第三章 有机化合物 第三节 生活中两种常见的有机物 乙酸（ acetic acid ） 高州四中 邓锦文

乙酸在自然界中分布很广，在动物的组织 内、排泄物和血液中都存在着乙酸。许多微生 物可以将有机物通过发酵转化为乙酸。

乙酸 — 醋酸 乙酸是食醋的主要成分，普通 的食醋中含有 3%-5% 的乙酸， 所以乙酸俗称醋酸。

中国的醋文化 一般认为汉代时我国肯定已有食醋。北魏时期科学家贾思勰所著 《齐民要术》一书中记载了 23 种醋及其制法。用谷物等固体发酵酿醋， 是我国制醋的特点，由于曲中微生物种类多，醋中除醋酸外，还有乳酸、 葡萄糖酸等有机酸，使醋的味道更好。 1972 年，考古工作者在甘肃嘉 峪关市发掘了一批魏晋壁画墓，这幅《滤醋图》真实地再现了古代酿醋 的场面。 《滤醋图》中表现的制醋方法至今民间仍在使用。民间酿醋， 用小麦和麦麸作原料，将麦子煮熟，麸子炒熟，趁热搅拌均匀，掺上醋 曲，埋在屋内地下，用麻袋盖严，发酵 7 天左右，当闻到醇香味时，将 其摊开，待晾凉以后，装在缸、罐内，然后加上适量的水，放在阳光下 晒。晒过 21 天左右，醋料变成红紫色，把上面的一层黑皮揭去，把醋 料装在滤罐里，罐底垫上谷叶或其他草叶起过滤作用，在醋料中加清水， 滤出呈紫红色的液体即为醋。 古人滤醋图

各种各样的醋 巴沙米科醋 以葡萄酒和葡萄 果汁为原料制成 的醋，是意大利 传统的醋 。 苹果醋 以苹果的果 汁为原料制 成的醋，酸 味柔和。 葡萄醋 以葡萄汁 为原料制得 的醋。 米醋 以大米 为原料 制成的 醋。

对于醋或醋酸，你知道什么？ 你还想知道 什么？

一 、 乙酸的物理性质： 颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： ℃ （易挥发） 熔点： 16.6 ℃ 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂 [ 思维延伸 ] 请简单说明在实验中若遇到无水乙酸凝结成像 冰一样的晶体时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？ 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。 ( 无水乙酸又称为 : 冰醋酸 )

乙酸是具有强烈刺激性 气味的无色液体。 乙酸易溶于水和乙醇。 熔点 16.6 ℃。 冰醋酸

H H O C HH CO 结构式 结构简式或 H C O O CH 3

分子式： 结构式： 结构简式： C2H4O2C2H4O2 官能团： —COOH （羧基） H C O O 二、乙酸分子组成与结构 羧基 或

推测： 羧基的性质 羰基 羟基

上的反应 结构分析 发生在 羧基 受 C=O 的影响： 断碳氧单键 氢氧健更易断 上的反应 发生在 受 -O-H 的影响 : 碳氧双键不易断

实验探究 设计实验证明醋酸具有酸性。 乙酸为什么有酸性 ?

你组的实验方案是什么？实验现 象是什么？实验需注意的问题是什么？ 有什么收获和体会？ (1) 使指示剂 —— 石蕊试液变红 (2) 与活泼金属反应 (3) 与碱反应 (4) 与碱性氧化物反应 (5) 与某些盐反应 酸的通性 : 注意 : 试剂的用量，实验安全。

你知道生活中有哪些 应用醋酸酸性的例子？

egg 2CH 3 COOH + Mg(OH) 2 → (CH 3 COO) 2 Mg + 2H 2 O 2CH 3 COOH+CaCO 3 →(CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O+CO 2 ↑

2 小时后 12 小时后

居室熏醋可以预防感冒 乙酸可以使蛋白质分子失去 活性，可以用来杀菌、消毒。

一般的食品和饮料，超过保鲜期就会 变质，而用粮食或水果酿造的酒会随着时间 的延长而变得醇香，这是为什么呢？

实验 : 乙酸与乙醇的酯化反应 实验现象 : 液面上有透明的不溶于水的有香味的油 状液体产生。 思考 : 沸石的作用？导管为什么不能伸入液面？ 浓硫酸的作用？饱和碳酸钠溶液接收产物的好处？

2 、酯化反应 CH 3 COOH + HOC 2 H 5 CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O 定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应 叫做酯化反应。 浓硫酸作用： 催化剂、脱水剂 乙酸乙酯

探究酯化反应可能的脱水方式 浓 H 2 SO 4 b 、 O O CH 3 —C—O—H+HO—C 2 H 5 CH 3 —C—O—C 2 H 5 + H 2 O a 、 CH 3 —C—OH+H—O—C 2 H 5 CH 3 —C—O—C 2 H 5 + H 2 O 浓 H 2 SO 4 == OO

同位素原子示踪法

酯化反应实质： 酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。 CH 3 C OH + H 18 O C 2 H 5 浓 H 2 SO 4 = O CH 3 C 18 O C 2 H 5 + H 2 O = O 有机羧酸和无机含氧酸 （如 H 2 SO 4 、 HNO 3 等）

酸和醇的酯化反应 C 2 H 5 O—NO 2 + H 2 O CH 3 COOCH 3 + H 2 O CH 3 COOH + HOCH 3 浓 H 2 SO 4 C 2 H 5 OH + HO—NO 2 浓 H 2 SO 4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 注意：可逆反应

