5-溴-2-己烯 2019/4/4

(3S,4Z,6E)-3-甲基-4,6-十二碳二烯 2019/4/4

三、重要烯基及命名乙烯基 1-丙烯基；丙烯基 2-丙烯基；烯丙基 1-丁烯基 2-丁烯基异丙烯基 2019/4/4

四、环烯烃的命名规则：编号总是从双键开始。环戊二烯 4-甲基环己烯 1,6-二甲基环己烯 2019/4/4

二环[2.2.1]庚-2(3)-烯二环[2.2.1]庚-1(2)-烯 2019/4/4

3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene
例： 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene 双键在环上，以环为母体；双键在链上，链为母体，环为取代基。 2019/4/4

Preparation of Alkenes
6.3 烯烃的制备 Preparation of Alkenes 2019/4/4

一、醇脱水(Dehydration from alcohols)
醇在酸催化下，加热脱水生成烯烃。 H2SO4, KHSO4 , H3PO4 , P2O5 等 2019/4/4

二、卤代烷脱卤化氢 + 30% 70% 2019/4/4

卤代烷脱卤化氢生成烯烃的规律卤代烷脱卤化氢通常在强碱条件下进行。卤代烷脱卤化氢主要产物是：扎衣切夫烯烃 2019/4/4

三、邻二卤代烷失卤素邻二卤代烷在锌、镁等作用下，同时脱去两个卤原子生成烯烃。
应用：如何将2-甲基-2-丁烯(bp=38.6℃)和2-甲基丁烷(bp=29.9℃)用化学方法分离？ 2019/4/4

四、由格式试剂与烯丙基卤代物反应格式试剂与活泼的烯丙基卤代物进行偶合反应，是制备端烯的好办法。 2019/4/4

catalytic hydrogenation and Relative Stability of Alkenes
6.4 烯烃的催化氢化及相对稳定性 catalytic hydrogenation and Relative Stability of Alkenes 2019/4/4

一、催化加氢 Pt、Pd、Rh、Ru、PtO2等，常温进行。 Raney Ni作催化剂。多相催化和均相催化加氢。 2019/4/4

多相催化加氢，加氢是在催化剂表面进行。催化剂将氢分子吸附到其表面，使氢分子活化形成活泼的氢原子。
氢分子的两个氢原子从双键的同侧与之结合。一般为顺式加成。 2019/4/4

二、氢化热与相对稳定性烯烃加氢所需活化能约30~70kJ·mol-1。
涉及H—H和π键断裂，生成两个C—H。是放热反应，放出的热量为氢化热。氢化热数值越大，烯烃内能越高，越不稳定。 2019/4/4

1. 有顺反异构体的烯烃，反式异构体比顺式异构体稳定。
燃烧热氢化热 2711 120 116 2708 燃烧热及氢化热数值越小越稳定。 2019/4/4

Steric Strain No Steric Strain 2019/4/4

2. 双键碳原子上取代基较多的烯烃较稳定。＜＜＜＜ 2019/4/4

3. 影响烯烃催化加氢速率的结构因素。＞＞＞＞ 2019/4/4

例：例：内消旋体 2019/4/4

2. 催化氢化反应机理吸附烯烃催化剂氢被活化烯烃活化并加氢 2019/4/4

Electrophilic Addition Reactions
6.5 烯烃亲电加成的反应 Electrophilic Addition Reactions 2019/4/4

定义：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。
分类：根据反应时化学键变化的特征(或根据反应机理) ，加成反应分三大类。自由基加成（均裂）离子型加成（异裂）环加成（协同）亲电加成或亲核加成 2019/4/4

烯烃与HX气体在溶剂中反应。乙烯等与HCl反应在AlCl3催化下于气相进行。
一、烯烃与卤化氢反应及特点反应通式 + 烯烃与HX气体在溶剂中反应。乙烯等与HCl反应在AlCl3催化下于气相进行。浓盐酸与烯烃一般不反应。 2019/4/4

在慢步骤中（决定反应速度的一步）发生亲电试剂进攻双键，叫亲电加成反应。
1. 机理慢快 + 碳正离子在慢步骤中（决定反应速度的一步）发生亲电试剂进攻双键，叫亲电加成反应。 2019/4/4

