英才网 1. 可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ）。 A.CH 3 COOH 能与水以任意比互溶 B.CH 3 COOH 能与 Na 2 CO 3 溶液反应，产生 CO 2 气体 C.1mol/L 的 CH 3 COONa 溶液的 pH 约为 9 D. 1mol/L 的 CH 3 COOH 水溶液能使紫色石 蕊试液变红 C 复习提问

英才网 2. 关于乙酸的性质叙述正确的是 （ 1 ）因为分子内含有四个氢，所以它 是四元酸 （ 2 ）清洗大理石的建筑物用醋酸溶液 （ 3 ）它的酸性较弱，但能使酸碱指示剂变色 （ 4 ）它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸 (3)

英才网 3. 关于乙酸的酯化反应叙述正确的是 （ 1 ）属于氧化反应 （ 2 ）属于取代反应 （ 3 ）酸去氢， 醇去羟基 （ 4 ）用饱和的氯化钠溶液吸收 乙酸乙酯 (2)

英才网 1. 为什么酒越存越香？ 厨师烧鱼时常加醋并加点酒， 这样鱼的味道就变得无腥、香 醇，特别鲜美。 2. 为什么醋可以除去水垢？

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一、羧酸： 1. 定义：分子里烃基（或氢）和羧基 相连的有机化合物叫作羧酸 2. 官能团：羧基 -COOH 3. 饱和一元羧酸： C n H 2n+1 COOH 或 C n H 2n O 2

英才网 4. 分类 : 1 ）根 据 烃基不同 脂肪酸 CH 3 COOH 芳香酸 C 6 H 5 COOH 2 ）根据羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 HCOOH COOH 3 ）根据烃基 的碳原子数目 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH 3 COOH C 17 H 35 COOH 、 C 15 H 31 COOH C 17 H 33 COOH 4 ）根据烃基是 否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH 3 COOH CH 2 =CHCOOH

英才网 5. 羧酸的的命名 6. 羧酸的水溶性和沸点的特点 （ 1 ）水溶性： C ≤ 4 与水互溶； ( 氢键） C > 4 随碳链增长溶解度迅速减小 （ 2 ）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 （分子间形成氢键） CH 3 CHCH 2 CHCH 2 COOH CH 3 CH 3 3,5- 二甲基己酸 从羧基碳开始编号

英才网 名称俗名结构简式物理性质用途 甲酸蚁酸 HCOOH （特殊） 刺激性气味，无色液体有腐 蚀性，能与水、乙醇、乙醚、 甘油互溶。 还原剂、 消毒剂 苯甲酸 安息香 酸 白色针状晶体，易升华，微 溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 苯甲酸及其钠盐 或钾盐，常用做 食品防腐剂。 乙二酸草酸 无色透明晶体，能溶于水或 乙醇。 洗涤 COOH 常见的羧酸

英才网 二、羧酸的化学性质： 试分析羧酸的官能团及结构 特点，标出可能发生化学反应的 部位，并推测可能发生什么反应

英才网 羟基羰基 R—C—O—H o羧基 可能存在  H

英才网 羧酸的化学性质 1. 有酸性 R—COOH R—COO - ＋ H ＋ （与乙酸相似） 羟基受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼 使紫色的石蕊溶液变红 与活泼金属（如 Na 、 Mg 等）反应放出氢气 与金属氧化物（如 Na 2 O 、 CaO 等） 与碱（如 NaOH 、 KOH 等）发生中和反应 与部分盐（如碳酸盐等）反应

英才网 2RCOOH + Na 2 CO 3 2RCOONa + CO 2 + H 2 O O Ｏ ‖ R — C—OH ＋ ＮＨ ３ Ｒ — Ｃ — ＯＮＨ ４ 例如：

英才网 2. 羟基被取代的反应 ＋ H2O＋ H2O O || R 1 —C—OHH—O—R 2 ＋ 浓硫酸 △ R—C—O O || —R 2 （ 1 ）酯化反应

英才网 （ 2 ）生成酰胺的反应 O Ｏ ‖ ‖ R C OH ＋ NH 3 R C NH 2 ＋ H 2 O 酰胺 △

英才网  3.  —H 被取代 催化剂 RCH 2 COOH + Cl 2 RCHCOOH + HCl ∣ Cl 应用 ：通过  —H 的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等

