第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂

要维持人的正常生命活动，必须定时补充营养物质．人体所必需的六大营养物质是什么？ 糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐 能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢？ 糖类、油脂、蛋白质

1.什么是酯化反应？ 2.什么叫高级脂肪酸？ 酸（有机酸或无机含氧酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4　 2.什么叫高级脂肪酸？ 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸。 饱和脂肪酸 硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸(C15H31COOH) 不饱和脂肪酸： 油酸(C17H33COOH)、亚油酸（C17H31COOH ）

一.油脂的组成和结构 1.定义 2.概念对比： 是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。 形成酯的醇 形成酯的酸 类别 油脂 酯 汽油煤油 高级脂肪酸 甘油（丙三醇） 特殊的酯 有机酸 无机含氧酸 任何醇或酚 包含油脂 汽油、煤油是各种烃的混合物 烃

一.油脂的组成和结构 3.分类: 形态： 液态植物油脂 油 特征： 油脂 例子： 菜籽油、花生油、豆油 形态： 固态动物油脂 脂肪 特征： 烃基双键多，熔点低，常温下为液态 油脂 例子： 菜籽油、花生油、豆油 形态： 固态动物油脂 脂肪 特征： 烃基双键少，熔点高，常温下为固态 例子： 猪油、牛油

一.油脂的组成和结构 4.结构: （1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基，且R越饱和，油脂的熔点越高 （3）天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔、沸点。

随堂训练——判断正误： 1、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物。 2、油脂没有固定的熔沸点。 3、油脂都不能使溴水退色。 4、食用油、汽油、甘油属于同类物质。 5、精制的牛油是纯净物。 错 对 错 错 错

讨论： 二、油脂的物理性质 家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？ 纯净的油脂无色无味、不溶与水，比水轻（密度在0.9—0.95g/cm3之间),易溶于有机溶剂，本身也是较好的有机溶剂。天然的油脂都是混合物，无固定的熔沸点。

C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH 三、油脂的化学性质 1.油脂的水解 ①酸性条件下: C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH CH2OH C17H35COOCH2 H2SO4 （硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂酸 ） （甘油）

C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2 三、油脂的化学性质 1.油脂的水解 ②碱性条件（皂化反应）下: CH2OH C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2 肥皂的主要成分 （碱性） 钠肥皂

D 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ） A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ） A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C、反应后静置，反应液分为两层 D、反应后静置，反应液不分层 D

肥皂去污的原理：

1.用肥皂洗衣服应该用硬水还是用软水？ 2.怎样的物质具有去污能力? 用软水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[（C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[（ C17H35COO)2Mg]，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量减少。 2.怎样的物质具有去污能力? 凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂： CH3—(CH2)n— —SO3Na（或R—SO3Na)

合成洗涤剂 合成洗涤剂的组成： 由憎水基和亲水基组成，如： 2 烷基苯磺酸钠

二、油脂的化学性质 液态的油 固态的脂肪 不饱和（双键） 饱和

C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H35COOCH C17H33COOCH + 3H2 二、油脂的化学性质 3.油脂的氢化（硬化） C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 催 化 剂 加热、加压 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（人造脂肪） 作用： 硬化油性质稳定，不易变质，且便于运输 用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料

人造脂肪（硬化油）食品

人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条和 甜甜圈食品； 奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式 脂肪酸含量较高，过量摄入会影响婴幼儿智力发育， 　　 人造脂肪的学名叫反式脂肪酸，植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化， 变成反式脂肪酸。这种物质不但能延长食品的保质期，还会增加食物的可口程度，比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个：廉价。 人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条和 甜甜圈食品； 奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式 脂肪酸含量较高，过量摄入会影响婴幼儿智力发育， 也易导致成人心脑血管疾病。

BC 课堂练习: 2.下列各组中属于同系物的是（ ）（双项） A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 2.下列各组中属于同系物的是（ ）（双项） A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯

O CH2—O—C—R CH—O—C—R 综合练习 油脂A的通式为 （烃基R中不含有三键）。0.1molA与溶解有96g的液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和10.6mol求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的方程式。

生活小常识 用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生素的损失，一般应炒过菜后再放盐； 　　用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生素的损失，一般应炒过菜后再放盐； 用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少黄霉菌毒素； 用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐； 在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒至八成熟时放盐最好。

综合练习 某天然脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，碳、氢、氧原子个数之比9：16：1. （1）写出B的分子式： 。 （2）写出C的结构简式： ， C的名称 。 （3）含5个碳原子的C的同系物的同分异构体共有 种。 C18H32O2 CH3 – （CH2）16-C O OH 硬脂酸 9

3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 浓H2SO４ 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 油酸 油酸甘油酯 1.写出足量的油酸和甘油反应生成的酯 3C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH + 3H2O CH2OH C17H35COOCH2 浓H2SO４ 2.写出足量的硬脂酸和甘油反应生成的酯 硬脂酸 硬脂酸甘油酯

制肥皂的简单流程： 皂化 盐析 甘油 高级脂肪酸钠 脂肪、植物油 甘油、水 成品肥皂 上层： 高级脂肪酸钠 下层： 甘油、食盐溶液 氢氧化钠 氯化钠 脂肪、植物油 加热 搅拌、静置 皂化 盐析 成品肥皂 上层： 下层： 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 高级脂肪酸钠 蒸馏 甘油、食盐溶液 甘油

合成洗涤剂与肥皂的比较 （1）肥皂不适合在硬水中使用，而 洗涤剂使用不受限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗； （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

制肥皂的简单流程：

三、油脂的化学性质 思考： 1.油脂属于酯类，应具有什么性质？ 2.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？ 3.若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？