(CH3)2C=CHCH3 ＞ (CH3)2C=CH2 ＞ CH3CH=CHCH3 ＞ CH3CH=CH2 ＞ CH2=CH2
2. 卤化氢的反应活性 HI ＞ HBr ＞ HCl 3. 烯烃的反应活性双键上电子云密度越高，反应速率越快。 (CH3)2C=CHCH3 ＞ (CH3)2C=CH2 ＞ CH3CH=CHCH3 ＞ CH3CH=CH2 ＞ CH2=CH2 2019/4/4

4. 不对称烯烃的加成取向——Markovnikov 规则
符合马尔科夫尼可夫(V. M. Markovnikov)规律：氢总是加在含氢较多的双键碳上。简称马氏规则。 HOAc + （80%） 2019/4/4

（100%） (主) 2019/4/4

5. 反应的立体选择性反式加成为主 2019/4/4

6. 烯烃亲电加成理论解释（1）从反应机理分析 + 稳定（主） 2019/4/4

（2）从双键碳上电子云偏转情况分析 δ– δ+ 2019/4/4

(3) Modern Statement of Markovnikov’s Rule
δ+ δ– δ– δ+ 2019/4/4

广义马氏规则：不对称烯烃，与不对称试剂的亲电加成反应，试剂的正电性部分，主要按能生成稳定的碳正离子中间体的方式，加到双键碳原子上。
2019/4/4

7. 可能发生碳正离子重排反应(Rearrangement)
烯烃加卤化氢，反应中间体是碳正离子，由于稳定性不同，反应变的复杂。在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，形成组成相同，结构不同的新分子。 2019/4/4

例： + 83% 17% 2019/4/4

17% 重排反应 + 重排 Cl- （稳定） 83% 2019/4/4

什么情况是马氏加成？什么情况是反马氏加成？如何判断呢？
8. 不遵循马氏规则的实例（主）反马氏加成什么情况是马氏加成？什么情况是反马氏加成？如何判断呢？ 2019/4/4

+ 稳定 CF3为强吸电子基的-I基团（主） 2019/4/4

结论：反应的主产物是稳定的碳正离子形成的产物。
例： δ+ δ– CN 为强吸电子基的-I基团 2019/4/4

例：解释下列反应：解: + 2019/4/4

例：解释下列反应： + 2019/4/4

重排 + 重排 –βH+ 2019/4/4

例：完成反应 + 2019/4/4

练习：解释下面反应结果次要产物 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH3
主要产物 2019/4/4

二、烯烃与水反应 ——直接水合法 2019/4/4

1. 必须在酸催化下进行反应。 2. 催化剂为H2SO4、H3PO4。 3. 符合马氏加成 2019/4/4

4. 反应机理——亲电加成 + – 2019/4/4

5. 有重排现象 + H2O 2019/4/4

直接水合制备乙醇的工业方法 2019/4/4

三、与硫酸的加成烯烃与硫酸在较低温度下反应形成硫酸氢酯，硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇——间接水合法。 2019/4/4

反应通式。 H2SO4 2019/4/4

硫酸氢酯 + + 2019/4/4

+ 反应机理是什么？有重排现象吗？ 2019/4/4

四、酸催化下加醇反应 + 符合马氏加成反应机理是什么？有重排现象吗？ 2019/4/4

五、与有机酸、酚的反应符合马氏加成 2019/4/4

(Addition of Halogens)
六、烯烃与卤素加成反应 (Addition of Halogens) 反应通式 + 2019/4/4

1. 卤素的反应活性＞＞＞（通常指Cl2、Br2） 2019/4/4

例 (CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2 (CH3)2CHCHBrCHBrCH3 50oC (CH3)3CCH=CH2 + Cl2
CCl4 (CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2 0oC (CH3)2CHCHBrCHBrCH3 50oC (CH3)3CCH=CH2 + Cl2 CCl4 (CH3)3CCHClCH2Cl 2019/4/4

(CH3)2C=CHCH3 ＞ (CH3)2C=CH2 ＞ CH3CH=CHCH3 ＞ CH3CH=CH2 ＞ CH2=CH2
2. 烯烃的反应活性 (CH3)2C=CHCH3 ＞ (CH3)2C=CH2 ＞ CH3CH=CHCH3 ＞ CH3CH=CH2 ＞ CH2=CH2 BrCH=CH2 ＞ CH2=CHCOOH 2019/4/4

