乙 酰 苯 胺 ( Acetanitide ).

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1 乙 酰 苯 胺 ( Acetanitide )

2 一、目的与要求

3 1、了解多步骤有机合成的概念 2、通过乙酰苯胺的合成了解芳胺酰化 在有机（药物）合成中的重要作用 3、复习重结晶操作 4、复习熔点测定的仪器操作

4 二、实验原理

5 乙酰苯胺是磺胺类药物合成的一个重要的中间体，方程式：
磺胺类药物多以苯为原料，经多步反应合成而来。以简单的原料合成复杂的分子是有机化学最重要的任务之一，也是有机化学最有活力的领域。完成有机合成，除了制定合成路线及策略，娴熟的实验技巧和个人经验，也是必不可少的条件。 在科研工作和工业实验室中5步以上的合成是很普遍的，但多步反应对总产率有累加影响，鉴于此，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。

6 磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药物的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。它的一般结构式：

7 乙酰苯胺是将芳胺进行酰化，可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来实现。使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常拌有二乙酰胺副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。

8 三、主要试剂的物化常数 苯胺 醋酸酐 结晶碳酸钠 浓盐酸 四、装置 锥形瓶,烧杯等

9 五、实验操作步骤 (各试剂用量减半)

10 1 苯胺盐酸盐的制备 在500mL烧杯中，溶解5mL浓盐酸于120mL水中，在搅拌下加入5.5克苯胺, 2 活性炭脱色 待苯胺溶解后，再加入少量活性炭（约1克），将溶液煮沸5分钟，趁热滤去活性炭及其它不溶性杂质。 3 苯胺的酰化 将滤液转移到500mL锥形瓶中，冷却至50℃，加入7.3mL醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先配制好的9克结晶醋酸钠溶于20mL水的溶液，充分摇振混合。

11 4 冷却结晶 然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶。 5 分离提纯 减压过滤，用少量冷水洗涤，干燥后称重，产量约5-6克。为保证纯度，再用水进行一次重结晶。 6 纯度检验 熔点 ℃。

12 六、注 意

13 合成时： 分离时： 1、先将浓盐酸稀释好 2、制备苯胺的盐酸盐时一定要让苯胺溶解，无油状物
3、活性炭脱色脱去苯胺的氧化物颜色，与重结晶中的操作一样 4、将冷至一定温度的苯胺盐酸盐溶液准备好之前，一定要先配好醋酸钠溶液 5、产物合成时一定要充分振摇，充分冷却 分离时： 1、抽滤时，用少量冷水洗涤即可，水过多，会溶解产物 2、尽量抽干水分

14 提纯时： 重结晶操作的规范性 纯度鉴定时： 测熔点要会用数字式和显微式熔点仪

15 七、问题 1、苯胺中含有少量硝基苯，如何分离提纯？ 2、苯胺进行乙酰化时，可用哪些酰化剂，它们 的优缺点如何？
3、本实验中，加入盐酸和醋酸钠的目的是什么？ 4、请解析乙酰苯胺的红外、核磁图谱。 5、乙酰苯胺有什么用途？ 6、芳胺的酰化，在有机合成中的作用如何？ 7、用苯胺如何制备对氨基苯磺酰胺，请用方程式 表示。