第四单元　造福人类健康的化学药物

第四单元　造福人类健康的化学药物 课前自主学案 课堂互动讲练 探究整合应用 知能优化训练

课前自主学案 自主学习 一、生活中常用的药物 1．药物概念：具有预防、诊断、缓解、治疗疾病及调节机体生理功能的一类物质。 2．抗酸药 (1)胃酸作用：胃酸的主要作用是促进某些食物的水解消化并抑制细菌生长。当胃酸分泌过多时，会出现_______、_____、_____等症状。 吐酸水 恶心 胃疼

思考感悟 1．胃酸酸性很强，而胃却不会受到腐蚀，这是为什么？ 提示：胃能分泌一种黏稠的弱碱性液体，在胃黏膜的表面形成保护层，防止胃酸对胃黏膜的腐蚀。 (2)治疗胃酸过多有两种途径：一是_____________________________；另一种途径是_____________________。 服用弱碱性药物来中和过多胃酸 抑制胃壁细胞分泌盐酸

思考感悟 2．(1)因胃酸过多而形成胃溃疡的病人，治病时，最好服用胃舒平，而不服用胃得乐或碳酸氢钠片，这是为什么？ (2)患胃酸过多的病人，为什么不能长期服用胃舒平？ (3)有些人用土法治疗胃酸过多病，其做法是：将鸡蛋皮洗净，在火上烤黄，磨成细粉，以水冲服。请问这种方法为什么能治疗胃酸过多？鸡蛋皮又为什么要在火上烤黄？

提示：(1)胃舒平的主要成分为Al(OH)3，胃得乐主要成分为MgCO3，碳酸氢钠片主要成分为NaHCO3，它们都能与胃酸(盐酸)反应，都能治疗胃酸过多。但MgCO3、NaHCO3与HCl反应产生CO2，会造成胃中压强变大，有引起胃溃疡穿孔的可能，而Al(OH)3与HCl反应不产生气体，对胃溃疡没有不良影响。 (2)胃舒平主要成分为Al(OH)3，它与胃酸(盐酸)反应产生AlCl3，这样就在人体内引入了Al3＋。若长期大量服用胃舒平，则会在体内引入较多的Al3＋，造成对身体的伤害。

(3)鸡蛋皮主要成分为CaCO3，服用后 CaCO3与胃酸(盐酸)反应，CaCO3＋2HCl===CaCl2＋CO2↑＋H2O，故此法可治疗胃酸过多。 将鸡蛋皮烤黄的目的是：通过灼烤鸡蛋皮，使其上面的细菌蛋白质变性，用来杀菌消毒。

3．解热镇痛药 (1)解热镇痛药的作用：可以使发热病人的体温降至正常，并起__________的作用。 (2)水杨酸类药物性质：水杨酸及其盐类均有较强的解热镇痛和抗炎、抗风湿效用。这类药物中最著名的是_________。它又名__________，通常为白色晶体或结晶粉末，在干燥的空气中比较稳定，遇潮湿空气或水能缓慢水解生成水杨酸和醋酸。 缓解疼痛 阿司匹林 乙酰水杨酸

(3)阿司匹林对人体的刺激：阿司匹林通常制成______，因为___________的酸性会刺激胃黏膜。为了缓和这种刺激，将这些药物配制成_____________或______________等。 肠溶片 乙酰水杨酸 乙酰水杨酸钠 乙酰水杨酸钙

思考感悟 3．可以治病的活性物质是水杨酸 ，而不是 ，为什么将 做成药剂，而不将 做成药剂？ 提示： 药效不能持久， 缓慢水解产生 ，形成持久药效。

4．合成抗菌药 磺胺类药物的用途：它最早用于治疗__________的人工合成抗菌药。它的发明使肺炎、脑膜炎等疾病得到很好的控制。磺胺类药物大多是对氨基苯磺酰胺(简称磺胺SN)的衍生物。磺胺SN的结构简式为 。 5．抗生素 抗生素的作用：能抑制某些微生物生长或能杀灭某些微生物。最著名的抗生素是________，它能抑制___________的生长，致使细菌因细胞破裂而死亡。 全身性感染 青霉素 细菌细胞壁