3. 烯烃与卤素反应的机理（1）实验事实 No Reaction 2019/4/4

例： 2019/4/4

例： >99% Meso, <1% 2019/4/4

例： ~100% 2019/4/4

根据实验事实得出结论：反应是亲电加成反应反应是分步进行的立体化学上表现为反式加成 2019/4/4

（2）机理 δ+ δ– – 慢亲电加成 2019/4/4

① 同一化合物 ① ② ② 溴鎓离子 2019/4/4

（3）反应特点反应分两步进行；速度控制一步是亲电加成的一步；两个溴从双键的两边加上去——反式加成。 2019/4/4

4. 环己烯加成的反应机理 2019/4/4

例：一对映体 + + 2019/4/4

例：一对映体 + 2019/4/4

七、加次卤酸（氯或溴的水溶液） δ+ δ– + 或 X2 + H2O 符合马氏规则反式加成为主 2019/4/4

例： + 2019/4/4

2. 立体化学：反式加成！ + 2019/4/4

八、羟汞化——脱汞反应例： 2019/4/4

反应机理 2019/4/4

6.6 烯烃的自由基加成 Radical Addition of Alkenes 2019/4/4

1. 烯烃与溴化氢在过氧化物存在下生成反马加成产物。
95% 反马加成称为过氧化物效应 2019/4/4

2. 过氧化物效应：在过氧化物存在或光照下，HBr与烯烃发生反应，生成反马氏加成产物。
ROOR + 或光照 ROOR：过氧乙酸，过氧苯甲酸，双氧水等 2019/4/4

3. 反应机理 + + + + （主） + + …… 思考题：链终止的可能反应产物是什么？ 2019/4/4

ROOR + 注意：只有 HBr有过氧化物效应！ HCl，HI均不能发生类似的反应 2019/4/4

6.7 烯烃的氧化反应 Oxidation of Alkenes 2019/4/4

一、臭氧化（Ozonolysis）反应含6-8%臭氧的氧气和烯烃作用，生成臭氧化合物的反应称为臭氧化反应。 2019/4/4

O3 Zn, H2O + 2019/4/4

1. 反应过程一级臭氧化物 2019/4/4

+ 一级臭氧化物二级臭氧化物 2019/4/4

二级臭氧化物 + + 思考题：加锌的目的是什么？ 2019/4/4

2. 应用（1）从烯烃制备醛、酮。 + + 2019/4/4

+ 规律：双键碳上有两个氢为甲醛。双键碳上有一个氢为醛。双键碳上无氢为酮。 2019/4/4

例：烯烃经臭氧化还原水解后得下列产物，推测原来烯的结构。
（2）由产物推测烯的结构例：烯烃经臭氧化还原水解后得下列产物，推测原来烯的结构。 2019/4/4

二、被高锰酸钾氧化 1. 烯烃被冷的、稀的高锰酸钾溶液氧化，生成邻二醇。例： 2019/4/4

立体化学：顺式产物 H2O 2019/4/4

2. 烯烃被热的、浓的高锰酸钾溶液氧化，生成低级的酮或羧酸，端烯生成CO2和H2O。
+ + + + + 2019/4/4

+ 应用：合成、鉴别双键和推测双键的位置！ 1-十三碳烯月桂酸 84% 2019/4/4

三、被四氧化锇氧化 OsO4 立体化学：顺式加成 2019/4/4

四、被过氧酸(Peroxycarboxylic acid)氧化
1. 过氧酸的定义和制备 (1)定义：具有-CO3H基团的化合物称为过氧酸。缩写为R-CO3H 通式： 2019/4/4

过氧乙酸。三氟过氧乙酸。过氧苯甲酸。间氯过氧苯甲酸。 2019/4/4

过氧化物易分解爆炸，使用时要注意温度和浓度。
（2）过氧酸的制备过氧化物易分解爆炸，使用时要注意温度和浓度。 2019/4/4

2. 过氧化物氧化烯烃反应（1）反应通式烯烃被过氧酸氧化生成环氧化合物 2019/4/4

烯烃氧化生成环氧化合物的反应为环氧化反应。
环氧丙烷环氧乙烷 2019/4/4

（2）环氧化反应机理慢 - 快 2019/4/4

（3）环氧化反应的立体化学内消旋体顺式氧化加成反应，立体专一性反应 2019/4/4

不对称的烯烃，是一对旋光异构产物。 2019/4/4

对称的烯烃，只有一个产物。 2019/4/4

当双键两侧空间位阻不同时，环氧化反应从空间位阻小的一侧进攻。
1% + 99% 2019/4/4

+ 90% 10% 例： + 2019/4/4

1,2-环氧化合物，在酸或碱的催化作用下都很容易发生开环反应。一般的：
（4）1,2-环氧化合物的开环反应 1,2-环氧化合物，在酸或碱的催化作用下都很容易发生开环反应。一般的：碱催化，负离子进攻空阻较小的碳。酸催化，负离子进攻正性较大的碳。应用：用于合成反式邻二醇。 2019/4/4