乙酸乙酯的实验室 制备的注意事项 1. 装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么 ? 2. 浓硫酸的作用是什么？ 3. 如何提高乙酸乙酯的产率？ 4. 得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 5. 饱和 Na 2 CO 3 溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代 替饱和碳酸钠溶液 ? 6. 为什么导管不插入饱和 Na 2 CO 3 溶液中？有无其它防倒 吸的方法？

①催化剂 : 加快化学反应速率②吸水剂 : 增大反应进 行的程度酯化反应在常温下反应极慢，一般 15 年才 能达到平衡。 防止受热不匀发生倒吸 乙酸乙酯制取注意事项 2. 浓硫酸的作用： 6. 导管位置高于液面的目的： ① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇，吸收乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯 分层析出。 5. 饱和碳酸钠溶液的作用： 4. 杂质有 : 乙酸 ; 乙醇

2 、如何稀释浓硫酸？该实验加入药品的先后顺序？ 1 、加碎瓷片用途 ? 3 、为什么导管通到饱和 Na 2 CO 3 溶液的液面上 方 ? 4 、为什么要缓慢加热？ 防暴沸 浓硫酸慢慢注入水中, 并不断搅拌． 先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸 注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅． 防倒吸 因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应 物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生其他副 反应． 减少反应物的损失

１、浓 H 2 SO 4 的作用？ ①催化剂 : 加快化学反应速率 ②吸水剂 : 增大反应进行的程度 2 、生成物中可能有的杂质？ 乙醇、乙酸 ３、反应后饱和 Na 2 CO 3 溶液上层有什么现象 ? 若饱和 Na 2 CO 3 溶液中先加入酚酞，该实验又有什么现象？ 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生， 并可闻到香味。 在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生， 并可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅

４、饱和 Na 2 CO 3 溶液的作用是什么？ （已知沸点 ：乙醇： 78 ℃，乙酸： ℃， 乙酸乙酯： 77.5 ℃．） 1 ）溶解挥发出来的乙醇。 2 ）除去挥发出来的乙酸, 生成可溶于水的醋酸钠, 便于闻到乙酸乙酯的香味。 3 ）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。 吸收挥发出来的乙醇和乙酸，分离出乙酸乙酯

注意事项： 1. 往大试管加入化学药品时，切莫先加 浓硫酸。 2. 加热要小心均匀的进行，防止液体剧烈沸腾， 乙酸和乙醇大量挥发。 3. 导气管末端不要进入液体内，以防止液体倒吸。 4. 实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收， 有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。

老酒为什么格外香？ 驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后， 才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒 中上品。它的制作方法是有科学道理的。 在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸 味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸 能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气， 多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优 美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。 酯化反应 : 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。

你知道生活中有哪些 应用酯化反应的例子？

烧鱼时常加醋并加 点酒，这样鱼的味 道就变得无腥、香 醇，特别鲜美。

酯（ ester ）

1 、 酯化反应属于（ ）． A ．中和反应 B ．不可逆反应 C ．离子反应 D ．取代反应 D

C 2 、 若乙酸分子中的氧都是 18 O ，乙醇分 子中的氧都是 16 O ，二者在浓 H 2 SO 4 作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有 18 O 的物质有（ ） A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 生成物中水的相对分子质量为 。 20

羧酸 : 分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。 丙酸 甲酸 苯甲酸乙二酸 CH 2 =CHCOOH （丙烯酸）

高级脂肪酸 名称分子式结构简式状态 硬脂酸 C 18 H 36 O 2 C 17 H 35 COOH 固态 软脂酸 C 16 H 32 O 2 C 15 H 31 COOH 固态 油 酸 C 18 H 34 O 2 C 17 H 33 COOH 液态 二十六碳六烯酸 (C 25 H 39 COOH) 又称 DHA 饱和一元羧酸的结构简式或一般通式 : CnH2nO2 (n≥2 RCOOH ）

酯化反应  醇改变：  酸改变： 浓 H 2 SO 4 足量 无机含氧酸与醇 可以形成无机酸酯 硝化甘油 浓 H 2 SO 4 2

 元数改变 CH 3 -CH-COOH OH 练习： 浓 H 2 SO 4 + 2H 2 O 酯化反应

O CH 3 —C—O—H 酸性 酯化反应 小结： 羧基

酯类广泛存在于自然界中 低级酯是有芳香气味的液体，存在 于各种水果和花草中。如梨里含有 乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异 戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于 水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙 醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也 可用作制备饮料和糖果的香料。

通式： 酯 : 酸跟醇作用脱水后生成的化合物 饱和一元酯的结构简式或一 般通式 : C n H 2n O 2 (n ≥ 2) 物理性质 : 命名 : 某酸某酯 ( 根据酸和醇的名称来命名 ) RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ 低级酯有香味， 密度比水小，不溶 于水，易溶有机溶 剂，可作溶剂

O O CH 3 C-OCH 3 + H-OH CH 3 C—OH+H—OCH 3 无机酸 RCOOR′+NaOH → RCOONa + R ′ OH 小结 : 1 、酯在酸 ( 或碱 ) 存在的条件下, 水解生成酸和醇。 2 、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 3 、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 ( 用化学平衡知识解释 )

通过这节课的学习, 你有什么收获和体会 ?

乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生 产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、过氧乙酸消 毒剂、香料、燃料、医药和农药等。 乙酸的用途

谢谢 !