二、请合理用药 1．合理用药原则：合理用药的首要原则是_________，在选择药物时还要_____________。在服用药物时要严格注意___________。除了_________类药不能用水冲服，服药一般_________。吃药期间不要喝茶。 2．对吸食毒品的限定：药物依赖性又称“药瘾”，分为_________和_________两大类。凡不是以医疗为目的的滥用麻醉药品与精神药品都属于吸毒的范围。 对症下药 注意药的质量 药物的用量 止咳糖浆 用温开水 生理依赖 心理依赖

自主体验 1．阿司匹林能与下列物质反应的是(　　) A．NaHCO3溶液　　　　　　B．FeCl3溶液 C．甲醛 D．乙酸 解析：选A。

解析：选D。青霉素在使用前一定要进行皮肤敏感试验，所以D是错误的。

要点一 抗酸药 (1)功效 用于治疗胃酸分泌过多的疾病。 (2)种类及治疗原理 课堂互动讲练 种类 主要成分 治疗原理 胃舒平 Al(OH)3 Al(OH)3＋3HCl===AlCl3＋3H2O 胃得乐 MgCO3 MgCO3＋2HCl===MgCl2＋H2O＋CO2↑ 碳酸氢钠片 NaHCO3 NaHCO3＋HCl===NaCl＋H2O＋CO2↑ 雷尼替丁 抑制胃壁细胞分泌盐酸 奥美拉唑

名师点拨：几种抗酸药的性能对比 胃舒平、胃得乐、碳酸氢钠片都是常用的抗酸药，其原理基本一致，都是通过与HCl反应，消耗H＋，从而降低酸性，但它们在使用时各有利弊。 (1)胃舒平中除Al(OH)3外，还含有三硅酸镁(2MgO·3SiO2·nH2O)，不仅可抗酸，还不产生能刺激胃壁的CO2气体，同时可生成胶状SiO2附着在溃疡表面，起保护和收敛作用，特别适合胃溃疡患者。但中和酸后同时生成Al3＋，人摄入过多的铝会患老年痴呆等疾病，因此要尽量少用。

(2)胃得乐(主要成分MgCO3)、碳酸氢钠片虽可避免产生Al3＋，但会生成CO2气体，很易造成胃溃疡患者的胃穿孔。因此在选择以上抗酸药时应根据自身情况慎重选择。

特别提醒：抗酸药的选择 服用的药物能与胃液中的盐酸反应，从而降低胃液中盐酸的浓度，起到抗酸作用。理论上能与盐酸反应的物质即可降低胃酸的浓度，但在具体选择物质时还要考虑对人体的危害性、刺激性以及反应后产物对人体的影响，如BaCO3能与盐酸反应使盐酸的浓度降低，但生成物BaCl2易溶于水，其电离产生的Ba2＋属重金属离子，能使人体中的蛋白质发生变性而引起中毒，故不能使用BaCO3作为抗酸药。

人的胃液是一种无色而呈酸性的液体，pH在1. 2～3 人的胃液是一种无色而呈酸性的液体，pH在1.2～3.0之间，胃液中含有大量盐酸，其中H＋的浓度比血液高几百万倍。试回答下列问题： (1)胃液中含有大量盐酸的意义是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)胃镜检查发现胃有少量出血，说明溃疡已深及__________(胃结构)，胃溃疡患者胃酸过多可考虑选用下列试剂中的________。 例1

A．小苏打粉 B．氢氧化铝粉 C．氧化钙粉 D．纯碳酸钙粉 (3)三硅酸镁晶体(Mg2Si3O8·nH2O)是一种常见的用来治疗胃溃疡的药物，该药物不溶于水，但能中和胃酸且作用长久。写出该药物中和胃酸的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

【解析】　(1)胃液中的盐酸具有多种功能，它可以帮助人体消化食物，能激活胃蛋白酶，能为胃蛋白酶提供所需要的酸性环境，可以使食物中的蛋白质变性易于水解，还可以杀死随食物进入胃中的细菌，此外，盐酸进入小肠后，可促使胰液和胆汁的分泌，又有助于铁和钙的吸收。

