第七章 维生素

本章主要内容 维生素概述 水溶性维生素 脂溶性维生素

第一节 维生素概述 概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类 低分子有机化合物 特点： 1 既不是构成组织的材料，也不是供能物质； 2 需要量有限 ( 长期大剂量使用维生素易引起中毒； 长期供给不足时，易导致维生素缺乏症 ); 3 大多数 B 族 Vit. 构成辅酶，参与物质代谢。 一、维生素概念和特点

第一节 维生素概述 脂溶性维生素： A 、 D 、 E 、 K 水溶性维生素： B 族 + C 分类 B 1 、 B 2 、 PP 、 B 6 、泛酸、生物素、叶酸、 B 12 二、维生素的分类与命名

第一节 维生素概述 概念：维生素供应不足引起的疾病 原因： 1 摄取不足； 2 吸收障碍 ; 3 机体需要量增加； 4 服用某些药物。 三、维生素缺乏症及原因

第二节 水溶性维生素 一、维生素 C （抗坏血酸）

维生素 C—— 化学性质 -2H +2H O=C HO-C HC HO-CH CH 2 OH O 维生素 C O=C HC HO-CH CH 2 OH O 脱氢维生素 C 氧化失活氧化失活 中性、碱性 加热 光 重金属离子 荧光物质 酸性、具有很强的氧化还原性

维生素 C—— 生化功能 生化功能生化功能 胶原合成 胆固醇转化 芳香族氨基酸代谢 保护巯基 促进抗体生成 促进造血作用 羟化反应 氧化还原反应 抗病毒、抗肿瘤 维生素 C 脱氢维生素 C GSSG 2GSH 还原产物 过氧化脂类 谷胱甘肽还原酶 谷胱甘肽过氧化物酶 Vit.C 促进 GSH 的生成，保护 E-SH 免遭氧化

维生素 C—— 缺乏症 维生素 C 缺乏时, 毛细血管的内皮细胞间质缺 乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显 增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、 关节囊、骨膜下和齿龈等处。 坏血病（ Scurvey ）

二、维生素 B 1 （硫胺素） （抗脚气病维生素）

维生素 B 1 —— 化学本质 嘧啶环 噻唑环

焦磷酸硫胺素 （ TPP ） 维生素 B 1 —— 辅酶形式

维生素 B 1 —— 生化功能 α- 酮酸氧化脱氢酶系的辅酶 参与 α- 酮酸的氧化脱羧反应 α- 酮酸：丙酮酸、 α- 酮戊二酸

维生素 B 1 —— 缺乏症 脚气病 —— 两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心 力衰竭、下肢水肿等症状 消化功能障碍 —— 胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲 不振、消化不良等

三、维生素 B 2 （核黄素）

维生素 B 2 —— 化学本质 OH 核醇 6 ， 7- 二甲基异咯嗪

维生素 B 2 —— 辅酶形式 FMN FAD flavin mononucleotide PP flavin adenine dinucleotide 功能部位： N 1 、 N 10

维生素 B 2 —— 生化功能、缺乏症 缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等 生化功能：脱氢酶的辅基，递氢作用 +2H FMN （ FAD ） FMNH 2 （ FADH 2 ） -2H

四、维生素 PP （抗癞皮病维生素）

维生素 PP—— 化学本质 吡啶的衍生物

维生素 PP—— 辅酶形式 nicotinamide adenine dinucleotide(phosphate) NAD + (NADP + ) H (NAD + ) Phosphate (NADP + ) Co Ⅰ Co Ⅱ

维生素 PP—— 生化功能、缺乏症 缺乏症：癞皮病 —— 皮炎、腹泻、痴呆 生化功能：脱氢酶的辅酶，递氢作用 NAD + NADH + H + 2H2H 抗结核药异烟肼对 Vit PP 有拮抗作用 NAD （ P ） H + H + 功能部位： 吡啶环

五、维生素 B6

维生素 B6—— 化学本质 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 pyridoxine pyridoxalpyridoxamine 吡啶的衍生物

维生素 B6—— 辅酶形式 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺

维生素 B6—— 生化功能 生化功能：氨基酸代谢中转氨酶与脱羧酶的辅酶 起转氨基作用和氨基酸脱羧作用 临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等 异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性 谷氨酸  - 氨基丁酸（ GABA ） 谷氨酸脱羧酶 （抑制性神经递质） 磷酸吡哆醛

六、泛酸（ Vit B 5 、遍多酸） （ pantothenic acid)

泛酸 —— 化学本质 β- 丙氨酸 α ， γ- 二羟基 -β ， β- 二甲基丁酸

泛酸 —— 辅酶形式 泛酸 巯基乙胺 3 / 磷酸腺苷 5 / 焦磷酸 辅酶 A （ coenzyme A, CoA, CoASH, HSCoA ） 4 / - 磷酸泛酰巯基乙胺（ ACP 的组成成分） 功能基团功能基团