水解机理： − 反式邻二醇。 2019/4/4

2019/4/4

这是一个绿色化学反应，原子利用率为44 / 44＝100%
（5）环氧乙烷的工业生产环氧乙烷是生产涤纶的重要原料。工业制备方法：这是一个绿色化学反应，原子利用率为44 / 44＝100% 2019/4/4

Hydroboration of Alkenes
6.8 硼氢化反应 Hydroboration of Alkenes 2019/4/4

一、硼氢化反应硼氢化反应(hydroboration)是美国化学家布朗(H. C. Brown)发展的一类重要反应，在有机合成中有广泛的用途，其中之一就是烯烃间接水合。 2019/4/4

1. 硼烷试剂 BH3 是甲硼烷 H3B·THF H3B·OR2 BH3 B2H6 乙硼烷能自燃，无色有毒，保存在醚溶液中。
2019/4/4

2. 硼氢化反应 + 烯乙硼烷三烷基硼烯与硼烷反应生成烷基硼！ 2019/4/4

3. 硼氢化反应机理 δ– δ+ δ+ 2019/4/4

例： 2019/4/4

重要的硼氢化反应特点：立体化学：顺式加成反应无重排反应反马加成反应硼总是从空间位阻小的方向进攻 2019/4/4

二、烷基硼的氧化反应 + 硼氢化反应氧化反应两个反应合在一起就是硼氢化——氧化反应 2019/4/4

1. 烷基硼烷的氧化反应机理（自学） + + + + 2019/4/4

+ + + + 2019/4/4

例： + 2019/4/4

注意：烯烃酸催化水合主要制备仲醇或叔醇。
2. 硼氢化氧化反应的应用（1）用来制备伯醇或仲醇，产率较高。注意：烯烃酸催化水合主要制备仲醇或叔醇。例： 93% 2019/4/4

例： 98% 例： + 85% 2019/4/4

例： B2H6 H2O2， HO- 2019/4/4

三、烷基硼的还原反应 B2H6 RCOOH 2019/4/4

6.9 聚合反应 Polymerization 2019/4/4

聚合反应——在一定条件下，许多分子连接在一起形成大分子的过程。
烯烃聚合反应通式。 2019/4/4

A=H，聚乙烯； A=CH3，聚丙烯； A=Cl，聚氯乙烯； A=Ph，聚苯乙烯； A=CN，聚丙烯睛，人造羊毛，腈纶；
A=OH，聚乙烯醇； A=CH3COO，聚醋酸乙烯酯。 2019/4/4

聚合聚四氟乙烯四氟乙烯 2019/4/4

练习：试写出下面反应的机理？异丁烯 2,4,4-三甲基-1-戊烯 + 2,4,4-三甲基-2-戊烯 2019/4/4

6.10 烯烃的α-H卤代反应 α-Halogenation
2019/4/4

1. 烯烃的α-C原子 α β γ 2019/4/4

碳为sp3杂化，有烷的性质，可发生自由基卤代反应
α 碳为sp3杂化，有烷的性质，可发生自由基卤代反应烯烃官能团——可以发生烯烃的反应。 2019/4/4

2. 卤素高温法或卤素光照法例：反应条件不同，产物不同！ hv or 500℃ + Br2 ? 2019/4/4

① σ-π超共轭效应，使α-C上的活性增大。
为什么α-H易发生取代反应？ ① σ-π超共轭效应，使α-C上的活性增大。 ② 由键裂解能看： 360KJ·mol-1 烯丙基自由基乙烯型自由基 435 kJ·mol-1 2019/4/4