(2)由于该胃病患者已出现局部溃疡，此时只能选用含Al(OH)3成分的药物去中和胃酸。由于CaO、Na2CO3的碱性很强，易损伤胃黏膜，故绝不能选用。另外，也不可选用小苏打(NaHCO3)，因为NaHCO3与胃酸(HCl)反应可生成CO2气体，使胃内压强增大，这样可压迫溃疡处，使病痛加剧，甚至造成从溃疡处穿孔，加重病情。不选CaCO3作中和胃酸的药剂，也有这方面的原因。 (3)Mg2Si3O8·nH2O与HCl作用的产物为MgCl2、SiO2(H2SiO3)和水，由于生成的不溶性的H2SiO3附着在药剂上，使之与胃酸的反应速率减缓，故作用更持久。

【答案】 (1)帮助消化；使蛋白质变性促进水解；杀死细菌；促进分泌胰液和胆汁，有助于吸收铁和钙 (2)胃黏膜下层 B (3)Mg2Si3O8·nH2O＋4HCl===2MgCl2＋3SiO2＋(n＋2)H2O[或Mg2Si3O8·nH2O＋4HCl===2MgCl2＋3H2SiO3＋(n－1)H2O]

【点评】　胃病是一种常见的疾病，胃病有多种病症，其中较为常见的一种就是由胃酸过多引发的，如胃酸、胃胀、胃痛等。治疗这类胃不适，我们通常服用抑酸剂，减少胃内盐酸的量，从而达到治疗的目的。常用的药物是氢氧化铝，氢氧化铝与胃液混合后，能形成凝胶覆盖在胃黏膜表面，缓慢而持久地中和过多的胃酸并保护胃黏膜，有利于溃疡面的愈合。

解析：选B。生成的Cu2＋有毒。

要点二 阿司匹林 ①结构与物理性质

特别提醒：水杨酸与阿司匹林及肠溶片 水杨酸具有较强的解热镇痛和抗炎、抗风湿作用，但由于其酸性较强，用于临床会造成严重的胃肠道反应。而乙酰水杨酸即阿司匹林是在适宜的条件下发生水解才会缓慢地产生水杨酸，特别是其钠盐或钙盐，这种水解反应发生的速率是缓慢的，不仅减轻了对胃肠道的刺激，还可以更缓慢更长效地通过水解反应而释放出水杨酸，从而达到缓解的目的。因此在实际使用中常使用其钠盐或钙盐，并且制成肠溶片，以增强其药效，减少不良反应的发生。

(2010年高考重庆卷)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下。 例2

下列叙述错误的是( ) A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛 B．1 mol阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOH C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

【解析】 A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿斯匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别。1 mol阿斯匹林最多消耗3 mol NaOH，故B项错误。C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小。D选项中，扑热息痛中存在 ，可发生类似酯水解反应生成C6H7NO。 【答案】 B

变式训练2 解热镇痛药阿司匹林的结构简式为： 。在适宜条件下，阿司匹林可发生的反应有：①水解反应；②加成反应；③酯化反应；④消去反应；⑤银镜反应；⑥中和反应。以下组合正确的是( )

A．①②③⑥ B．③④⑤⑥ C．只有②④ D．只有③⑥ 解析：选A。在结构中因为有—COOH，故能发生中和反应和酯化反应， 可以发生水解反应，苯环能发生加成反应。

要点三 青霉素的种类、功能与不良反应 1．种类及有效成分的结构 现在已知的青霉素至少有青霉素F、G、X、K、V五种，它们的结构均有青霉素酸，是一种弱酸性物质。青霉素在体内经酸性水解后，得到青霉素氨基酸。其结构为：

2．功能和疗效 青霉素有阻止多种细菌生长的优异功能，虽经3000万倍稀释，仍有疗效，适于医治因葡萄球菌和链球菌等引起的血毒症，如肺炎、脑膜炎、淋病和外伤感染。但是青霉素对病毒引起的疾病无治疗效果。 3．不良反应 过敏反应是使用青霉素的主要不良反应，如过敏性休克等，严重者会导致死亡。故在用药前使用者一定要进行皮试。