泛酸 —— 生化功能 CoA 是酰基转移酶的辅酶 CoA 参与酰基运载 ACP （ acyl carrier protein) 参与脂肪酸合成 生化功能： 临床应用 : 辅酶 A 作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。 R-C-SCoA = O

七、生物素（ VitH 、 B 7 ） biotin

生物素 —— 化学本质 尿素 + 噻吩环 + 戊酸侧链

生物素 —— 生化功能 多种羧化酶的辅酶 起 CO 2 载体的作用 重要的羧化酶：乙酰 CoA 羧化酶 丙酰 CoA 羧化酶 丙酮酸羧化酶

生物素 —— 缺乏症 一般无缺乏症 长期服用抗生素 长期食用生鸡蛋清 可导致生物素缺乏 疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等

八、叶酸（蝶酰谷氨酸） Folic acid

叶酸 —— 化学本质

叶酸 —— 辅酶形式 四氢叶酸（ tetrahydrofolic acid ， THFA ， FH 4 ） 功能部位： N 5 、 N 10

叶酸 —— 生化功能、缺乏症 一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位 N 5 ， N 10 携带一碳单位 一碳单位参与体内核苷酸合成 生化功能： 缺乏症： DNA 合成减少，巨幼红细胞性贫血

←Normal marrow Megaloblastic marrow→ 巨幼 红细胞 性贫血

九、维生素 B 12 （钴胺素） （抗恶性贫血维生素）

维生素 B 12 —— 化学本质 结构复杂 含有钴元素。

维生素 B 12 —— 辅酶形式 存在形式：氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、 5 / - 脱氧腺苷钴胺素 辅酶形式： 5 / 脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素

维生素 B 12 —— 生化功能、缺乏症 生化功能：甲钴胺素是转甲基酶的辅酶， 转移甲基 (B 12 -CH 3 ) 缺乏症：巨幼红细胞性贫血

十、硫辛酸 lipoic acid

硫辛酸 —— 化学本质 S—S CH2CH2 H 2 C CH—(CH 2 ) 4 —COOH +2H -2H SH CH2CH2 H 2 C CH—(CH 2 ) 4 —COOH 硫辛酸 二氢硫辛酸

硫辛酸 —— 生化功能 α- 酮酸氧化脱羧的辅酶之一 二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶 起递氢和转移酰基的作用

维生素 辅酶形式主要作用缺乏症 维生素 B 1 TPP α- 酮酸氧化脱羧脚气病 维生素 B 2 FMN 、 FAD 递氢口角炎等 维生素 PPNAD + 、 NADP + 递氢癞皮病 维生素 B 6 磷酸吡哆醛（胺）转移氨基 妊娠呕 吐等 泛酸辅酶 A 转移酰基乏力厌食 生物素 固定 CO 2 —— 叶酸四氢叶酸一碳单位转运贫血 维生素 B 12 甲基 -B 12 转移甲基贫血 硫辛酸 转移酰基 — 维生素 C 抗坏血酸递氢及羟化反应坏血病 维生素与辅酶

第三节 脂溶性维生素 维生素 A 、 D 、 E 、 K 与脂类代谢密切相关

一、维生素 A （抗干眼病维生素）

维生素 A—— 化学本质

维生素 A—— 生化功能 1 构成视觉细胞内感光物质的成分 杆状细胞 圆锥细胞 感受暗光感受强光 视紫红质 视红质、视青质、视蓝质 Vit A + 视蛋白 2 促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性 3 抗癌、防癌

维生素 A—— 缺乏症 夜盲症 干眼病 上皮组织干燥、增生、角化

二、维生素 D （抗佝偻病维生素）

维生素 D—— 化学本质 维生素 D 2 原（植物油或酵母） Vit D 3 原

维生素D生化功能维生素D生化功能 Vit.D 的活性形式

维生素 D—— 生化功能 Vit D 3 25-OH-VitD 3 1 ， 25- （ OH ） 2 -VitD 3 肝 肾

维生素 D—— 缺乏症 儿童 —— 佝偻病 成人 —— 骨软化症

三、维生素 E （生育酚）

维生素 E—— 化学本质 α- 生育酚（活性最大）

维生素 E—— 生化功能 1 与生殖功能有关 2 是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用 3 促进血红素代谢

四、维生素 K （凝血维生素）

维生素 K—— 化学本质 Vit K 2 CH 2 Vit K 1 2- 甲基 -1 ， 4- 萘 醌的衍生物

维生素 K—— 生化功能、缺乏症 参与凝血作用 抗凝血药 —— 双香豆素 （结构与维生素 K 相似） 缺乏症： 凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血 生化功能：