化学组 庄小璐 苯酚的性质和应用

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大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构如下图 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。

苯酚的物理性质 颜色 : 无色 气味 : 特殊气味 状态 : 液态 熔点： 5.5 ℃ 毒性： 有毒 溶解性： 不溶于水, 易溶 于有机溶剂。 无色 特殊的气味 晶体 43 ℃ 有毒 常温时在水中溶解度不大， 温度高于 65 ℃时，能跟水任意比互 溶。易溶于有机溶剂。 苯的物理性质 苯酚浓溶液对皮肤有强 烈的腐蚀性，使用时要小 心 ! 如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗涤。 沸点： ℃

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①易被氧化 ②可能具有酸性 ③苯环上可以取代 ④可能和 Na 反应 … 请你预测苯酚可能有什么化学性质？

苯酚的化学性质 ⑴ 、氧化反应 ①与氧气反应： ②酸性高锰酸钾溶液： 易被氧化而变红 酸性高锰酸钾溶液褪色

探究 1 ：苯酚是否具有酸性？ [ 实验 1] 在试管中加入少量苯酚溶液，加 入数滴紫色石蕊试液，观察现象。 [ 实验 2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在 PH 试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。 [ 实验 3] 在苯酚试液中，逐滴加入 NaOH 溶 液, 观察现象。 苯酚的化学性质

方法现象结论 紫色石蕊试液 PH 试纸 NaOH 溶液 C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 不变色 PH 约为 5 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱 指示剂变色 有酸性，但较弱 电离

探究 2 ：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？ [ 实验 ] 在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。 可能方案： 1 ．测定苯酚溶液的 pH ，与同浓度强酸对比； 2 ．测定苯酚钠溶液的 pH ，看 pH 是否等于 7 ； 3 ．向苯酚钠溶液中滴加强酸，如盐酸，看是否有苯酚 生成； …… 结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱 指示剂变色。 ㈢．苯酚的化学性质

㈢．苯酚的化学性质 苯酚能与 NaOH 反应，表现出酸性，俗称石炭酸： ＋ NaOH → ＋ H2O

苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： ＋ HCl→ ＋ NaCl 苯酚钠能与 CO 2 反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳 酸弱： ＋ CO 2 ＋ H 2 O → ＋ NaHCO 3 氢原子活性： HCl ＞ CH 3 COOH ＞ H 2 CO 3 ＞苯酚＞水 ＞醇

(2) 苯酚的取代反应 实验现象：向苯酚溶液中加过量浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生 成 2,4,6 －三溴苯酚，反应的化学方程式为： ＋ 3Br 2 → ↓ ＋ 3HBr 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与 定量测定。

OH + 3HNO 3 + 3H 2 O OH O2NO2N NO 2 浓硫酸 苦味酸，炸药 ②硝化反应

预测： 液态的 苯酚能与金属钠反应吗？ 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 ↑ 和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na 反应更剧烈？为什么？

(3) 显色反应 遇 Fe 3 ＋ 呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 +

官能团决 定有机物 的性质 分析结构 预测性质 实验证明 研究物质化学性质的一般方法 基团相 互影响 有机中重要 的化学思想 有机物的性质

苯酚相关知识 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。 酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为 “ 来苏水 ” 。 是合成阿司匹林的原料 注 :Aspirin 成分为乙酰水杨酸

消毒剂： 来苏水 主要成分： 甲基 苯酚苯酚

（五）苯酚的用途 苯 酚苯 酚 农 药酚醛塑料合成纤维环境消毒 洗 剂 医 药 染 料 软 膏

酚类的危害与处理 （ 1 ）酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的 水污染物之一。若用此废水直接灌溉 农田，会使农作物枯死；口服苯酚的 致死量为每千克体重 530mg 。

1 、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯 ２、化学方法 —— 沉淀、氧化 ３、微生物处理法 （ 2 ）含酚废水的处理

[ 思考 ] 、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 1 ．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使 它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 ＋ H ＋ 。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应，而乙 醇不与 NaOH 反应。 2 ．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的 氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他 原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：

注意： (1) 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱， 不能使酸碱指示剂变色。 ( 2) 苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO 3 － 的酸性 强。苯酚会与 Na 2 CO 3 溶液反应： C 6 H 5 OH ＋ Na 2 CO 3 →C 6 H 5 ONa ＋ NaHCO 3 ，向苯酚钠溶液中通 入 CO 2 时，无论 CO 2 过量与否，产物均为 NaHCO 3 。 苯苯酚 反应物液溴、苯浓溴水、苯酚 反应条件催化剂不需催化剂 被取代的氢原子数 1个1个 3个3个 反应速率慢快

[ 总结 ] 醇与酚的比较 类别脂肪醇芳香醇苯酚 实例 CH 3 CH 2 OH 官能团 醇羟基 —OH 酚羟基 —OH 结构 特点 —OH 与链烃 基相连 —OH 与苯 环侧链碳原 子相连 —OH 与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1) 与钠反应 (2) 取代反应 (3) 氧化反应 (4) 酯化反应 (5) 无酸性，不与 NaOH 反应 (1) 弱酸性 (2) 取代反应 (3) 显色反应 (4) 加成反应 (5) 氧化反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中，有 刺激性气味生成 ( 醛或酮 ) 与 FeCl 3 溶液反应显紫色