4．使用青霉素的时候要注意：天然青霉素的毒性是抗生素中最低的，主要不良反应为过敏反应，其发生率居各种抗菌药之首。使用青霉素时应注意：①仔细询问过敏史，对青霉素过敏者禁用，有其他药物过敏史者应慎用；②确定选用后必须做皮试，反应呈阳性者禁用，在治疗过程中若停药3天或更换批号需重新做皮试；③给药后注意留病人观察30 min；④在皮试或用药过程中，应备好急救药品肾上腺素和器材。

下列关于抗生素青霉素的说法正确的是(双选)( ) A．青霉素具有中和胃酸的作用 B．从青霉的培养液中提取的青霉素有F、G、X、K、V五种 C．青霉素的水解产物是 D．使用青霉素前不需要进行皮试 例3

【解析】 青霉素有阻止多种细菌生长的优异功能，无中和胃酸的作用。从青霉的培养液中提取的青霉素有五种，即青霉素F、G、X、K、V。青霉素在体内的酸性环境中水解后，得到青霉氨基酸，结构式为 。 为防止青霉素的过敏反应，所以在使用青霉素前应进行皮试，所以B、C正确，A、D不正确。

【答案】 BC 【规律方法】 青霉素是重要的抗生素——消炎药。应注意掌握它的功能、来源、种类、水解产物、不良反应和防治措施。

变式训练3 青霉素V钾的化学结构式： 有关说法错误的是( )

A．青霉素V钾为芳香族化合物 B．青霉素V钾的分子式为C16H17KN2O5 C．青霉素V钾在酸性条件下最终生成青霉氨基酸 D．使用本产品前需先进行青霉素皮肤敏感试验 解析：选B。青霉素V钾中含有苯环，所以是芳香族化合物；在酸性条件下最终生成青霉氨基酸；在青霉素使用前都需要进行皮肤敏感试验；青霉素V钾的分子式为C16H17KN2O5S。

探究整合应用 阿司匹林有效成分含量的测定 1．实验原理 阿司匹林药片中一般都添加有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质，不能采用直接滴定法来测定阿司匹林药片中乙酰水杨酸的含量。可先加入已知量的过量的NaOH标准溶液，使乙酰水杨酸充分水解，再用盐酸标准溶液滴定过量的氢氧化钠进行测定。这种方法称为返滴定法。

2．实验程序 (1)阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能团的检验 (2)阿司匹林有效成分含量的测定

司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，难溶于水。其结构简式为： 例

COOH (相对分子质量为180)。OCCH3O 已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。 某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：

Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(—COOR)。 ①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中； ②向一支试管中加入________，若观察到________，即证明乙酰水杨酸中有羧基； ③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀硫酸，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。

回答下列问题： (1)将上述三处空白补充完整。 (2)实验中滴加稀硫酸的作用是________________________________________________________________________。 Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量： ①称取阿司匹林样品m g； ②将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1NaOH溶液(过量)中并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；

③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1的标准盐酸返滴未反应的NaOH溶液，消耗盐酸的体积为V2 mL。 回答下列问题： (3)往阿司匹林中加入过量NaOH溶液并加热，发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________； 其中，加热的目的是________________________________________________________________________。

(4)不能将阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是________________________________________________________________________。 (5)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸的质量分数的表达式为________________________________________________________________________。

【解析】 Ⅰ.阿司匹林的主要成分为： ，属多官能团化合物，可用NaHCO3粉末验证其分子结构中含—COOH： ＋NaHCO3―→ ＋CO2↑＋H2O；要验证其分子结构中含酯基，可先加NaOH煮沸后调整溶液pH，再验证其水解产物( 遇FeCl3溶液发生显色反应)。

Ⅱ.在进行中和滴定测乙酰水杨酸在药片中的含量时，因乙酰水杨酸微溶于水，与NaOH反应缓慢，指示剂不能灵敏指示出反应终点，故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取将阿司匹林样品研碎，然后加入过量NaOH溶液，再用盐酸滴定过量NaOH溶液的酸、碱滴定方法。设m g样品含乙酰水杨酸质量为x，则