英才网 4. 还原反应 LiAlH 4 RCOOH RCH 2 OH 应用 ：在有机合成中可以用该类反应使羧酸 转变为醇。

英才网 常见的有机物之间的转化

英才网 羧酸的化学性质 R C C O H H H O 取代反应生成羧酸衍生物 3. 还原反应 5. 脱羧反应 1. 表现为酸性 4.  H 反应 总结

英才网 三、羧酸衍生物 1. 定义 羧基上的羟基被其他原子或原子团 取代后的产物。（ RCO-) ：酰基 2. 酯 RCOOR C n H 2n O 2 ( 与饱和一元羧酸互为同 分异构）。 性质 ①水解 ②皂化反应 ③ 醇解

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SARS 病毒的电子图片 SARS 病的凶手 —— 冠状病毒， 有自己的 核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体 内的原料合成病毒。当我们人体发病时， 就是它的蛋白质对我们起了作用。

英才网 北京时间 2008 年 10 月 8 日下 午 5 点 45 分，瑞典皇家科学院诺 贝尔奖委员会宣布： 2008 年诺贝尔化学奖授予 日本科学家下村修、美国科学 家马丁 · 沙尔菲和美籍华裔科学 家钱永键，以奖励他们在发现 和发展 绿色荧光蛋白 （ GFP ）上的贡献。 绿色荧光蛋白（ GFP ）是 一种最早在水母中发现的蛋白 质，在研究肿瘤发病机制、生 物学行为、药效评价、基因治 疗方面有重要的应用。 下村修 马丁 · 沙尔菲 钱永键

英才网 氨基酸和蛋白质 氨基酸和蛋白质

英才网 氨基酸 ： 羧酸分子里烃基上的氢原子被 氨基取代后的生成物叫氨基酸。 （一）氨基酸

英才网 1. 几种常见的氨基酸： (1) 甘氨酸 (2) 丙氨酸 (3) 谷氨酸 CH 2 —COOH NH 2 CH 3 —CH—COOH NH 2 HOOC—(CH 2 ) 2 —CH—COOH NH 2 1. 什么是氨 基酸？ 2. 这些氨基酸在 结构上有什么共 同之处？ 3. 根据结构预 测具有哪些 化学性质？

英才网 α — 氨基酸 ： -NH 2 及 -COOH 都连在同一 个碳原子上。结构通式为： | R-C-COOH H NH 2 |

英才网 2. 重要的化学性质 R–CH–COOH NH 2 H＋H＋ OH － H＋H＋ R–CH–COOH NH 3 ＋ R–CH–COO － NH 2 阴离子阳离子 ( 强碱中 ) ( 强酸中 ) ●酸性 ●碱性 CH 2 -COONa + H 2 O NH 2 CH 2 -COOH + NaOH NH 2 CH 2 -COOH NH 3 Cl CH 2 -COOH + HCl NH 2 R–CH–COO － NH 3 ＋ 两性离子 ( 内盐中 ) （ 1 ）具有两性

英才网 利用这一差异，可以通过控制溶液 PH 值的 方法分离氨基酸及多肽或蛋白质。 R–CH–COO － NH 3 ＋ 当溶液中的氨基酸主要以两性离 子的形式存在时，氨基酸在水中的溶 解度最小，可以形成晶体析出。 不同的氨基酸出现这种情况的 pH 值各不相同。

英才网 下列物质中既能与盐酸反应，又能与 NaOH 溶 液反应的是（ ）。 ① NaHCO 3 ; ② (NH 4 ) 2 CO 3 ; ③ Al(OH) 3 ; ④ NH 4 Cl ；⑤ H 2 N-CH 2 -COOH ; ⑥ CH 3 -COOH A. ①②③ B. ①②④⑤ C. ⑤⑥ D. ①②③⑤ D

英才网 H 2 N–CH 2 –C–OH + H–NH–CH 2 –COOH H 2 N–CH 2 –C–N–CH 2 –COOH + H 2 O o ‖ ︱ H 肽键 ‖ O （ 2 ）缩合反应 浓硫酸 △

英才网 课堂强化 氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应 的产物： NH 2 —CH 2 —COOH 的分子间脱水： NH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COOH 的分 子内脱水： H 2 C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH 2 浓硫酸 O=C C=O NH—CH 2 CH 2 —NH +2H 2 O 浓硫酸 CH 2 —CH 2 —CO—OH CH 2 —CH 2 —NH—H H2CH2C C=O CH 2 —CH 2 CH 2 —NH +H2O+H2O