掌握：自由基稳定性顺序烯丙基自由基＞叔自由基＞仲自由基＞伯自由基＞乙烯型自由基 2019/4/4

3. NBS法（烯丙位的溴化） N-溴代丁二酰亚胺，简称NBS 2019/4/4

6.11 烯烃与卡宾加成反应 Addition of Carbenes 2019/4/4

卡宾（Carbenes）——一种活性中间体，其碳原子外层只有6个电子，是一个中性碎片。由于碳原子是缺少电子的，所以卡宾是亲电试剂。
卡宾能瞬间存在但不能分离得到的活性中间体。 2019/4/4

一、卡宾（Carbenes）的制备 1. -消除反应 CHCl3 Cl2C : + HCl 二氯卡宾
t-BuOK(or KOH), t-BuOH CHCl3 Cl2C : + HCl 二氯卡宾 2019/4/4

2. 杂原子双键化合物的光解或热解反应 hv + ＋－ hv N2 + 2019/4/4

3.卡宾（Carbenes）的结构三线态单线态 2019/4/4

4. 烯烃与卡宾（Carbenes）的反应 2019/4/4

+ 2019/4/4

练习：一化合物的化学式为C8H12，在催化剂作用下可与2mol氢加成； C8H12经臭氧化后，用Zn与H2O分解，仅得丁二醛：
请推测其构造式。答： 2019/4/4

练习：以1-甲基环己烷为原料合成下列化合物。
2019/4/4

练习：写反应机理：答：－ 2019/4/4

Give the organic products of the following reactions：
+ b c + 2019/4/4

练习：写出下列反应的机理 2019/4/4

练习：由甲基环戊烷合成解： h υ 2019/4/4

练习：为下述反应提出合理的反应机理 2019/4/4

解： 2019/4/4

马尔科夫尼可夫（V. W. Markovnikov, 1839–1940，俄国化学家）
马尔科夫尼可夫生于苏联高尔基城附近的农村，在高尔基城的亚历山罗夫贵族学校读中学。1856年，入喀山大学法学系读书，同时旁听布特列洛夫的有机化学课程，并在布特列洛夫实验室进行实习作业。大学毕业后，留校为化学实验室助手。1862年布特列洛夫患病，他开始讲授无机化学，次年，讲授分析化学，1865年，答辩硕士论文，题目为《论有机化合物的同分异构现象》。其后被送到国外留学二年，先后在拜耳实验室和柯尔贝实验室等处从事科学研究工作。 2019/4/4

回国后，在喀山大学任副教授。1869年，获博士学位，论文题目为《化合物中原子相互影响的一些材料》，任教授。年任诺沃罗历斯克大学教授。1873年一直在莫斯科大学任教授。他发展了布特列洛夫的结构理论，其中最重要的为以他的名字命名的马尔科夫尼可夫的规则，这个经验规则经历了时间的考验。他对高加索石油进行过长时间的调查。 2019/4/4

布郎（H. C. Brown, 1912–）布郎发现了硼氢反应，在这方面工作很出色，获得了1979年的诺贝尔化学奖金，1981年获得美国化学会普里斯莱奖金化学奖。年他出生于英国，1936年在芝加哥大学取得学士学位，1938年又在该校取得博士学位。布郎在毕业后随其原来当研究生的导师H. I. 施莱辛格（Schlesinger）从事金属硼氢化合物的研究，使大量制取二硼烷的方法取得成功，并由此发明了硼氢化钠及其生产方法。自此之后，硼氢化钠就成为化工生产上极为重要的选择性还原剂。1943年布朗转到韦尼（Wayne）大学并从事空间张力方面的研究，使他在国内锋芒初露，1947年他被珀杜（Purdue）大学聘任，并继续其硼化学方面的研究，发明了著名的硼氢反应。这个反应被认为是过去卅年中新发展的一个重要反应。1978年曾一度退休，1981年他仍在珀杜大学研究用有机硼来合成昆虫激素。 2019/4/4

卡尔·齐格勒 (Karl Ziegler)德国人（1898--1973）久里奥·纳塔 ( Giulio Natta) 意大利人（1903-1979）
20世纪50年代，德国化学家齐格勒和意大利化学家纳塔分别独立发展了TiCl4和AlEt3组成的齐格勒一纳塔催化剂，在这种催化剂存在下，乙烯在较低的压力和温度下聚合成低压聚乙烯，其性能与高压聚乙烯不同，反应机理也不相同。丙烯在此催化剂作用下，聚合成聚丙烯。为此二人在1963年12月10日共享诺贝尔化学奖的崇高荣誉。 2019/4/4

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