英才网 ●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同） ● 缩合反应是分子间脱水反应，属于 反应。 取代 ● 两个氨基酸分子脱去 水分子而形成, 多个氨基酸分子脱去水分子而形成. 一条或几条肽链经螺旋、折叠、盘曲形成具 有复杂空间结构的蛋白质。 一个 二肽 多肽

英才网 【 练习】：将丙氨酸和甘氨酸混合在一 定条件下缩合成二肽分子共有几种？ | CH 3 CHCOOH NH 2 | NH 2 CHCOOH CH 3 + +CH 2 COOHNH 2 CH 2 COOHNH 2 | CH 3 CHCOOH NH 2 CH 2 COOHNH 2 + CH 2 COOHNH 2 + | NH 2 CHCOOH CH 3

英才网 （二）蛋白质  蛋白质分子中含有 C 、 O 、 H 、 N 、 S 等元素。 1965 年 我国科技工作者成 功合成了具有生物 活性的 —— 结晶牛 胰岛素。这是科学 史上的一大成就， 可以说是科学史上 又一 “ 丰碑 ” 。 1. 结构

英才网 蛋白质的一级、 二级、 三级结构 天然蛋白质的结构独特而 稳定，按照氨基酸的连接方式 分为：一级结构、二级结构、 三级结构、四级结构。

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2. 蛋白质的性质 1 、水解： 2 、盐析： 3 、变性： 4 、 颜色反应：某些（含苯环）遇浓硝酸变黄 灼烧： 胶体： 比较盐析与变性的异同生活中有哪些例子？ 鸡蛋白溶液 蛋白质凝聚蛋白质重新溶解 浓无机盐 水 (NH 4 ) 2 SO 4

英才网 水解原理： 注意： 不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸 ， 但只有天然蛋白质水解均生成 α- 氨基酸 O H H—N—CH 2 —C— O H —N—CH 2 —C—OH HOH ( 结构中含有肽键 ) | | | | 练习练习 练习练习

英才网 加入某种物质后有沉淀生成 不可逆可逆，加水即可 杀菌、消毒、防中 毒 分离、提纯蛋白质 重金属盐、酸、碱、某些 有机物 ( 甲醛、酒精、苯 甲酸）、加热、紫外线照 射等 加入某些无机盐浓溶液， 如： Na 2 SO 4 （ NH 4 ） 2 SO 4 等（制 乙酸乙酯、肥皂 ) 相同点 复原 条件 不同 用途 不同点不同点 变性 盐析 盐析与变性的对比

英才网 · 氨基酸、多肽和蛋白质三者的关系？ 各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？ 类

英才网 酶的催化特点酶的催化特点 （ 1 ）条件温和，不需加热 （在接近体温和接近中性的条件下） （ 2 ）具有高度的专一性 （每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应） （ 3 ）具有高效催化作用 （相当于无机催化剂的 10 7 ~10 13 倍） （三）神奇的蛋白质 —— 酶 阅读：自主学习课本酶的催化特点

英才网 【练习】 1. 下列过程中，不可逆的是（ ）。 A. 蛋白质的盐析 B. 酯的水解 C. 蛋白质的变性 D. 氯化铁的水解 2. 欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（ ）。 A. 甲醛溶液 B.CuSO 4 溶液 C. 饱和 Na 2 SO 4 溶液 D. 浓硫酸 C C C C

英才网 3. 判断下列物质中哪些属于氨基酸 ? 哪些属于取代羧酸？ 哪些是羧酸衍生物？哪些分子间互为同分异构体 ? ① CH 3 -CH 2 -CH 2 -NO 2 ② CH 3 -CH 2 -COONH 4 ③ CH 2 (NH 2 )-CH 2 -COOH ④ CH 3 -CH(NH 2 )-COOH ⑤ CH 3 -CO-NH 2 ⑥ HOOC-(CH 2 ) 2 -CH(NH 2 )-COOH

英才网 在适宜条件下完全水解得到 4 种产物，它们的结 构简式 为 。 4. 已知有机化合物 : CH 3 --C--O --NH--C--CH 2 -CH 3 O --C--O-- O O HO----NH 2 CH 3 -C-OH, O HO-C-CH 2 -CH 3 O --C-OH, OH O BACK